章烷烴及C-烷（烴）基化 001
節(jié)概述 001
第二節(jié)烏茲合成 001
二十烷（003）；三十六烷（003）；戊基苯（004）
第三節(jié)格氏試劑方法 006
一、格氏試劑用水或醇分解 006
十八烷（006）；3-甲基庚烷（007）
二、格氏試劑和鹵代烴偶聯(lián) 007
4-甲基聯(lián)苯（008）；4,4'-二乙基聯(lián)苯（009）；3-氯-2-甲基聯(lián)苯（010）
三、格氏試劑和硫酸酯、磺酸酯反應(yīng) 010
4-甲基聯(lián)苯（010）
第四節(jié)烯烴及其它C=C雙鍵的加氫及還原 011
一、烯烴的結(jié)構(gòu)及空間阻礙 011
3-乙基戊烷（012）；2-丙基苯酚（013）；
1,1-二苯基丙烷（014）；3-苯基戊烷（015）；3-苯基丙酸（015）；2-甲基-3-苯基丙酸（016）；1,3-二苯基丙酮（016）
二、催化劑的狀態(tài) 017
三、溶劑的影響 019
四、控制劑 020
五、攪拌及反應(yīng)溫度 020
六、壓力釜的構(gòu)造及實際操作 021
第五節(jié)芳烴的烷基化 022
一、碳正離子的重排 022
二、鹵代烷與芳烴的縮合 024
二苯甲烷（025）；1,2-二苯乙烷（026）；
i-丁基苯（026）；三苯基氯甲烷（026）；
α,α,α,2,4,6-六氯甲苯（027）；2-氰基二苯甲烷（027）
三、醇與芳烴的縮合 027
α-萘滿酮（028）
四、烯烴與芳烴的縮合 028
4-t-丁基-o-苯二酚（029）；2-t-丁基-p-苯二酚（029）；2,4-二叔戊基苯酚（030）
五、α-羰基的鋅汞齊/鹽酸還原及C=C鍵還原氫化 030
4-丙基-1,3-苯二酚（032）；4-芐基吡啶（033）；2-甲基氫茚（033）；2-庚基苯酚（033）；n-丁基苯（034）；4-苯基丁酸（034）
六、羰基的聯(lián)氨還原 035
4-芐基吡啶（036）；4-乙基聯(lián)苯（036）；2-甲基-1,3-環(huán)戊二酮（037）
七、鹵代烴的氫解 038
2-萘甲醛（040）；4-甲基喹啉（040）；n-十六烷（042）；環(huán)癸酮（042）；n-十七烷（043）
第二章烯烴、炔烴 044
節(jié)概述 044
第二節(jié)烯烴的制取 045
一、醇的分子內(nèi)脫水及烯烴的異構(gòu) 046
2-苯基-2-丁烯（048）；3-苯基-2-戊烯（049）；1,1-二苯基丙烯（049）；2-乙基-1-己烯（049）；三苯乙烯（050）；1,1,4,4-四苯基-1,3-丁二烯（050）
二、鹵代烴的分子內(nèi)、分子間脫去HX 051
苯丙炔酸（053）；丁炔二酸（053）；反-2-甲基-2-十二烯酸（054）；2-亞甲基-十二酸（054）；反-2-十二烯酸（055）；2,3-二溴丙烯（056）；溴代乙烯（057）；苯乙炔（057）；2-丁炔醇（058）；3-環(huán)己基丙炔（058）；3,4-二硝基-3-己烯（059）；4,4'-雙-(2-苯并 唑)-1,2-二苯乙烯（增白劑OB-1）（060）；乙烯四甲酸乙酯（060）
三、羰基的烯基化——Wittig及Horner-Emmons方法 061
1,4-雙-(4'-苯基-丁二烯基)-苯（062）；
4,4'-雙-(2-苯并 唑)-1,2-二苯乙烯（063）；1,4-雙-(4'-氰基苯乙烯基)苯（增白劑OB-4）（064）；4,4'-雙-(2-磺酸鈉苯乙烯基)聯(lián)苯（增白劑CBS-X）（064）；環(huán)己叉乙醛（065）
四、相鄰二鹵及二鹵（分子間）的脫鹵 067
1-己烯（067）；1,1-二氯-2,2-二氟乙烯（067）；二甲基乙烯酮（068）；四氰基乙烯（068）；四苯乙烯（069）
五、熱裂解消除——亦見醇、鹵代烴的分子內(nèi)消除 069
