有機化學

第1 章　緒論
1.1 有機化合物和有機化學 1
1.2 有機化合物的特性 2
1.3 有機化合物的結構 2
1.4 共價鍵 4
1.4.1　共價鍵的形成 4
1.4.2　共價鍵的屬性 8
1.4.3　共價鍵的斷裂與有機反應的類型 10
1.5 分子間相互作用力 10
1.5.1　偶極-偶極相互作用 11
1.5.2　范德瓦耳斯力 11
1.5.3　氫鍵 11
1.6 有機酸堿理論 12
1.6.1　酸堿質子理論 12
1.6.2　酸堿電子理論 13
1.6.3　硬軟酸堿理論 13
1.7 有機化合物的分類 14
1.7.1　按碳骨架分類 14
1.7.2　按官能團分類 15
1.8 有機化合物的研究方法 15
習題 16

第2 章　飽和烴：烷烴和環(huán)烷烴
2.1 烷烴 18
2.1.1　烷烴的通式、同系列和構造異構 18
2.1.2　烷烴的命名 19
2.1.3　烷烴的結構 21
2.1.4　烷烴的構象 22
2.1.5　烷烴的物理性質 24
2.1.6　烷烴的化學性質 26
2.2 環(huán)烷烴 31
2.2.1　環(huán)烷烴的命名 31
2.2.2　環(huán)烷烴的結構與環(huán)的穩(wěn)定性 32
2.2.3　環(huán)烷烴的構象 33
2.2.4　環(huán)烷烴的物理性質 35
2.2.5　環(huán)烷烴的化學性質 36
2.3 飽和烴的主要來源和制備 37
2.3.1　飽和烴的來源 37
2.3.2　飽和烴的制備 37
習題 38

第3 章　不飽和烴：烯烴、炔烴和二烯烴
3.1 烯烴 40
3.1.1　烯烴的結構 40
3.1.2　烯烴的異構現(xiàn)象和命名 41
3.1.3　烯烴的物理性質 44
3.1.4　烯烴的化學性質 45
3.1.5　烯烴的來源和制備 54
3.2 炔烴 55
3.2.1　炔烴的結構 55
3.2.2　炔烴的同分異構和命名 55
3.2.3　炔烴的物理性質 56
3.2.4　炔烴的化學性質 56
3.2.5　炔烴的制備 60
3.3 二烯烴 60
3.3.1　二烯烴的分類和命名 60
3.3.2　二烯烴的結構 61
3.3.3　共軛體系與共軛效應 62
3.3.4　共振論 64
3.3.5　共軛二烯烴的化學性質 65
習題 67

第4 章　芳烴
4.1 芳烴的分類、異構和命名 71
4.1.1　芳烴的分類 71
4.1.2　芳烴的異構 72
4.1.3　芳烴的命名 72
4.2 苯的結構 73
4.2.1　價鍵理論 73
4.2.2　分子軌道理論 74
*4.2.3　共振論對苯分子結構的解釋 74
4.3 單環(huán)芳烴的物理性質 75
4.4 單環(huán)芳烴的化學性質 75
4.4.1　親電取代反應 75
4.4.2　加成反應 79
4.4.3　氧化反應 79
4.4.4　烷基苯側鏈的反應 79
4.5 芳環(huán)親電取代反應的定位規(guī)則 80
4.5.1　兩類定位基 80
4.5.2　定位規(guī)則的理論解釋 82
4.5.3　二取代苯親電取代的定位規(guī)則 84
4.5.4　親電取代定位規(guī)則在有機合成上的應用 85
4.6 稠環(huán)芳烴 86
4.6.1　萘 86
4.6.2　蒽和菲 89
4.7 芳香性和休克爾規(guī)則 91
4.7.1　休克爾規(guī)則 91
4.7.2　非苯芳烴芳香性的判斷 91
4.8 富勒烯 92
習題 93

第5 章　對映異構
5.1 手性、手性分子和對稱性 97
5.1.1　手性和手性分子 97
5.1.2　分子的對稱性 97
5.2 手性分子的性質——光學活性 98
5.2.1　平面偏振光和旋光性 98
5.2.2　旋光度和比旋光度 99
5.3 具有一個手性中心的對映異構分子的構型 100
5.3.1　構型的表示法 100
5.3.2　構型的標記法 101
5.3.3　對映體和外消旋體的性質 103
5.4 具有兩個手性中心的對映異構 103
5.4.1　具有兩個不同手性碳原子的對映異構 103
5.4.2　具有兩個相同手性碳原子的對映異構 104
5.5 脂環(huán)化合物的對映異構 104
5.6 不含手性中心的對映異構 105
5.6.1　丙二烯型化合物 105
5.6.2　聯(lián)苯型化合物 105
5.7 手性中心的產生 106
5.7.1　個手性中心的產生 106
5.7.2　第二個手性中心的產生 106
5.8 手性合成與拆分 107
5.8.1　不對稱合成 107
5.8.2　外消旋體的拆分 109
5.8.3　對映體過量和光學純度 109
習題 110

