有機化學(xué)簡明教程（第2版）

第1章 緒論
1.1 有機化合物和有機化學(xué)
1.2 有機化合物的一般特點
1.3 有機化合物中的共價鍵
1.4 共價鍵的屬性
1.4.1 鍵長
1.4.2 鍵角
1.4.3 鍵離解能和鍵能
1.4.4 鍵的極性和誘導(dǎo)效應(yīng)
1.5 分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式表示法
1.6 共價鍵的斷裂和反應(yīng)類型
1.7 有機化合物的分類
1.7.1 按碳架分類
1.7.2 按官能圃分類
1.8 有機化合物的天然來源
1.8.1 石油和天燃?xì)?br />1.8.2 煤
1.8.3 農(nóng)副產(chǎn)品及其他
1.9 有機化學(xué)和有機化學(xué)工業(yè)的綠色化
習(xí)題
第2章 飽和烴
第1節(jié) 烷烴
2.1 烷烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)
2.2 烷烴的命名
2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子的概念
2.2.2 烷基
2.2.3 普通命名法
2.2.4 衍生命名法
2.2.5 系統(tǒng)命名法
2.3 烷烴的結(jié)構(gòu)
2.3.1 碳原子的s，雜化軌道
2.3.2 烷烴分子的結(jié)構(gòu)
2.3.3 烷烴分子的模型
2.4 烷烴的構(gòu)象
2.4.1 乙烷的構(gòu)象
2.4.2 丁烷的構(gòu)象
2.5 烷烴的物理性質(zhì)
2.5.1 物態(tài)
2.5.2 沸點
2.5.3 熔點
2.5.4 相對密度
2.5.5 溶解度
2.5.6 折射率
2.6烷烴的化學(xué)性質(zhì)
2.6.1 取代反應(yīng)
2.6.2 氧化反應(yīng)
2.6.3 異構(gòu)化反應(yīng)
2.6.4 裂化和裂解
2.7烷烴的天然來源
第2節(jié) 環(huán)烷烴
2.8 環(huán)烷烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名
2.8.1 環(huán)烷烴的構(gòu)造異構(gòu)
2.8.2 環(huán)烷烴的命名
2.9 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)
2.9.1 環(huán)的大小與環(huán)的穩(wěn)定性
2.9.2 環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)
2.10 環(huán)己烷和一取代環(huán)己烷的構(gòu)象
2.10.1 環(huán)己烷的構(gòu)象
2.10.2 一取代環(huán)己烷的構(gòu)象
2.11 環(huán)烷烴的物理性質(zhì)
2.12 環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)
2.12.1 取代反應(yīng)
2.12.2 氧化反應(yīng)
2.12.3 加成反應(yīng)
小結(jié)
例題
習(xí)題
第3章 不飽和烴
第1節(jié) 烯烴
3.1 烯烴的結(jié)構(gòu)
3.1.1 碳原子的sp2雜化軌道
3.1.2 乙烯分子的結(jié)構(gòu)
3.1.3 υ鍵和π鍵的比較
3.2 烯烴的同分異構(gòu)
3.3 烯烴的命名
3.3.1 烯基
3.3.2 衍生命名法
3.3.3 系統(tǒng)命名法
3.4順反異構(gòu)體的命名
3.4.1 順反命名法
3.4.2 z，E命名法
3.5 烯烴的物理性質(zhì)
3.6 烯烴的化學(xué)性質(zhì)
3.6.1 加成反應(yīng)
3.6.2 氧化反應(yīng)
3.6.3 聚合反應(yīng)
3.6.4 α一氫的反應(yīng)
3.7 低級烯烴的工業(yè)來源
第2節(jié) 炔烴
3.8 炔烴的結(jié)構(gòu)
3.8.1 碳原子的sp雜化軌道
3.8.2 乙炔分子的結(jié)構(gòu)
3.9 炔烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名