1,4-戊二烯（070）；氰基環(huán)己烷（071）；甲叉環(huán)己烷（072）
六、醛（酮）羰基和活潑甲基、亞甲基的脫水縮合 074
七、格氏試劑方法 074
1-辛烯（074）
第三章醇 076
節(jié)概述 076
第二節(jié)醇的制取 076
一、烯烴的水合 076
二、鹵代烴的堿水解 077
4,4'-聯(lián)苯二甲醇（079）；4-硝基芐醇（080）；羥基丙酮（080）
三、格氏試劑方法 082
2,2,3-三甲基-3-己醇（085）；1-甲基-1-苯基-1-丙醇（085）；3-苯基-3-戊醇（085）；1,1-二苯基-1-丙醇（085）；2,4-二甲基-2-戊醇（086）；3-甲基-2-丁醇（086）；1,4-戊二烯-3-醇（087）；5-甲基-5-壬醇（087）；1',1'-二苯基-2-氯-芐醇（088）；n-二十醇（088）
四、醛、酮的還原 089
4-羥基-3-甲氧基芐醇（089）；3-甲基-1,5-戊二醇（090）；2,2-二甲基-1,3-丙二醇（090）；2,2,6,6-四羥甲基環(huán)己醇（091）；呋喃-2-甲醇（092）；呋喃-2-甲酸（092）；4-甲基芐醇（092）；2-乙基-1,3-己二醇（094）；2,2,2-三氯乙醇（094）；2-庚醇（095）；5-羥基-4-辛酮（096）；頻哪醇（097）
五、金屬氫化物還原 098
肉桂醇（098）；反-4-叔丁基環(huán)己醇（101）；2,2-二氯乙醇（102）；4-硝基苯甲醛（102）；4-羥基環(huán)己基甲酸甲酯（103）；4,4-二硝基1-戊醇（103）；2-(1'-吡咯烷基)丙醇（104）；3,5-二甲氧基芐醇（105）；2-氨基芐醇（105）；N-甲基十二胺（106）；環(huán)己基甲醛（106）；N,N-二甲基-環(huán)己基甲胺（107）；辛胺（108）
六、碳碳雙鍵C=C的氧化 108
3,5,5-三甲基-2,3-環(huán)氧-1-環(huán)己酮（109）；氧化苯乙烯（109）；9,10-環(huán)氧硬脂酸（110）；α,α'-環(huán)氧聯(lián)芐（110）；反-1,2-環(huán)己二醇（111）；苯基乙二醇（111）；meso-1,4-二溴-2,3-丁二醇（112）；頻哪醇（113）；dl-1,4-二溴-2,3-丁二醇（113）
七、酮α-C—H的氧化及還原——α-羥基酮 114
八、醛（酮）羰基與有活潑氫的化合物的加成縮合 114
第四章醛、酮 116
節(jié)概述 116
第二節(jié)酮的α-取代 117
第三節(jié)醛、酮的加成活性 119
一、醛、酮與羥胺的加成——肟 120
二苯甲酮肟（120）；環(huán)戊酮肟（120）；3,4-二甲氧基苯甲醛肟（121）；3,4-二甲基苯乙酮肟（121）
二、醛、酮與胺（氨）的加成（生成亞胺）及還原 121
三、醛、酮與肼、氨基脲的加成——腙及縮氨基脲 121
雙環(huán)己酮草酰二腙（122）；二苯乙二酮單腙（123）
四、醛、酮、亞胺與HCN的加成——α-羥基腈及α-氨基腈 123
2-羥基丙腈（124）
五、醛、酮的水合、醇合（縮醇）及其它合成 125
乙醛縮二乙醇（126）；1,3-二氧雜環(huán)戊烷（126）；3-氯丙醛縮二乙醇（127）；
丙烯醛縮二乙醇（127）
第四節(jié)醛、酮的合成 129
一、芳烴側(cè)鏈的α位氧化 129
4-乙酰苯甲酸甲酯（129）；4-硝基苯甲醛（130）；2-硝基苯甲醛（131）
二、醇的氧化 132
1,3-二氯丙酮（132）；2-甲基環(huán)己酮（132）；苯乙酮醛·H2O（133）；p-硝基苯甲醛（134）；膽烷-24-醛（134）；雄甾-4-烯-3,17-二酮（135）；育亨賓酮（135）；丁二醛（136）；1,3-二苯氧基丙酮（136）
三、同碳二鹵代烴的水解 137
