小馬,一個有原則的單身女人,獨自闖蕩上海灘,守著自己的清規(guī)戒律。偶然的機會,認識同樣在上海打拼的香港人阿勇,成為莫逆。一個是意氣風發(fā)的職業(yè)女性,一個是事業(yè)有成的鉆石王老五,兩人常在一起,卻不來電。一日,阿勇提起了心中的夢想,學鋼琴,小馬突然動了做月老的心思,拜托好友貓兒在音樂學院給阿勇找個教鋼琴的老師。只是鋼琴,牽動了小馬心中隱隱的痛,一段不愿提及的往事。作為“回報”,阿勇安排小馬和獵頭公司的朋友聊聊,看看她在市場上的價值。就在和獵頭公司的人見面的時候,小馬見識了阿勇的“過去曾經” ,Fiona, 一個美麗卻又冷傲的香港女人。一面之緣,小馬并沒有在意。小馬的好友貓兒,總覺得小馬和阿勇是天造地設的一對兒,無奈小馬總是說自己是絕緣體,有心理上的潔癖。到底是真的不能來電呢,還是有什么過去曾經,一直橫亙在兩人之間?寡言的阿勇不說,識趣的小馬也不問。認真的女人少了溫柔,真的是這樣嗎?兩人就這樣以兄弟的方式交往著,誰都不去捅破那層紙。小馬笑稱嫁給了工作,工作中復雜微妙的人際關系卻不是那么簡單,幸好有貓兒的幫助和阿勇不時地提醒,小馬才能平安地度過一次又一次的風險。直到有一次出差回來,敏感的小馬突然發(fā)現了搬家的無奈,幾近歇斯底里的痛哭發(fā)泄,終于讓阿勇明白了自己在小馬心中的位子,鼓起了表白的信心,小馬的幸福,就這樣慢慢靠近。不久,小馬的老友淵到了上海,那些過去曾經的記憶,又一次翻將出來。年輕時的歡笑和眼淚,一幕幕,又以新的方式上演。小馬和三高的淵,究竟是父女,師徒還是情人間的依賴?到底淵和小馬之間,有什么樣的過去曾經?而阿勇那邊,又冒出被遺棄的親生兒子的故事,小馬的愛情理想,再一次經歷了致命的重創(chuàng)。失戀了,卻不能倒下,獨自漂泊在外的小馬,經歷了怎樣的無奈?跌宕起伏的愛情,最后的選擇到底是是再度出現的初戀情人恒,兄長般的淵,還是讓小馬的愛情理想破滅的阿勇?那些過去曾經,心傷淚痕,到底什么時候才能平靜地面對,看到生命中的彩虹?小馬不得不陷入痛苦的抉擇中。幸福的距離,離這一群都市里的男男女女們,到底還有多遠?