3.9.1 炔烴的構(gòu)造異構(gòu)
3.9.2 炔烴的命名
3.9.3 烯炔的命名
3.10 炔烴的物理性質(zhì)
3.11 炔烴的化學(xué)性質(zhì)
3.11.1 加成反應(yīng)
3.11.2 氧化反應(yīng)
3.11.3 聚合反應(yīng)
3.11.4 炔烴的活潑氫反應(yīng)
3.12 乙炔的工業(yè)生產(chǎn)
第3節(jié) 二烯烴
3.13 二烯烴的分類
3.14 二烯烴的命名
3.15 1，3丁二烯的結(jié)構(gòu)
3.16 共軛體系和共軛效應(yīng)
3.17 共振論
3.18 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)
3.18.1 1，2一加成與1，4一加成
3.18.2 雙烯合成
3.18.3 聚合反應(yīng)與合成橡膠
小結(jié)
例題
習(xí)題
第4章 芳烴
4.1 苯分子的結(jié)構(gòu)
4.2 單環(huán)芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名
4.2.1 構(gòu)造異構(gòu)
4.2.2 命名
4.3 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)
4.4 單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)
4.4.1 取代反應(yīng)
4.4.2 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)機理
4.4.3 加成反應(yīng)
4.4.4 氧化反應(yīng)
4.4.5 聚合反應(yīng)
4.5 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律
4.5.1 兩類定位基
4.5.2 定位規(guī)律的理論解釋
4.5.3 二取代苯的定位規(guī)律
4.5.4 定位規(guī)律的應(yīng)用
4.6 萘
4.6.1 萘分子的結(jié)構(gòu)
4.6.2 萘的化學(xué)性質(zhì)
4.7 其他稠環(huán)芳烴
4.8 富勒烯
4.9 非苯芳烴
4.10 芳烴的工業(yè)來源
4.10.1 從煤焦油分離
4.10.2 從石油裂解產(chǎn)物中分離
4.10.3 催化重整--生產(chǎn)芳烴
4.11 多官能團化合物的命名
小結(jié)
例題
習(xí)題
第5章 對映異構(gòu)
5.1 物質(zhì)的旋光性和比旋光度
5.1.1 物質(zhì)的旋光性
5.1.2 比旋光度
5.2 分子的手性和對映異構(gòu)
5.3 對稱因素
5.3.1 對稱面
5.3.2 對稱中心
5.4 具有一個手性碳原子的對映異構(gòu)
5.5 分子構(gòu)型
5.5.1 構(gòu)型的表示方法
5.5.2 構(gòu)型的命名法
5.6 具有兩個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)
5.6.1 具有兩個不相同手性碳原子化合物的對映異構(gòu)
5.6.2 具有兩個相同手性碳原子化合物的對映異構(gòu)
5.7 異構(gòu)體的分類
小結(jié)
例題
習(xí)題
第6章 鹵代烴
第1節(jié) 鹵代烷
6.1 鹵代烷的分類
6.2 鹵代烷的命名
6.2.1 普通命名法
6.2.2 系統(tǒng)命名法
6.3 鹵代烷的物理性質(zhì)
6.4 鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)
6.4.1 取代反應(yīng)
6.4.2 親核取代反應(yīng)機理
6.4.3 消除反應(yīng)
6.4.4 與金屬作用
第2節(jié) 鹵代烯烴和鹵代芳烴
6.5 乙烯型和苯基型鹵化物
6.5.1 氯乙烯和氯苯分子的結(jié)構(gòu)
6.5.2 鹵原子的反應(yīng)
6.5.3 烴基的反應(yīng)
6.6 烯丙型和芐基型鹵化物
第3節(jié) 氟代烴
小結(jié)
例題
習(xí)題
第7章 醇、酚、醚
第1節(jié) 醇
7.1 醇的分類和構(gòu)造異構(gòu)