二苯甲酮（139）；3,3',4,1'-四甲基-二苯甲酮（139）；2-氯苯甲醛（140）；4-溴苯甲醛（140）；4-羧基苯甲醛（141）；1,4-苯二甲醛（141）；1,2-苯二甲醛（143）；2-(4'-甲酰苯基)苯并 唑（144）；2-氰基苯甲醛（145）；水楊醛（146）
四、β-酮酸酯的水解及脫羧——由乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯合成，或乙酰乙酸乙酯及其它β-酮酸酯水解及脫羧得到酮 146
2-庚酮（147）；丁酰乙酸乙酯（147）；苯甲酰乙酸乙酯（148）；1,4-環(huán)己二酮（149）；2-硝基苯乙酮（150）；2-氯苯乙酮（151）
五、用烏洛托品引入醛基 153
4-二甲氨基苯甲醛（153）；丁香醛（154）；噻吩-3-甲醛（155）；4-氟苯甲醛（155）；1-萘甲醛（156）；聯(lián)苯-4-甲醛（156）；2-(4'-甲酰苯基)苯并 唑（157）；3-氰基苯甲醛（158）；4-氰基苯甲醛（158）
六、甲酰仲胺在POCl3作用下作為C-甲?；噭┑暮铣?159
N,N-(二-4'-甲苯基)-4'-氨基苯甲醛（159）；4-二甲氨基-二苯甲酮（160）
七、格氏試劑和羧酸衍生物反應(yīng) 160
聯(lián)苯-4-甲醛（161）；菲-9-醛（161）；己醛（162）
八、瑞門/蒂曼反應(yīng)——二氯卡賓（∶CCl2）插入及水解 162
2-羥基-5-甲基-苯甲醛（163）；溴甲基環(huán)丙烷（164）
九、酰氯、酸酐以及羧酸對于芳烴的?；?165
1-苯基-2-丁烯-1-酮（166）；3-氯丙酰苯（166）；2-甲基氫茚-1-酮（167）；4-乙酰基聯(lián)苯（167）；2-乙?；?lián)苯（167）；4-乙酰-1-甲基萘（168）；4-苯甲?；拎ぃ?68）；4-溴苯丙酮（169）；4-叔丁基苯乙酮（169）；2-羥基苯乙酮及4-羥基苯乙酮（169）；2,4-二羥基苯丙酮（170）；4-甲基苯甲醛（171）；4-溴苯乙酮（172）；苯丙酮（172）；1-萘乙酮（172）；2-萘乙酮（172）；4,4'-聯(lián)苯乙酮（173）；4-甲氧基苯乙酮（174）；2,4-二羥基苯己酮（174）；2,2',4,4''-四羥基二苯甲酮·1.5H2O（174）；百里酚酞（175）；酚紅（176）；鄰甲酚紅（176）；溴甲酚紫（177）；2-氯蒽醌（177）；2-甲基蒽醌（177）；2-新戊基蒽醌（178）；2-叔戊基蒽醌（178）；2,4,6-三羥基苯乙酮（180）
十、羧酸堿土金屬鹽的干餾脫羧 180
環(huán)戊酮（181）；二異丙基甲酮（181）；2-十七酮（181）
十一、α-C—H的氧化——硝基作氧化劑 182
4-氨基苯甲醛（182）；2-甲基苯甲醛（183）
十二、亞胺的水解——醛、酮 183
2-萘甲醛（184）
十三、芳基重氮鹽分解與不飽和鍵加成 185
十四、其它方法 185
二苯甲酰甲烷（185）
第五章羧酸 187
節(jié)概述 187
一、羧酸的酸性 187
二、羧酸的失羧 188
第二節(jié)羧酸的制取 192
一、羧酸衍生物的水解 192
溴代琥珀酸（192）；4-甲氧基苯乙酸（194）；苯乙酸（194）；1-萘乙酸（195）；4-氯甲基苯甲酸（196）；戊二酸（197）；dl-苯基羥基乙酸（198）
二、三氯甲基的水解 199
2,4,6-三氯苯甲酸（199）；4-氰基苯甲酸（199）；4-氰基-芐叉二氯（199）
三、烴的氧化（催化） 202
過氧化氫異丙苯（205）；1,2,3,4-四氫萘-1-過氧化氫（206）
四、芳烴的化學(xué)劑氧化 208
