有機化學實驗（第2版）

實驗須知

第一部分有機化學實驗的一般知識

　　1.1實驗室的安全事故的預防與處理

　　1.2有機化學實驗常用儀器.設(shè)備和應用范圍

　　1.3有機實驗常用裝置

　　1.4儀器的清洗.干燥和塞子的配置

　　1.5簡單玻璃工操作

　　1.6加熱和冷卻

　　1.7實驗預習.記錄和實驗報告

　　1.8實驗產(chǎn)率的計算

　　1.9手冊的查閱及有機化學文獻簡介

第二部分有機化合物的物理性質(zhì)及有機化合物結(jié)構(gòu)鑒定

　　2.1熔點的測定及溫度計校正

　　2.2沸點及其測定

　　2.3液體化合物折光率的測定

　　2.4旋光度

　　2.5紅外光譜

　　2.6核磁共振譜

　　2.7紫外與可見光譜

第三部分有機化合物的分離和提純(含基本操作訓練內(nèi)容)

　　3.1重結(jié)晶及過濾

　　3.2蒸餾

　　3.3水蒸氣蒸餾

　　3.4減壓蒸餾

　　3.5簡單分餾

　　3.6升華

　　3.7干燥和干燥劑的使用

　　3.8萃取

　　3.9色譜法

　　3.9.1薄層色譜

　　3.9.2柱色譜

　　3.9.3紙色譜

　　3.9.4氣相色譜

第四部分有機化合物的制備與反應

　　4.1烯烴的制備

　　實驗一環(huán)己烯

　　4.2鹵代烴的制備

　　實驗二溴乙烷

　　實驗三正溴丁烷

　　實驗四叔丁基氯

　　實驗五1,2-二溴乙烷

　　實驗六溴苯

　　4.3醇的制備Grignard反應

　　實驗七2-甲基-2-己醇

　　實驗八三苯甲醇

　　實驗九1-芐基環(huán)戊醇的制備及脫水

　　實驗十二苯甲醇

　　實驗十一乙醇的生物合成

　　4.4醚的制備

　　實驗十二乙醚

　　實驗十三正丁醚

　　4.5脂肪族醛和酮的制備

　　實驗十四環(huán)己酮

　　實驗十五環(huán)戊酮

　　4.6羧酸的制備

　　實驗十六己二酸

　　實驗十七對硝基苯甲酸

　　4.7羧酸酯的制備酯化反應

　　實驗十八乙酸乙酯

　　實驗十九乙酸異戊酯

　　實驗二十乙酰水楊酸

　　實驗二十一苯甲酸乙酯

　　4.8Fridel-Crafts反應

　　實驗二十二對二叔丁基苯

　　實驗二十三苯乙酮

　　實驗二十四二苯酮

　　實驗二十五乙酰二茂鐵

　　4.9芳香族硝基化合物

　　實驗二十六硝基苯

　　實驗二十七間二硝基苯

　　實驗二十八鄰硝基苯酚和對硝基苯酚

　　實驗二十九2-硝基-1,3-苯二酚

　　4.10芳香族硝基化合物的還原

　　實驗三十苯胺

　　實驗三十一間硝基苯胺

　　實驗三十二偶氮苯

　　4.11羥醛縮合反應

　　實驗三十三2-乙基-2-己烯醛

　　實驗三十四苯亞甲基苯乙酮

　　4.12乙酰乙酸乙酯的制備.性質(zhì)及在合成中的應用

　　實驗三十五乙酰乙酸乙酯

　　附：乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)試驗

　　實驗三十六4-苯基-2-丁酮

　　4.13重氮鹽及其反應

　　實驗三十七對氯甲苯(或鄰氯甲苯)

