全書以主人公“九死一生”的經歷為干線，從他奔父喪開始，至其經商失敗終止，通過這個人物20年間的遭遇和見聞，廣泛地揭露了從光緒十年（1884）中法戰(zhàn)爭前后至光緒三十一年（1905）左右的清末社會的黑暗現實，并從側面描繪出帝國主義的瘋狂侵略。作品寫了200來件“怪現狀”，勾畫出一個到處充斥著“蛇鼠”、“豺虎”、“魑魅”的鬼蜮世界。在清末小說中，它反映的生活面較廣，除官場之外，還包括商場、洋場，兼及醫(yī)卜星相、三教九流，揭露當時的政治狀況、社會風尚、道德面貌和世態(tài)人情，所以發(fā)表時標為“社會小說”。作品開篇寫九死一生初入社會見到的便是賊扮官、官做賊的怪事，從而隱括了“官場皆強盜”（初刊本評語）的黑暗現實。貫串全書的反面人物茍才，是小說刻意塑造的清末無恥官僚的典型。他出身捐班，無學無識，只是善于諂媚、行賄、不知廉恥，甚至不惜逼迫自己新寡的兒媳嫁給兩江總督做五姨太太，以飛黃騰達。他兩次丟官，一次被新任總督參革，一次被朝廷欽差大臣查辦，但都用巨額賄賂，東山再起。這說明他是清末整個腐朽官僚機構的產物。相反，書中所寫正直的士子官吏則大都無立足之地。如榜下知縣陳仲眉雖然頗有才學，精明能干，但不會逢迎，又無錢行賄，結果長期得不到差事，潦倒一生，最后自縊身死，遺下寡妻幼子。愛民如子的蔡侶笙也終于被革職嚴追。作者憤慨地說：“這個官竟不是人做的！頭一件先要學會了卑污茍賤，才可以求得著差使，又要把良心擱在一邊，放出那殺人不見血的手段，才能得著錢?！边@是對清末官場的本質的揭露。作品描寫商界生活，有意把“經商”與“做官”對立起來。九死一生堅決不愿進入官場，而走'經商'的道路，認為商場雖也有諸多怪現狀，但比官場干凈。作者一反封建傳統(tǒng)的鄙商態(tài)度，表現了作者對腐朽政治的激憤，也反映了思想領域的新變化。小說在結構上“舉定一人為主，如萬馬千軍，均歸一人操縱”，“遂成一團結之局”，“且開卷時幾個重要人物，于篇終時皆一一回顧到，首尾聯絡”（《二十年目睹之怪現狀》評語之總評），是同類小說中獨見匠心之處。但由于轉述故事較多，搜奇獵異，題材龐雜，連篇話柄，結構顯得松散，缺少有機組織。有些人物寫得較為豐滿生動，如九死一生及其伯父子仁、茍才、江雪漁等。但整個說來，“描寫失之張皇，時或傷于溢惡，言違真實，則感人之力頓微”（魯迅《中國小說史略》），淺肆的譴責多，達到深刻的諷刺效果的少。
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