有機(jī)化學(xué)概論（林曉輝）

第1章緒論1
1.1有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)1
1.2有機(jī)化合物的特性2
1.3有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論3
1.3.1有機(jī)物中的共價(jià)鍵3
1.3.2價(jià)鍵理論4
1.3.3雜化軌道理論4
1.3.4共價(jià)鍵的鍵參數(shù)7
1.3.5有機(jī)分子間的作用力與氫鍵9
1.4研究有機(jī)化合物的一般方法10
1.5有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表示10
1.5.1有機(jī)化合物構(gòu)造的表示11
1.5.2有機(jī)化合物立體結(jié)構(gòu)的表示11
1.6有機(jī)化合物分子中的電子效應(yīng)、共價(jià)鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型12
1.6.1有機(jī)化合物分子中的電子效應(yīng)12
1.6.2共價(jià)鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型12
1.7有機(jī)化學(xué)中的酸堿理論13
1.7.1布朗斯特-勞里酸堿質(zhì)子理論13
1.7.2路易斯酸堿電子理論14
【閱讀材料】分子軌道理論14
【鞏固練習(xí)】14

第2章有機(jī)化合物的分類(lèi)及命名16
2.1有機(jī)化合物的分類(lèi)16
2.1.1按組成元素分類(lèi)16
2.1.2按碳的骨架分類(lèi)16
2.1.3按官能團(tuán)分類(lèi)17
2.1.4具體有機(jī)化合物的分類(lèi)18
2.2有機(jī)化合物的命名概述24
2.2.1基團(tuán)24
2.2.2取代基的次序規(guī)則26
2.2.3官能團(tuán)優(yōu)先次序26
2.3有機(jī)化合物的俗名27
2.4有機(jī)化合物的普通命名法28
2.4.1烷烴28
2.4.2烯(炔)烴28
2.4.3鹵代烴28
2.4.4醇29
2.4.5醚29
2.4.6醛和酮29
2.4.7羧酸29
2.4.8羧酸衍生物29
2.4.9胺30
2.5有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名法30
2.5.1鏈烷烴30
2.5.2環(huán)烷烴31
2.5.3普通烯烴和炔烴33
2.5.4芳香烴33
2.5.5烴的衍生物35
【閱讀材料】發(fā)展中的有機(jī)化合物命名38
【鞏固練習(xí)】39

第3章烷烴及環(huán)烷烴43
3.1烷烴43
3.1.1烷烴的通式、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象43
3.1.2烷烴的分子結(jié)構(gòu)44
3.1.3構(gòu)象46
3.1.4烷烴的物理性質(zhì)48
3.1.5烷烴的化學(xué)性質(zhì)49
3.1.6烷烴的來(lái)源及用途52
3.2環(huán)烷烴52
3.2.1環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)52
3.2.2單環(huán)烷烴的物理性質(zhì)54
3.2.3單環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)54
3.3環(huán)烷烴的構(gòu)象55
3.3.1環(huán)丙烷、環(huán)丁烷和環(huán)戊烷的構(gòu)象55
3.3.2環(huán)己烷的構(gòu)象56
【閱讀材料】化學(xué)家卡爾·肖萊馬57
【鞏固練習(xí)】58

第4章不飽和烴60
4.1烯烴60
4.1.1烯烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)和順?lè)串悩?gòu)體的標(biāo)記60
4.1.2烯烴的物理性質(zhì)63
4.1.3烯烴的化學(xué)性質(zhì)63
4.1.4烯烴的制備72
4.1.5代表性化合物72
4.2炔烴73
4.2.1炔烴的結(jié)構(gòu)和異構(gòu)73
4.2.2炔烴的物理性質(zhì)74
4.2.3炔烴的化學(xué)性質(zhì)75
4.2.4炔烴的制備80
4.2.5代表性化合物80
4.3二烯烴81
4.3.1二烯烴的結(jié)構(gòu)81
4.3.2共軛體系和共軛效應(yīng)82
4.3.3共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)85
4.3.4代表性化合物87
【閱讀材料】共振論簡(jiǎn)介88
【鞏固練習(xí)】89