2-甲基苯甲酸（211）；4-甲基苯甲酸（211）；3,5-二甲基苯甲酸（212）；4-溴苯甲酸（213）；吡啶-2,3-二甲酸（215）；4-氨基苯甲酸（216）；3-氟苯甲酸（217）；1,3,5-苯三甲酸（217）； 5-甲基-m-苯二甲酸（218）；吡啶-2-甲酸（218）；吡啶-2,6-二甲酸（219）；吡啶-2,4-二甲酸（220）；吡啶-2,3-二甲酸（220）；聯(lián)苯-2-甲酸（222）；萘-2,3-二甲酸（223）；萘-1,4-二甲酸（223）；聯(lián)苯-4-甲酸（223）；4,4'-聯(lián)苯二甲酸（224）；1,4-萘醌（225）；9,10-菲醌（226）；2-甲基-1,4-萘醌（226）；2,6-二溴-3-甲基-1,4-苯醌（228）；2-甲酰苯甲酸（229）
五、烯烴的氧化——羧酸 230
壬二酸（230）
六、醇的氧化 231
2-乙基己酸（232）；己酸（233）
七、醛的氧化 233
三氯乙酸（233）；4-羥基-3-甲氧基苯甲酸（234）；噻吩-3-甲酸（235）
八、酮的氧化 235
聯(lián)苯-4-甲酸（236）；2-萘甲酸（238）；3,3-二甲基戊二酸（238）
九、以CO2為原料的羧基化 239
4-羥基苯甲酸（240）；2-羥基-3-萘甲酸（240）；5-羥基吡啶-2-甲酸（241）；2,4-二羥基苯甲酸（241）
十、其它方法 242
2,2-二甲基丙酸（242）；3,3-二甲基丁酸（243）；1-金剛酸（244）；環(huán)丁烷-1,1-二甲酸二乙酯（245）；2,5-二甲氧基苯乙酸（246）；聯(lián)苯-4-乙酸（246）；2,5-二甲基苯甲酸（248）；α-氰基苯乙酸乙酯（248）；丙酮-1,3-二甲酸（249）；丙酮酸（249）
第三節(jié)有機過酸及其它過氧化物 250
一、有機過酸 252
過3-氯苯甲酸（253）；單過鄰苯二甲酸（253）；過氧化二苯甲酰（254）
二、烴基過氧化物——過氧醇及過氧醚 254
過氧化氫叔丁基（TBHP）（254）；過氧化二叔丁基（255）；過氧化二異丙苯（256）；過氧化二環(huán)己酮（256）；過氧化二甲乙酮（257）
三、過酸酯 257
過苯甲酸叔丁酯（257）；過2-乙基己酸叔丁酯（257）
第四節(jié)酸酐 259
一、乙酸酐作為酰化劑 259
苯甲酸酐（259）；己酸酐（260）；琥珀酸酐（260）
二、酰氯和羧酸作用 260
第五節(jié)酰氯 261
一、二氯亞砜作氯化劑 261
2-乙基己酰氯（262）；3,3-二甲基-丁酰氯（262）；3,5-二甲基苯甲酰氯（263）；4-甲基-3-硝基苯甲酰氯（263）；4-甲氧基苯甲酰氯（264）；3-氟苯甲酰氯（265）；1,3-苯二甲酰氯（265）；1,3,5-苯三甲酰氯（266）
二、POCl3、PCl3作酰氯化劑 266
三、五氯化磷作酰氯化劑 267
鄰苯二甲酰氯（267）
四、亞胺酸酰氯 267
第六章酯 269
節(jié)概述 269
第二節(jié)羧酸酯 270
一、羧酸酯的制備方法 270
羥基乙酸丁酯（275）；檸檬酸三丁酯（276）；丁-2-烯酸乙酯（276）；琥珀酸二乙酯（277）；3,5-二甲基苯甲酸甲酯（277）；4-羥基苯甲酸乙酯（278）；吡啶-2-甲酸乙酯（279）；4-氰基苯甲酸甲酯（279）；溴乙酸乙酯（279）；2-氨基苯甲酸乙酯（280）；肼基乙酸乙酯·HCl（280）；4-丁氨基苯甲酸乙酯（282）；吡啶-2,6-二甲酸二甲酯（283）；3,5,6-三氯-水楊酸正戊酯（283）；聯(lián)苯-4,4'-二甲酸甲酯（284）；碳酸乙烯酯（286）；吡啶-2-甲酸乙酯（286）；癸二酸單乙酯（287）；己二酸雙十八酯（288）；乙酸-1-萘酯（290）；4-乙酰氧基苯甲酸（290）；氯乙酸叔丁酯（292）；草酸雙(2,4,5-三氯-6-戊氧甲酰)-苯酯（292）；2-苯甲酰氧基苯乙酮（292）；水楊酸4-氯苯酯（293）；琥珀酸二苯酯（294）；聯(lián)苯-4-甲醇（295）；焦碳酸二乙酯（296）；苯酞(297)；苯乙酸乙酯(298)；芐基甲亞胺酸甲酯鹽酸鹽(298)；2-氯甲基苯甲亞胺酸乙酯鹽酸鹽(299)；丙二酸乙酯叔丁酯（300）；丙二酸二叔丁酯（301）