　　實驗三十八間硝基苯酚

　　4.14偶氮化合物與染料

　　實驗三十九甲基橙

　　實驗四十甲基紅

　　4.15Perkin反應

　　實驗四十一肉桂酸

　　實驗四十二香豆素-3-羧酸

　　4.16Cannizzaro反應

　　實驗四十三苯甲醇和苯甲酸

　　實驗四十四呋喃甲醇與呋喃甲酸

　　4.17Skraup反應

　　實驗四十五喹啉

　　實驗四十六8-羥基喹啉

　　4.18Diels-Alder反應

　　實驗四十七內(nèi)型-降冰片烯-5,6-二羧酸酐

　　實驗四十八3,6-氧橋-1,2,3,6-四氫苯-1,2-二甲酸酐

　　4.19重排反應

　　實驗四十九鄰氨基苯甲酸

　　實驗五十ε-己內(nèi)酰胺

　　4.20多步驟有機合成

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　　實驗五十一乙酰苯胺

　　實驗五十二對氨基苯磺酰胺

　?。巯盗卸菥植柯樽韯?br />
　　實驗五十三對氨基苯甲酸

　　實驗五十四對氨基苯甲酸乙酯

　?。巯盗腥莅蚕⑾憧s合及安息香的轉(zhuǎn)化

　　實驗五十五安息香的輔酶合成

　　實驗五十六二苯乙二酮

　　實驗十五七二苯乙醇酸

　　4.21光化學反應

　　實驗五十八偶氮苯的光化學異構(gòu)體

　　實驗五十九苯吶醇和苯吶酮

　　4.22Wittig反應

　　實驗六十1,2-二苯乙烯

　　4.23烯胺在合成中的應用

　　實驗六十一2-乙酰基環(huán)乙酮

　　4.24卡賓的反應和相轉(zhuǎn)移催化劑

　　實驗六十二7,7-二氯雙環(huán)［4.1.0］庚烷

　　實驗六十三扁桃酸

　　4.25苯炔的反應

　　實驗六十四三蝶烯

　　4.26催化氫化

　　實驗六十五氫化肉桂酸

　　4.27外消旋化合物的拆分

　　實驗六十六外消旋苦杏仁酸的拆分

　　實驗六十七α-苯乙胺的制備

　　實驗六十八外消旋α-苯乙胺的拆分

　　4.28飽和碳原子上的親核取代反應和動力學測定

　　實驗六十九親核取代反應——親核試劑的競爭

　　實驗七十叔丁基氯的水解

　　4.29天然產(chǎn)物的提取

　　實驗七十一從茶葉中提取咖啡因

　　附：咖啡因水楊酸鹽衍生物的制備

　　實驗七十二菠菜色素的提取和色素分離

　　實驗七十三從煙葉中提取煙堿

　　4.30植物生長調(diào)節(jié)劑

　　實驗七十四2,4-二氯苯氧乙酸

　　4.31聚合反應

　　實驗七十五聚己內(nèi)酰胺

　　4.32文獻實驗

第五部分有機化合物的鑒定

　　5.1未知物鑒定的一般步驟和初步觀察

　　5.1.1未知物鑒定的一般步驟

　　5.1.2未知物的初步觀察

　　5.2元素定性分析

　　5.2.1鈉熔法

　　5.2.2元素的鑒定

　　5.3溶解度試驗

　　5.4有機化合物的鑒定

　　5.4.1烷.烯.炔的鑒定

　　5.4.2鹵代烴的鑒定

　　5.4.3醇的鑒定

　　5.4.4酚的鑒定

　　5.4.5醛和酮的鑒定

　　5.4.6胺的鑒定

　　5.4.7羧酸的鑒定

　　5.4.8酯的鑒定

　　5.4.9糖的鑒定

　　5.4.10未知物的鑒定舉例

附錄

Ⅰ.常用元素相對原子質(zhì)量表
　　(附表1)

Ⅱ.常用酸堿溶液密度及百分組成表
　　鹽酸(附表2)
　　硫酸(附表3)
　　硝酸(附表4)
　　醋酸(附表5)
　　氫溴酸(附表6)
　氫碘酸(附表7)
　　發(fā)煙硫酸(附表8)
　　氫氧化銨(附表9)
　　氫氧化鈉(附表10)
　　氫氧化鉀(附表11)
　　碳酸鈉(附表12)
　　常用的酸和堿(附表13)

Ⅲ.常用有機溶劑沸點.密度表
　　(附表14)

Ⅳ.水的蒸氣壓力表(0—100℃)
　　(附表15)

Ⅴ.常用有機溶劑的純化
　　1.無水乙醚
　　2.絕對乙醇
　　3.無水甲醇
　　4.無水無噻吩苯
　　5.丙酮
　　6.乙酸乙酯
　　7.二硫化碳
　　8.氯仿
　　9.石油醚
　　10.吡啶
　　11.N,N-二甲基甲酰胺
　　12.四氫呋喃
　　13.二甲亞砜
　　14.二氧六環(huán)
　　15.1,2-二氯乙烷

Ⅵ.多步驟合成及配套實驗目錄

Ⅶ.實驗中基本操作一覽表

Ⅷ.有機化學文獻和手冊中常見的英文縮寫

Ⅸ.危險化學藥品的使用和保存

　　一.易燃化學藥品

　　二.易爆炸化學藥品

　　三.有毒化學藥品

Ⅹ.主要參考書目