7.1.1 醇的分類
7.1.2 醇的構(gòu)造異構(gòu)
7.2 醇的命名
7.2.1 普通命名法
7.2.2 系統(tǒng)命名法
7.3 醇的物理性質(zhì)氫鍵
7.4 醇的化學(xué)性質(zhì)
7.4.1 酸堿性
7.4.2 鹵代烷的生成
7.4.3 脫水反應(yīng)
7.4.4 酯的生成
7.4.5 氧化
第2節(jié) 酚
7.5 酚的分類和命名
7.5.1 分類
7.5.2 命名
7.6 酚的結(jié)構(gòu)
7.7 酚的物理性質(zhì)
7.8 酚的化學(xué)性質(zhì)
7.8.1 酚羥基中氫原子的反應(yīng)
7.8.2 芳環(huán)上的反應(yīng)
7.8.3 與三氯化鐵的顯色反應(yīng)
7.8.4 縮合反應(yīng)
7.8.5 還原
7.8.6 氧化
第3節(jié) 醚
7.9 醚的命名
7.10 醚的物理性質(zhì)
7.11 醚的化學(xué)性質(zhì)
7.11.1 □鹽的生成
7.11.2 醚的碳氧鍵斷裂
7.11.3 過氧化物的生成
7.12 環(huán)醚
7.12.1 與水反應(yīng)
7.12.2 與醇反應(yīng)
7.12.3 與氨反應(yīng)
7.12.4 與格利雅試劑的反應(yīng)
7.13 冠醚
小結(jié)
例題
習(xí)題
第8章 醛和酮
8.1 醛和酮的分類和命名
8.1.1 分類
8.1.2 命名
8.2 羰基的結(jié)構(gòu)
8.3 醛和酮的物理性質(zhì)
8.4 醛和酮的化學(xué)性質(zhì)
8.4.1 羰基的加成反應(yīng)
8.4.2 a一氫原子的反應(yīng)
8.4.3 氧化和還原反應(yīng)
8.5 乙烯酮
小結(jié)
例題
習(xí)題
第9章 羧酸及其衍生物
第1節(jié) 羧酸
9.1 羧酸的分類和命名
9.1.1 分類
9.1.2 命名
9.2 羧基的結(jié)構(gòu)
9.3 羧酸的物理性質(zhì)
9.4 羧酸的化學(xué)性質(zhì)
9.4.1 羧酸的酸性
9.4.2 羥基被取代的反應(yīng)
9.4.3 還原反應(yīng)
9.4.4 脫羧反應(yīng)
9.4.5 d一氫原子的鹵化反應(yīng)
9.4.6 甲酸的特殊反應(yīng)
第2節(jié) 羧酸衍生物
9.5 羧酸衍生物的命名
9.6 羧酸衍生物的物理性質(zhì)
9.7 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)
9.7.1 取代反應(yīng)
9.7.2 還原反應(yīng)
9.7.3 與格利雅試劑的反應(yīng)
9.7.4 酯縮合反應(yīng)
9.7.5 酰胺的特殊反應(yīng)
9.8 丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在有機合成中的應(yīng)用
9.8.1 丙二酸二乙酯的特性及其在有機合成中的應(yīng)用
9.8.2 乙酰乙酸乙酯的特性及其在有機合成中的應(yīng)用
9.8.3 互變異構(gòu)
第3節(jié) 碳酸衍生物
9.9 碳酰氯
9.10 碳酰胺
9.10.1 堿性
9.10.2 水解
9.11 胍
小結(jié)
例題
習(xí)題
第1O章 有機舍氮化合物
第1節(jié) 芳香族硝基化合物
10.1 芳香族硝基化合物的物理性質(zhì)
10.2 芳香族硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)
10.2.1 還原反應(yīng)
10.2.2 芳環(huán)上的取代反應(yīng)
10.2.3 硝基對處于其鄰位和對位基團的影響
第2節(jié) 胺
10.3 胺的分類和命名
10.3.1 分類
10.3.2 命名
10.4 胺的結(jié)構(gòu)
10.5 胺的物理性質(zhì)
10.6 胺的化學(xué)性質(zhì)
10.6.1 堿性
10.6.2 烷基化
10.6.3 酰基化
10.6.4 磺?；?br />10.6.5 與亞硝酸反應(yīng)
10.6.6 氧化反應(yīng)
10.6.7 芳環(huán)上的取代反應(yīng)
10.7 季銨鹽和季銨堿
10.7.1 季銨鹽
10.7.2 季銨堿