二、酯的水解 302
環(huán)庚三烯異呋喃-2-酮（304）
第三節(jié)無機酸酯 306
一、硫酸酯、磺酸酯及亞硫酸酯 307
硫酸二丁酯（307）；p-甲基苯磺酸甲酯（308）；p-甲苯磺酸十四酯（308）；p-甲苯磺酸（環(huán)庚三烯-2-酮）酯（308）；十二烷基硫酸酯鈉鹽（309）；亞硫酸二丁酯（309）
二、磷酸酯、亞磷酸酯及烴基磷酸酯 310
氯代磷酸二苯酯（310）；磷酸苯酯二鈉二水合物（311）；磷酸1-萘酯二鈉（312）；磷酸二丁酯（313）；苯基磷酰二氯（313）；亞磷酸二乙酯（314）；4-氰基芐基膦酸二乙酯（315）；甲基膦酸二異丙酯（316）
三、亞硝酸酯 316
亞硝酸丁酯（317）
四、硫氰酸酯與異硫氰酸酯 317
異硫氰酸烯丙酯（318）；硫氰酸異丙酯（318）；異硫氰酸1-萘酯（319）；異硫氰酸苯酯（319）；異硫氰酸4-氯苯酯（320）；1,4-二異硫氰酸苯酯（320）
五、氰酸酯和異氰酸酯 321
氨基甲酸丁酯（323）；六亞甲基-1,6-二異氰酸酯（323）
第七章酰胺 326
節(jié)概述 326
第二節(jié)酰胺的合成 329
一、羧酸和胺（氨）的反應(yīng)及脫水 329
乙酰胺（329）；N-乙酰-p-甲苯胺（329）；苯甲酰苯胺（330）；1-乙酰-2-苯基肼（330）；甲酰胺（330）；甲酰苯胺（331）；水楊酰苯胺（331）；N,N-二乙基-m-甲基苯甲酰胺（332）
二、酰氯或酸酐作為N-?；瘎?333
丁-2-烯酰胺（333）；對甲苯磺酰胺（334）；馬尿酸（334）；o-苯二甲酰亞胺（336）；o-苯二甲酰亞胺鉀鹽（336）；o-苯二甲酰胺（337）
三、酯的氨（胺）解 337
溴代乙酰胺（337）
四、貝克曼重排——酮肟重排 338
五、氰基的不完全水解 338
苯乙酰胺（339）；2-芐基苯甲酰胺（339）；2-甲基苯甲酰胺（339）
六、碳酰二胺——N-烴基脲 340
1,5-二苯碳酰二肼（341）；二苯偶氮碳酰肼（341）；N-p-乙氧基苯基脲（342）；二苯基脲（342）；苯基脲（342，343）；氰酸鉀（343）；n-庚基脲（343）；烯丙基脲（344）
第三節(jié)酰胺的水解 344
一、用氫氧化鈉水解 345
二、用鹽酸水解 346
三、用不同濃度的硫酸水解 346
4-溴芐胺（347）
四、用聯(lián)氨分解酰胺 348
第八章腈 349
節(jié)概述 349
第二節(jié)腈的制取 350
一、鹵代烴鹵原子的氰基取代 350
4-氯丁腈（350）；戊二腈（351）；苯乙腈（351）；4-甲氧基苯乙腈（351）；3-丁烯腈（352）；1-氰基萘（353）；2-氰基吡啶（353）
二、酰胺（及醛肟）脫去水 354
乙腈（354）；4-甲基苯腈（355）；2-氯苯腈（355）；2-溴苯腈（356）；3-溴苯腈（356）；癸二腈（357）；溴乙腈（358）；丙二腈（358）；1,4-二氰基丁烷（359）；3,4-二甲氧基苯腈（359）；4-硝基-o-苯二腈（360）；1,4-苯二腈（360）；4-甲氧基苯腈（361）；4-氰基苯酚（361）
三、極化的C=C雙鍵與HCN加成 362
丁二腈（362）；α-苯基-β-苯甲?；妫?63）；苯基琥珀酸（363）
四、醛（酮）的羰基與HCN加成——α-羥基腈 365
五、芳香重氮基的氰基取代 365
六、其它方法——丙烯腈C=C雙鍵加成 365
3-氯丙腈（365）；3-溴丙腈（366）；3,3'-硫代二丙腈（366）；3,3'-氧代二丙腈（367）
第九章醚 369
節(jié)概述 369
丙烯酸丁酯（370）
第二節(jié)醚的合成 371