第6 章　有機化合物的波譜分析
6.1 電磁波譜 112
6.2 紅外吸收光譜 113
6.2.1　分子振動和紅外光譜 113
6.2.2　有機化合物基團的特征頻率 114
6.2.3　有機化合物紅外光譜舉例 115
6.3 核磁共振譜 116
6.3.1　核磁共振的基本原理 116
6.3.2　化學位移 117
6.3.3　自旋偶合與自旋裂分 119
6.3.4　核磁共振譜解析 120
6.4 紫外吸收光譜 121
6.4.1　紫外光與紫外吸收光譜 121
6.4.2　電子躍遷類型 121
6.4.3　紫外光譜解析 122
習題 122

第7 章　鹵代烴
7.1 鹵代烴的分類、命名和結構 124
7.1.1　鹵代烴的分類 124
7.1.2　鹵代烴的命名 125
7.1.3　鹵代烴的結構 126
7.2 鹵代烴的物理性質 126
7.3 鹵代烷的化學性質 127
7.3.1　親核取代反應 127
7.3.2　消除反應 128
7.3.3　與金屬反應 130
7.4 親核取代反應機制 131
7.4.1　雙分子親核取代反應（SN 2）機制 131
7.4.2　單分子親核取代反應（SN 1）機制 132
7.5 影響親核取代反應的因素 134
7.5.1　烷基結構的影響 134
7.5.2　離去基團的影響 135
7.5.3　親核試劑的影響 136
7.5.4　溶劑的影響 136
7.6 消除反應機制 137
7.6.1　雙分子消除反應（E2）機制 137
7.6.2　單分子消除反應（E1）機制 138
7.7 影響消除反應的因素 138
7.7.1　烷基結構的影響 138
7.7.2　鹵原子的影響 139
7.7.3　進攻試劑的影響 139
7.7.4　溶劑的影響 139
7.8 取代和消除反應的競爭 139
7.8.1　烷基結構的影響 139
7.8.2　進攻試劑的影響 140
7.8.3　溶劑的影響 140
7.8.4　反應溫度的影響 141
7.9 鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學性質 141
7.9.1　雙鍵和苯環(huán)位置對鹵原子活性的影響 141
7.9.2　乙烯型和苯基型鹵代烴的化學性質 143
7.9.3　烯丙型和芐基型鹵代烴的化學性質 146
7.10 氟代烴 147
習題 148

第8 章　醇、酚、醚
8.1 醇 151
8.1.1　醇的分類、命名和結構 151
8.1.2　醇的物理性質與波譜性質 153
8.1.3　一元醇的化學性質 155
8.1.4　多元醇的化學性質 160
8.1.5　醇的制備 161
8.2 酚 161
8.2.1　酚的分類、命名和結構 162
8.2.2　酚的物理性質與波譜性質 163
8.2.3　酚的化學性質 164
8.3 醚 167
8.3.1　醚的分類、命名和結構 167
8.3.2　醚的物理性質與波譜性質 168
8.3.3　醚的化學性質 169
8.3.4　冠醚 171
習題 171

第9 章　醛、酮和醌
9.1 醛和酮 174
9.1.1　醛和酮的分類和命名 174
9.1.2　醛和酮的結構 176
9.1.3　醛和酮的物理性質與波譜性質 176
9.1.4　醛和酮的化學性質 178
9.1.5　α，β-不飽和醛、酮 189
9.1.6　醛、酮的制備 191
9.2 醌 192
9.2.1　醌的結構和命名 192
9.2.2　醌的化學性質 192
習題 193

第10 章　羧酸及其衍生物
10.1 羧酸 197
10.1.1　羧酸的分類、命名和結構 197
10.1.2　羧酸的物理性質與波譜性質 199
10.1.3　羧酸的化學性質 200
10.1.4　羧酸的制備 206
10.2 羧酸衍生物 207
10.2.1　羧酸衍生物的命名 207
10.2.2　羧酸衍生物的物理性質與波譜性質 209
10.2.3　羧酸衍生物的化學性質 211
10.3 取代羧酸 216
10.3.1　羥基酸的分類和命名 216
10.3.2　羥基酸的物理性質 217
10.3.3　羥基酸的化學性質 217
10.3.4　酮酸 220
習題 226