第5章立體化學(xué)92
5.1偏振光和旋光性92
5.1.1偏振光和物質(zhì)的旋光性92
5.1.2旋光儀93
5.1.3旋光度和比旋光度94
5.2對(duì)映異構(gòu)94
5.2.1手性和旋光性94
5.2.2手性分子95
5.2.3手性碳原子95
5.2.4對(duì)映體96
5.2.5外消旋體96
5.3含一個(gè)手性碳原子的化合物96
5.3.1對(duì)映異構(gòu)體構(gòu)型的表示方法96
5.3.2對(duì)映異構(gòu)體構(gòu)型的命名97
5.4含兩個(gè)手性碳原子的化合物99
5.4.1含有兩個(gè)不相同手性碳原子的化合物99
5.4.2含有兩個(gè)相同手性碳原子的化合物100
5.5無(wú)手性碳原子的旋光異構(gòu)現(xiàn)象100
5.5.1丙二烯型化合物100
5.5.2聯(lián)苯型化合物101
5.6手性分子的形成101
5.6.1手性分子的形成過(guò)程101
5.6.2外消旋體的拆分102
5.6.3不對(duì)稱(chēng)合成103
【閱讀材料】 手性及手性藥物的發(fā)展103
【鞏固練習(xí)】104

第6章芳香烴107
6.1苯及其同系物107
6.1.1苯的結(jié)構(gòu)107
6.1.2苯同系物的異構(gòu)體108
6.1.3苯及其同系物的物理性質(zhì)109
6.1.4苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)109
6.1.5取代苯親電取代反應(yīng)的定位效應(yīng)113
6.2稠環(huán)芳烴115
6.2.1萘115
6.2.2蒽和菲117
6.2.3多環(huán)芳烴118
6.3休克爾規(guī)則判斷芳香性118
6.3.1休克爾規(guī)則118
6.3.2非苯芳烴118
【閱讀材料】富勒烯119
【鞏固練習(xí)】120

第7章鹵代烴123
7.1鹵代烴的結(jié)構(gòu)123
7.2鹵代烴的物理性質(zhì)124
7.3鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)124
7.3.1親核取代反應(yīng)125
7.3.2鹵代烴的親核取代反應(yīng)機(jī)制126
7.3.3消除反應(yīng)130
7.3.4雙分子消除反應(yīng)機(jī)制131
7.3.5親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)131
7.3.6鹵代烴與金屬的反應(yīng)132
7.3.7還原反應(yīng)133
7.4不飽和鹵代烴133
7.4.1乙烯型鹵代烯烴133
7.4.2烯丙型鹵代烯烴134
7.4.3隔離型鹵代烯烴134
7.5鹵代烴的制備135
7.5.1由烴類(lèi)制備135
7.5.2由醇制備136
7.6重要的鹵代烴136
【閱讀材料】維克多·格利雅138
【鞏固練習(xí)】138

第8章醇酚醚144
8.1醇144
8.1.1醇的結(jié)構(gòu)144
8.1.2醇的物理性質(zhì)144
8.1.3醇的化學(xué)性質(zhì)145
8.1.4常見(jiàn)的醇148
8.2酚149
8.2.1酚的結(jié)構(gòu)149
8.2.2酚的物理性質(zhì)149
8.2.3酚的化學(xué)性質(zhì)150
8.2.4重要的酚152
8.3醚153
8.3.1醚的結(jié)構(gòu)153
8.3.2醚的物理性質(zhì)153
8.3.3醚的化學(xué)性質(zhì)153
8.3.4重要的醚154
【鞏固練習(xí)】156

第9章醛酮醌158
9.1醛和酮的結(jié)構(gòu)158
9.2醛和酮的性質(zhì)159
9.2.1醛和酮的物理性質(zhì)159
9.2.2醛和酮的化學(xué)性質(zhì)159
9.2.3醛酮的制備171
9.2.4重要的醛酮173
9.3α-，β-不飽和醛、酮174
9.3.1結(jié)構(gòu)174
9.3.2化學(xué)性質(zhì)174
9.4醌175
9.4.1醌的分類(lèi)和命名175
9.4.2對(duì)苯醌的反應(yīng)176
9.4.3重要的醌177
【閱讀材料】黃鳴龍178
【鞏固練習(xí)】179

第10章羧酸及其衍生物185
10.1羧酸185
10.1.1羧酸的結(jié)構(gòu)和分類(lèi)185
10.1.2羧酸的物理性質(zhì)186
10.1.3羧酸的化學(xué)性質(zhì)187
10.1.4羧酸的制備方法191
10.1.5重要的羧酸192
10.2羧酸衍生物193
10.2.1羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)193
10.2.2羧酸衍生物的物理性質(zhì)193
10.2.3羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)194
10.2.4常見(jiàn)的羧酸衍生物197
10.3碳酸衍生物197
10.3.1脲198
10.3.2胍199
10.4二羰基化合物199
10.4.1乙酰乙酸乙酯200
10.4.2丙二酸二乙酯202
【閱讀材料】貝采里烏斯202
【鞏固練習(xí)】202