第3節(jié) 重氮化合物和偶氮化合物
10.8 重氮鹽的性質(zhì)及其在合成上的應(yīng)用
1O.8.1 放出氨的反應(yīng)
10.8.2 保留氮的反應(yīng)
第4節(jié) 腈
10.9 腈的命名
10.10 腈的性質(zhì)
1O.10.1 水解
10.1O.2 還原
10.11 丙烯腈
小結(jié)
例題
習(xí)題
第11章 有機含硫化合物、表面活性劑、離子交換樹脂、助劑
第1節(jié) 硫醇和硫酚
11.1 硫醇和硫酚的命名
11.2 硫醇和硫酚的物理性質(zhì)
11.3 硫醇和硫酚的化學(xué)性質(zhì)
11.3.1 酸性
11.3.2 氧化反應(yīng)
第2節(jié) 硫醚
11.4 硫醚的性質(zhì)
11.4.1 氧化反應(yīng)
11.4.2 锍鹽的生成
第3節(jié) 磺酸
11.5 磺酸的物理性質(zhì)
11.6 磺酸的化學(xué)性質(zhì)
11.6.1 酸性
11.6.2 磺（酸）基中羥基的反應(yīng)
11.6.3 磺（酸）基的反應(yīng)
第4節(jié) 表面活性劑
11.7 陰離子表面活性劑
11.7.1 羧酸鹽
11.7.2 硫酸酯鹽
11.7.3 磺酸鹽
11.8 陽離子表面活性劑
11.9 兩性表面活性劑
11.10 非離子表面活性劑
第5節(jié) 離子交換樹脂
11.11 陽離子交換樹脂
11.12 陰離子交換樹脂
第6節(jié) 助劑
11.13 交聯(lián)劑
11.14 阻燃劑
11.15 偶聯(lián)劑
11.16 發(fā)泡劑
11.17 增塑劑
小結(jié)
例題
習(xí)題
第12章 雜環(huán)化合物
12.1 雜環(huán)化合物的分類和命名
12.2 五元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和芳香性
12.3 五元雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)
12.3.1 親電取代反應(yīng)
12.3.2 加成反應(yīng)
12.3.3 五元雜環(huán)化合物的顏色反應(yīng)
12.4 糠醛
12.5 六元雜環(huán)化合物--吡啶和喹啉
12.5.1 吡啶的結(jié)構(gòu)
12.5.2 毗啶的性質(zhì)
12.5.3 喹啉
12.6 生物堿
12.6.1 煙堿
12.6.2 奎寧
12.6.3 咖啡堿
小結(jié)
例題
習(xí)題
第13章 生物分子
第1節(jié) 類脂化合物
13.1 油脂
13.1.1 油脂的組成
13.1.2 油脂的性質(zhì)
13.2 磷脂
13.3 蠟
第2節(jié) 碳水化合物
13.4 碳水化合物分類
13.5 單糖
13.5.1 葡萄糖的結(jié)構(gòu)
13.5.2 果糖的結(jié)構(gòu)
13.5.3 單糖的化學(xué)性質(zhì)
13.5.4 核糖和2脫氧核糖
13.5.5 氨基糖
13.6 二糖
13.6.1 蔗糖
13.6.2 麥芽糖
13.6.3 纖維二糖
13.7 多糖
13.7.1 淀粉
13.7.2 纖維素
第3節(jié) 氨基酸和蛋白質(zhì)
13.8 氨基酸
13.8.1 氨基酸的分類和命名
13.8.2 氨基酸的性質(zhì)
13.9 多肽
13.10 蛋白質(zhì)
13.10.1 蛋白質(zhì)的性質(zhì)
13.10.2 蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)
第4節(jié) 核酸
小結(jié)
例題
習(xí)題
第14章 紅外光譜與核磁共振譜
14.1 分子結(jié)構(gòu)與吸收光譜
14.2 紅外光譜
14.2.1 基本原理
14.2.2 譜圖說明舉例
14.3 核磁共振譜
14.3.1 基本原理
14.3.2 化學(xué)位移
14.3.3 自旋偶合與自旋裂分
14.3.4 譜圖說明舉例
小結(jié)
例題
習(xí)題
實 驗
實驗1 溴乙烷的制備
實驗2 乙酸乙酯的制備
實驗3 乙酰苯胺的制備
實驗4 對甲苯磺酸鈉的制備
實驗5 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備
實驗6 苯甲酸的制備
實驗7 苯乙酮的制備