第11 章　有機含氮化合物
11.1 硝基化合物 229
11.1.1　硝基化合物的分類、命名和結構 229
11.1.2　硝基化合物的物理性質 230
11.1.3　硝基化合物的化學性質 230
11.2 胺 232
11.2.1　胺的分類、命名和結構 232
11.2.2　胺的物理性質與波譜性質 234
11.2.3　胺的化學性質 235
11.2.4　胺的制法 240
11.2.5　季銨鹽和季銨堿 241
11.3 腈和異腈 242
11.3.1　腈和異腈的命名 242
11.3.2　腈的性質 242
11.3.3　腈和異腈的化學性質 242
11.4 重氮化合物和偶氮化合物 243
11.4.1　芳香族重氮鹽的結構和制備 244
11.4.2　重氮鹽的反應及其在有機合成中的應用 244
11.4.3　偶氮化合物與偶氮染料 247
習題 248

第12 章　有機含硫、含磷及含硅化合物
12.1 有機含硫化合物 250
12.1.1　有機含硫化合物的分類 250
12.1.2　硫醇和硫酚 251
12.1.3　硫醚 253
12.1.4　磺酸 254
12.2 有機含磷化合物 256
12.2.1　有機含磷化合物的分類和命名 256
12.2.2　烴基膦的親核取代反應 256
12.2.3　磷酸酯 257
12.2.4　有機磷農藥 257
12.3 有機含硅化合物 258
12.3.1　有機含硅化合物的結構 258
12.3.2　鹵硅烷的制備和化學性質 259
12.3.3　有機含硅化合物在合成中的應用 260
習題 260

第13 章　雜環(huán)化合物
13.1 雜環(huán)化合物的分類和命名 262
13.1.1　分類 262
13.1.2　命名 263
13.2 五元雜環(huán)化合物 264
13.2.1　五元雜環(huán)化合物的結構和芳香性 264
13.2.2　五元雜環(huán)化合物的化學性質 265
13.2.3　常見的五元雜環(huán)化合物 267
13.3 六元雜環(huán)化合物 269
13.3.1　吡啶的結構與性質 269
13.3.2　吡啶的衍生物 271
13.3.3　嘧啶及其衍生物 272
13.4 稠環(huán)化合物 272
13.4.1　苯稠雜環(huán)化合物 272
13.4.2　嘌呤環(huán)系化合物 273
習題 275

第14 章　類脂化合物
14.1 油脂 276
14.1.1　油脂的結構和組成 276
14.1.2　油脂的物理性質 277
14.1.3　油脂的化學性質 278
14.2 蠟 279
14.3 磷脂 279
14.3.1　磷酸甘油酯 279
14.3.2　鞘磷脂 280
14.4 萜類化合物 280
14.4.1　單萜 281
14.4.2　倍半萜 281
14.4.3　二萜 282
14.4.4　三萜 283
14.4.5　四萜 283
14.4.6　多萜 283
14.5 甾族化合物 283
習題 284

第15 章　碳水化合物
15.1 碳水化合物的分類 286
15.2 單糖 287
15.2.1　單糖的構型和標記法 287
15.2.2　單糖的環(huán)狀結構及霍沃思表達式 287
15.2.3　單糖的構象 289
15.2.4　單糖的化學性質 290
15.2.5　重要的單糖及其衍生物 293
15.3 二糖 294
15.3.1　蔗糖 294
15.3.2　麥芽糖 295
15.3.3　纖維二糖 295
15.3.4　乳糖 295
15.4 多糖 296
15.4.1　淀粉 296
15.4.2　纖維素 297
習題 298

第16 章　氨基酸、多肽、蛋白質、酶及核酸
16.1 氨基酸 299
16.1.1　氨基酸的結構和命名 299
16.1.2　氨基酸的性質 302
16.2 多肽 304
16.2.1　多肽的結構和命名 304
16.2.2　多肽結構的測定 305
16.2.3　多肽合成 307
16.3 蛋白質 308
16.3.1　蛋白質的分類、組成 309
16.3.2　蛋白質的性質 309
16.3.3　蛋白質的結構 310
16.4 酶 312
16.5 核酸 313
16.5.1　核酸的組成 313
16.5.2　核酸的結構與生物功能 315
16.5.3　核酸的性質 316
習題 317

參考文獻 319