第11章取代羧酸205
11.1鹵代酸205
11.1.1鹵代酸的制備205
11.1.2鹵代酸的性質(zhì)206
11.1.3代表性化合物207
11.2羥基酸208
11.2.1羥基酸的制備208
11.2.2羥基酸的物理性質(zhì)209
11.2.3羥基酸的化學(xué)性質(zhì)209
11.2.4代表性化合物212
11.3酮酸213
11.3.1酮酸的制備213
11.3.2酮酸的化學(xué)性質(zhì)214
11.3.3代表性化合物215
【閱讀材料】對(duì)生命更重要的取代酸——氨基酸的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值215
【鞏固練習(xí)】216

第12章含氮化合物219
12.1硝基化合物219
12.1.1硝基化合物的結(jié)構(gòu)和異構(gòu)219
12.1.2硝基化合物的物理性質(zhì)220
12.1.3硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)221
12.1.4硝基化合物的制備和應(yīng)用224
12.1.5代表性硝基化合物224
12.2胺225
12.2.1胺的結(jié)構(gòu)和異構(gòu)225
12.2.2胺的物理性質(zhì)227
12.2.3胺的化學(xué)性質(zhì)228
12.2.4胺的制備和應(yīng)用232
12.2.5代表性胺234
12.3重氮及偶氮化合物236
12.3.1重氮鹽的制備237
12.3.2重氮鹽的化學(xué)性質(zhì)237
12.3.3偶氮染料240
12.3.4代表性重氮及偶氮化合物241
【閱讀材料】偶氮染料242
【鞏固練習(xí)】242

第13章雜環(huán)化合物248
13.1雜環(huán)化合物的命名248
13.2五元雜環(huán)化合物249
13.2.1呋喃、噻吩和吡咯的結(jié)構(gòu)249
13.2.2呋喃、噻吩和吡咯的物理性質(zhì)250
13.2.3呋喃、噻吩和吡咯的化學(xué)性質(zhì)250
13.2.4呋喃、噻吩和吡咯的制備253
13.2.5代表性五元雜環(huán)衍生物254
13.2.6含兩個(gè)雜原子的五元雜環(huán)化合物255
13.3六元雜環(huán)化合物256
13.3.1吡啶的結(jié)構(gòu)256
13.3.2吡啶的物理性質(zhì)257
13.3.3吡啶的化學(xué)性質(zhì)257
13.3.4吡啶環(huán)系的制備259
13.3.5吡啶的重要衍生物259
13.3.6含兩個(gè)氮原子的六元雜環(huán)化合物260
13.4稠雜環(huán)化合物262
13.4.1吲哚262
13.4.2喹啉和異喹啉263
13.4.3嘌呤265
13.5生物堿簡(jiǎn)介266
13.5.1生物堿的通性266
13.5.2幾種重要的生物堿266
【閱讀材料】青霉素268
【鞏固練習(xí)】269

第14章生命有機(jī)化學(xué)272
14.1糖類(lèi)化合物概述272
14.1.1糖類(lèi)化合物簡(jiǎn)介272
14.1.2糖類(lèi)化合物結(jié)構(gòu)272
14.2單糖273
14.2.1單糖開(kāi)鏈結(jié)構(gòu)273
14.2.2單糖的變旋光現(xiàn)象及環(huán)狀結(jié)構(gòu)274
14.2.3單糖的物理性質(zhì)276
14.2.4單糖的化學(xué)性質(zhì)276
14.3二糖和多糖279
14.3.1二糖簡(jiǎn)介279
14.3.2蔗糖279
14.3.3麥芽糖280
14.3.4多糖簡(jiǎn)介280
14.3.5淀粉281
14.3.6纖維素282
14.4脂類(lèi)283
14.4.1脂類(lèi)化合物簡(jiǎn)介283
14.4.2油脂的簡(jiǎn)介284
14.4.3油脂的結(jié)構(gòu)與命名284
14.4.4油脂的物理性質(zhì)285
14.4.5油脂的化學(xué)性質(zhì)285
14.4.6肥皂和合成洗滌劑286
14.5氨基酸287
14.5.1氨基酸288
14.5.2氨基酸的結(jié)構(gòu)288
14.5.3氨基酸的化學(xué)性質(zhì)289
14.5.4氨基酸一般合成方法290
14.6多肽與蛋白質(zhì)291
14.6.1多肽的結(jié)構(gòu)291
14.6.2多肽的合成292
14.6.3蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)293
14.6.4蛋白質(zhì)的一級(jí)結(jié)構(gòu)294
14.6.5蛋白質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)294
14.6.6蛋白質(zhì)的性質(zhì)295
14.7生命遺傳物質(zhì)296
14.7.1核酸的化學(xué)組成296
14.7.2DNA的結(jié)構(gòu)297
【閱讀材料】生命的起源298
【鞏固練習(xí)】300