二丁醚（372）
一、單醚 371
二、混合醚 373
二苯甲基-2'-氯乙基醚（373）；2,2'-二甲氧基-1,1'-聯(lián)萘（373）；4-庚氧基苯甲酸（374）；3-甲氧基-4-甲氧甲氧基芐醇（374）；2-芐氧基乙醇（375）；4,4'-雙-甲氧甲基-聯(lián)苯（BMMB）（375）；m-苯二甲醚（376）；苯甲醚（376）；4-硝基二苯醚（377）；2-甲氧基-4-甲氧甲基苯酚（378）；3-乙氧基戊烷（378）
三、不飽和醚 379
β-丙烯基丁醚（380）；1,4-戊二烯（381）
四、環(huán)醚 382
乙二醇單丁醚（383）
五、其它醚 385
氯甲基甲基醚（385）；氯甲基醚（386）
第三節(jié)醚的分解及重排 386
3,4-二羥基-5-硝基苯甲醛（386）；5-甲基-3-甲氧基苯酚（388）
第十章鹵素化合物 389
節(jié)概述 389
一、烴基結(jié)構(gòu)和空間因素的影響 389
二、鹵原子作為離去基對于親核取代的影響 391
三、溶劑的影響 391
第二節(jié)脂肪族鹵化物 392
一、鹵代烷（烯）、醇 392
氯代叔丁烷（393）；3-氯丙醇（393）；氯代環(huán)己烷（393）；1-氯代十八烷（394）；4-氯甲基聯(lián)苯（394）；4-氯-1-丁醇（395）；1-溴丁烷（395）；1-溴辛烷（396）；1,3-二溴丙烷（396）；溴丙烯（397）；6-溴己酸（397）；1-溴代十六烷（399）；1-溴代十八烷（400）；碘甲烷（400）；碘代環(huán)己烷（401）；1-氯代十二烷（402）；α,α-二苯基-2-氯芐基氯（403）；N,N-二氯乙基-甲胺鹽酸鹽（鹽酸氮芥）（403）；二-2-氯乙基醚（403）；2,3-二溴丁二酸（404）；反-1,4-二溴-丁-2-烯（405）；3-溴丁腈（407）；4-溴丁腈（407）；順-1-溴-2-氯環(huán)己烷（408）；3-氯-2-甲基丙烯（410）；4-溴-2-庚烯（412）；二溴乙腈（412）；1-氟己烷（413）；碘乙醇（413）
二、酮、羧酸、酯的α-鹵代及不飽和酸的HX加成 414
2-溴己酸（414）；3-溴-2-丁酮（416）；氯丙酮（416）；溴丙酮（416）；α-溴代苯乙酮（417）；3-溴丙酮酸（417）；α-溴代丙二酸二乙酯（418）；乙酰α-氯代乙酸乙酯（418）；2-氯-2-甲基環(huán)己酮（418）；3-溴丁酸（419）
三、酮羰基的（PCl5）鹵代 420
二苯基二氯甲烷（420）
第三節(jié)芳香族鹵化物 420
一、側(cè)鏈的α-鹵代 420
α,α,α-三氯甲苯（422）；α,α,α',α'-四氯-o-二甲苯（422）；α,α'-二氯-p-二甲苯（423）；4-氰基芐氯（424）；2-氰基芐叉二氯（425）；α-溴乙苯（426）；2-氰基芐溴（426）；二苯基溴甲烷（426）；4-溴甲基聯(lián)苯（427）；4-溴芐溴（427）；4-氯芐溴（428）；2-溴-4-氟芐溴（429）；4-硝基芐溴（429）
二、芳核上的親電鹵代 430
溴苯（433）；碘苯（433）；4-溴甲苯（433）；4-溴乙苯（434）；4-溴聯(lián)苯（435）；4,4'-二溴聯(lián)苯（435）；4-溴氯苯（436）；2-溴氯苯（436）；4-溴氟苯（436）；1-氯代萘（437）；1-溴代萘（437）；2,4,6-三氯苯胺（438）；2,6-二氯苯胺（438）；4-溴- N,N-二甲基苯胺（439）；2,4,5-三氯苯胺（440）；4-溴苯胺（440）；4-氯酚（442）；2,6-二氯酚（442）；2-溴-4-硝基甲苯（444）；2,4-二氯-3-乙基-6-硝基酚（444）；3-氯-4-氟-硝基苯（445）；3-溴-硝基苯（446）；氯代-o-苯二甲酸酐（447）；3-溴苯磺酰氯（448）；四碘-o-苯二甲酸酐（449）
