有機化學(xué)總結(jié)、復(fù)習(xí)與提高：重點·難點·習(xí)題精解（第2版）

第1章  有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系
1.1  雜化軌道理論
1.2  誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、場效應(yīng)
1.2.1  誘導(dǎo)效應(yīng)
1.2.2  共軛效應(yīng)
1.2.3  場效應(yīng)
1.2.4  酸堿性
1.2.5  反應(yīng)活性中間體的穩(wěn)定性
1.3  沸點、熔點、溶解度
1.3.1  沸點與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系
1.3.2  熔點與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系
1.3.3  溶解度與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系
1.4  共振論
1.4.1  共振論的基本概念
1.4.2  共振結(jié)構(gòu)式書寫規(guī)則
1.4.3  極限結(jié)構(gòu)的相對不穩(wěn)定性
1.4.4  極限結(jié)構(gòu)對雜化體貢獻的比較
1.4.5  共振論的應(yīng)用
1.4.6  共振論的局限性
1.5  芳香性與休克爾規(guī)則
1.5.1  芳香性
1.5.2  休克爾規(guī)則
1.5.3  芳香性的判別
1.6  立體異構(gòu)
1.6.1  構(gòu)造異構(gòu)
1.6.2  立體異構(gòu)
1.6.3  旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系
1.6.4  含不對稱碳原子化合物的構(gòu)型
1.6.5  對映體的命名
1.6.6  外消旋體和內(nèi)消旋體
1.6.7  動態(tài)立體化學(xué)
習(xí)題
習(xí)題解答
第2章  有機化學(xué)反應(yīng)機理
2.1  離子型反應(yīng)
2.1.1  親核取代反應(yīng)
2.1.2  親核加成反應(yīng)
2.1.3  消除反應(yīng)
2.1.4  親電取代反應(yīng)
2.1.5  烯烴的親電加成反應(yīng)
2.2  自由基反應(yīng)
2.2.1  自由基取代反應(yīng)
2.2.2  自由基加成反應(yīng)
2.2.3  常見的自由基反應(yīng)
2.3  協(xié)同反應(yīng)
2.3.1  電環(huán)化反應(yīng)
2.3.2  環(huán)加成反應(yīng)
2.3.3  σ遷移反應(yīng)
習(xí)題
習(xí)題解答
第3章  常見官能團的制備反應(yīng)
3.1  烷烴的制備
3.1.1  鹵代烴的還原
3.1.2  鹵代烴與有機金屬試劑反應(yīng)
3.1.3  烯烴的催化加氫
3.1.4  烯烴的硼氫化反應(yīng)
3.1.5  醛酮的還原
3.1.6  Friedel-Crafts烷基化反應(yīng)
3.2  烯烴的制備
3.2.1  鹵代烷脫鹵化氫
3.2.2  醇的分子內(nèi)脫水
3.2.3  鄰二鹵代烷脫鹵素
3.2.4  炔烴的加氫
3.2.5  Wittig反應(yīng)
3.2.6  熱消除反應(yīng)
3.2.7  Diels-Alder反應(yīng)
3.3  炔烴的制備
3.3.1  鄰二鹵代烷脫鹵化氫
3.3.2  金屬炔化物的烴化
3.3.3  碳化鈣的水解
3.4  鹵代烴的制備
3.4.1  烴的鹵代
3.4.2  不飽和烴與鹵化氫的加成
3.4.3  鹵素與烯、炔烴的加成
3.4.4  氫鹵酸與環(huán)氧化合物的加成
3.4.5  醇的鹵代
3.4.6  其它方法
3.5  醇、酚的制備
3.5.1  醇的制備
3.5.2  酚的制備
3.6  醚的制備
3.6.1  醇的分子間脫水
3.6.2  仲鹵代烷與氧化銀的反應(yīng)
3.6.3  Williamson合成法
3.6.4  醇與重氮甲烷的反應(yīng)
3.6.5  烷氧汞化-脫汞反應(yīng)
3.7  醛、酮的制備
3.7.1  醇的氧化
3.7.2  酰氯還原
3.7.3  炔烴的水合和硼氫化-氧化
3.7.4  芳環(huán)上的酰基化反應(yīng)
3.7.5  羥醛縮合
3.7.6  頻哪醇重排
3.7.7  安息香縮合
3.7.8  有機金屬化合物參與的反應(yīng)
3.7.9   -酮酸酯的合成法
3.8  羧酸及其衍生物的制備
3.8.1  由氧化反應(yīng)制備羧酸
3.8.2  由水解反應(yīng)制備羧酸
3.8.3  由縮合反應(yīng)制備羧酸
3.8.4  格氏試劑與二氧化碳反應(yīng)
3.8.5  乙酰乙酸乙酯合成法
3.8.6  丙二酸二乙酯合成法
3.8.7  二芳基鄰二酮的重排
3.8.8  羧酸衍生物的制備
3.9  胺的制備
3.9.1  氨或胺的烴基化
3.9.2  硝基及其它含氮化合物的還原
3.9.3  醛、酮的還原胺化
3.9.4  Gabriel合成法
3.9.5  Hofmann降解法
3.10  腈的制備
3.10.1  鹵代烴與氰化鈉的反應(yīng)
3.10.2  氫氰酸與醛酮、烯烴或炔烴的加成反應(yīng)
3.10.3  酰胺、肟的脫水反應(yīng)
3.11  雜環(huán)化合物的制備
3.11.1  五元雜環(huán)化合物的制備
3.11.2  六元雜環(huán)化合物的制備
習(xí)題
習(xí)題解答
第4章  有機化合物的合成
4.1  逆合成分析法與分子的切斷
4.1.1  逆合成分析法
4.1.2  逆合成分析法中的分子切斷方法
4.2  有機合成中常用的官能團保護法
4.2.1  羥基的保護
4.2.2  氨基的保護
4.2.3  羰基的保護
4.2.4  羧基的保護
4.2.5  活潑氫的保護
4.3  有機合成路線的設(shè)計與優(yōu)化
習(xí)題
習(xí)題解答
第5章  波譜技術(shù)在有機化合物結(jié)構(gòu)鑒定中的應(yīng)用
5.1  紫外吸收光譜法
5.2  紅外吸收光譜法
5.2.1  紅外吸收光譜產(chǎn)生的條件
5.2.2  有機化合物基團的特征吸收
5.2.3  紅外吸收光譜法的應(yīng)用
5.3  核磁共振波譜法
5.3.1  化學(xué)位移
5.3.2  偶合和分裂
5.3.3  積分曲線
5.3.4  核磁共振波譜法的應(yīng)用
5.4  質(zhì)譜法
5.5  綜合圖譜解析
習(xí)題
習(xí)題解答
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