第15章有機(jī)硫磷硅化合物305
15.1有機(jī)含硫化合物306
15.1.1硫醇(硫醚)的制備和命名306
15.1.2硫醇的物理性質(zhì)306
15.1.3硫醇的反應(yīng)307
15.1.4磺酸的分類(lèi)、命名與制法311
15.1.5磺酸的反應(yīng)311
15.2有機(jī)含磷化合物313
15.2.1有機(jī)含磷化合物的分類(lèi)、命名和制備313
15.2.2有機(jī)含磷化合物的結(jié)構(gòu)314
15.2.3有機(jī)含磷化合物的反應(yīng)314
15.3有機(jī)含硅化合物315
15.3.1有機(jī)含硅化合物的制法315
15.3.2有機(jī)含硅化合物的反應(yīng)316
15.3.3有機(jī)含硅化合物在合成中的應(yīng)用316
15.4代表性化合物318
15.4.1磺胺藥物318
15.4.2有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑319
【閱讀材料】生物體內(nèi)的磷320
【鞏固練習(xí)】321

第16章有機(jī)化合物波譜表征簡(jiǎn)介324
16.1紫外-可見(jiàn)光譜324
16.1.1分子吸收光譜的產(chǎn)生325
16.1.2分子吸收光譜的獲得和表示方法325
16.1.3紫外光譜常用術(shù)語(yǔ)326
16.1.4紫外光譜的應(yīng)用327
16.2紅外光譜328
16.2.1紅外光譜產(chǎn)生的基本條件329
16.2.2紅外光譜基團(tuán)頻率區(qū)的劃分330
16.2.3紅外光譜解析331
16.3核磁氫譜332
16.3.1核磁共振現(xiàn)象的產(chǎn)生333
16.3.2在外磁場(chǎng)中原子核的自旋取向及能級(jí)333
16.3.3原子核躍遷與電磁輻射及產(chǎn)生核磁共振的條件333
16.3.4不同結(jié)構(gòu)的化學(xué)位移范圍334
16.3.5n＋1規(guī)律334
16.3.6核磁共振譜圖335
16.3.71H NMR譜圖解析步驟及實(shí)例336
16.4核磁共振碳譜336
16.4.1各類(lèi)有機(jī)化合物的13C化學(xué)位移337
16.4.2碳譜的解析337
16.5質(zhì)譜338
16.5.1質(zhì)譜圖338
16.5.2質(zhì)譜儀339
16.5.3離子的主要類(lèi)型339
16.5.4質(zhì)譜圖的解析340
【閱讀材料】四大波譜在分析物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的綜合應(yīng)用解析341
【鞏固練習(xí)】344

第17章有機(jī)合成概述347
17.1有機(jī)合成基礎(chǔ)347
17.1.1有機(jī)合成的要求347
17.1.2有機(jī)合成的驅(qū)動(dòng)力348
17.1.3有機(jī)合成設(shè)計(jì)的基本概念348
17.2逆合成分析349
17.2.1切斷法的簡(jiǎn)介349
17.2.2目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)分析350
17.2.3碳架的分析351
17.3合成步驟設(shè)計(jì)354
17.3.1反應(yīng)選擇性354
17.3.2碳骨架的生成354
17.3.3在需要的位置引入官能團(tuán)355
17.3.4立體化學(xué)的控制357
17.4合成實(shí)例解析358
【閱讀材料】海葵毒素361
【鞏固練習(xí)】361

第18章重排反應(yīng)概述364
18.1親核(缺電子)重排反應(yīng)364
18.1.1瓦格納-麥爾外因重排反應(yīng)365
18.1.2頻哪醇(酮)重排反應(yīng)365
18.1.3貝克曼重排反應(yīng)366
18.1.4拜耳-維利格氧化重排反應(yīng)367
18.1.5霍夫曼重排降解反應(yīng)368
18.2親電(富電子)重排反應(yīng)368
18.2.1弗賴(lài)斯重排反應(yīng)368
18.2.2法沃斯基重排反應(yīng)369
18.3自由基重排反應(yīng)370
18.3.1開(kāi)環(huán)重排反應(yīng)370
18.3.2烯醚基重排反應(yīng)371
18.4周環(huán)重排反應(yīng)371
18.4.1科普重排反應(yīng)371
18.4.2克萊森重排反應(yīng)371
【鞏固練習(xí)】372

附錄375
附錄1綜合測(cè)試題選擇題375
附錄2考試真題383
附錄3有機(jī)化學(xué)常見(jiàn)中英文詞匯387
附錄4有機(jī)化學(xué)命名中的英文前后綴釋義394
附錄5經(jīng)典人名反應(yīng)395
附錄6推動(dòng)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)發(fā)展的大科學(xué)家398
附錄7偏愛(ài)有機(jī)化學(xué)的百年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)399

參考文獻(xiàn)404