三、磺酸基、酚羥基、羧基的親核鹵代 449
1,5-二氯蒽醌（450）；1,8-二氯蒽醌（450）；1-氯蒽醌（451）；2,4,6-三硝基氯苯（451）
第四節(jié)氮、氧的氯化物和溴化物 453
N-溴代乙酰胺（453）；次氯酸叔丁酯（454）
第十一章磺化、磺酸、亞磺酸、磺酰氯 455
節(jié)概述 455
一、磺酸基被其它原子或基團取代 455
二、合成中的阻基目的 455
三、分離異構(gòu)體及精制目的 456
第二節(jié)脂肪族磺酸 457
一、硫化物（—SCN、—SH、—S—S—）的氧化 457
甲磺酸（457）；十二烷基磺酸鈉一水合物（458）；1-庚基磺酸鈉一水合物（458）
二、活潑鹵原子被亞硫酸鹽親核取代 459
烯丙基磺酸鈉（459）；苯甲醛-2-磺酸鈉（459）
三、環(huán)氧烷與亞硫酸鈉的親核取代 461
四、其它合成 461
2-磺基十六酸（461）；β-苯乙烯基磺酰氯（461）
第三節(jié)芳香族磺酸 463
一、直接磺化 463
p-甲苯磺酸一水合物（465）；5-磺基水楊酸二水合物（465）；2,6-萘二磺酸鈉及2,7-萘二磺酸鈉（466）；2-甲基萘-6-磺酸鈉（467）；2,5-二氯苯磺酸（468）；3-硝基苯磺酸（469）；蒽醌-2,6-二磺酸鈉二水合物 及 蒽醌-2,7-二磺酸鈉四水合物（469）；蒽醌-1-磺酸鈉一水合物（470）；2-氨基-5-甲基苯磺酸（471）；2-氨基苯磺酸（471）
二、間接方法引入磺基 472
第四節(jié)磺酰氯 472
一、磺酸、亞磺酸及其鹽的酰氯化 472
4-甲苯亞磺酰氯（472）；聯(lián)苯-4-磺酰氯（473）；2-甲基萘-6-磺酰氯（473）；苯磺酰氯（473）；甲苯-3,4-二磺酰氯（474）；4-氯-苯磺酰氯（474）
二、硫化物的氯氧化 475
氯磺酸（475）；甲磺酰氯（476）；十六烷基磺酰氯（477）；2-硝基苯磺酰氯（477）
第五節(jié)亞磺酸 478
2-甲基萘-6-亞磺酸鈉（478）；4-甲基苯亞磺酸（479）；苯亞磺酸（479）
第六節(jié)芳基磺酸鈉的堿熔 480
4-羥基苯甲酸（481）；3,5-二羥基苯甲酸·1.5H2O（482）；3-羥基苯甲酸（482）；4-羥基聯(lián)苯（483）；2,5-二甲基-3-羥基苯甲酸（484）
第七節(jié)脫磺酸基 485
第八節(jié)磺基被硝基取代 486
第十二章硝基化合物——硝化及亞硝化 487
節(jié)概述 487
2-氯-3',4'-二氰基二苯醚（489）
第二節(jié)脂肪族硝基化合物 489
一、烷烴的直接硝化 489
二、α-鹵代羧酸（及酯）鹵原子被硝基取代 490
硝基甲烷（491）；α-硝基丁酸乙酯（492）
三、鹵代烷鹵原子的硝基取代 492
硝基辛烷（493）；1,4-二硝基丁烷（493）
四、C-亞硝基的氧化 494
2,2-二硝基-1,3-丙二醇（494）
五、堿條件、硝基烷的α-碳負(fù)離子向C=O加成 495
反-β-硝基苯乙烯（495）；2-甲氧基-苯丙-β-酮（496）；苯基-硝基甲烷（496）
第三節(jié)芳香族的硝基化合物 498
一、硝化劑 498
二、取代基對于硝化位置選擇性的影響 500
三、反應(yīng)溫度 502
四、副反應(yīng)及注意事項 502
五、硝化的實施 502
4-硝基芐基氯（502）；p-(4-硝基-芐基)吡啶（503）；4-硝基芐腈（503）；4-硝基苯乙醇（503）；1-硝基-2-甲基萘（504）；4-硝基聯(lián)苯（504）；2-硝基聯(lián)苯（505）；2-硝基酚（505）；4-硝基酚（505）；2-甲基-6-硝基酚（506）；2-甲基-4-硝基酚一水合物（506）；4-氯-2-硝基酚（506）；2-羥基-5-硝基苯甲酸（507）；2-羥基-6-硝基苯甲酸（507）；3-羥基-4-硝基苯甲醛（507）；3-羥基-6-硝基苯甲醛（507）；4-羥基-3-甲氧基-5-硝基苯甲醛（508）；6-硝基藜蘆醛（508）；2,6-二硝基酚（509）；2,4-二硝基酚（509）；苦味酸（511）；2,4-二硝基-1-萘酚-7-磺酸三水合物（511）；2,4-二氯-3-乙基-6-硝基酚（512）；4-硝基氟苯（514）；4-硝基氯苯（514）；1,2,4-三氯-5-硝基苯（514）；4-甲基-3-硝基苯胺（515）；2-氯-5-硝基苯胺（516）；4-甲基-2-硝基苯胺（516）；4-溴-2-硝基苯胺（517）；2-硝基苯胺（518）；4-硝基苯胺（518）；3-氯-6-硝基苯胺（519）；3-硝基苯甲醛（519）；3-氯-6-硝基苯甲醛（520）；3-硝基苯乙酮（520）；4-溴-3-硝基-α-苯丙酮（520）；2,4-二硝基甲苯（521）；3-硝基苯甲酸甲酯（522）；3-硝基苯甲酸（522）；3-硝基-o-苯二甲酸（523）；4-硝基-o-苯二甲酸（523）；3,5-二硝基苯甲酸（524）；2,5-雙(三氟甲基)硝基苯（525）；2-甲基-4-硝基酚（525）
第四節(jié)氮雜環(huán)化合物的硝化 526
4-硝基咪唑（526）；6-硝基苯并咪唑硝酸鹽（527）；6-硝基苯并噻唑（527）
第五節(jié)亞硝基化合物 528
一、脂肪族的C-亞硝基化合物 528
二甲基乙二肟（529）
二、酚類的亞硝化 529
4-亞硝基酚（530）；1-亞硝基-2-萘酚（530）；4-亞硝基-2-異丙基-5-甲酚（530）
三、芳叔胺的C-亞硝化 531
四、N-亞硝基化合物 531
N-亞硝基-N-甲基苯胺（532）；N-亞硝基-N-甲基脲（532）；1,1-二甲基肼二鹽酸鹽（533）；銅鐵試劑（534）；亞硝酸二環(huán)己胺（535）
五、C-亞硝基的間接引入——芳胲的氧化及硝基的還原 535
2-亞硝基甲苯（535）
第十三章胺及N-烴基化 537
節(jié)概述 537
第二節(jié)芳胺的制取 538
一、硝基、亞硝基化合物在供質(zhì)子劑中用金屬還原 538
4-氨基聯(lián)苯（540）；3-氯-4-氟苯胺（540）；1-萘胺（541）；4-氨基-N,N-二乙基苯胺（542）；4-氨基-N,N-二乙基苯胺二鹽酸鹽（542）；4-氨基-N,N-二乙基苯胺硫酸鹽（542）；4-羥基-3-甲氧基苯乙胺（543）；苯基羥胺（544）；偶氮苯（545）；氫化偶氮苯（1,2-二苯基肼）（546）；氧化偶氮苯（546）
二、低價硫化物——Na2S、NaHS、Na2S2O4作還原劑 546
3-硝基苯胺（548）；p-苯二胺（548）；3-氨基苯甲酸（549）；4-氨基酚（549）
三、催化下使用聯(lián)氨還原 550
2-氨基苯甲醚（551）
四、硝基的催化還原 551
6-氨基-2,4-二氯-3-乙基苯酚鹽酸鹽（551）
五、芳核的氨基化 552
3-氨基苯磺酸（552）
第三節(jié)脂肪胺——氨基的N-烴基化 553
一、脂肪族鹵代物和氨基反應(yīng) 553
N-乙基-m-甲苯胺（553）；N-丙基苯胺（554）；N-(α,α-二苯基-2-氯芐基)咪唑（554）；N,N-二甲基-p-甲苯胺（555）；甘氨酸（556）；甘氨酸叔丁酯鹽酸鹽（556）
二、醇及無機酸酯作N-烴基化試劑 557
N,N-二乙基-m-甲苯胺（558）；N,N-二甲基苯胺（558）；叔丁胺（t-丁胺）（559）；4-羥基二苯胺（559）；3-氨基-2-萘甲酸（560）；n-辛基苯胺（561）；2-芐氨基吡啶（561）
三、胺對芳基鹵化物的親核取代 562
三苯胺（562）；4,4'-二甲基-三苯胺（563）；o-硝基二苯胺（564）；N-苯基-o-氨基苯甲酸（564）；5-氨基煙酸（565）；N,N-二甲基-4-硝基苯胺（565）
四、酰胺的N-烴基化 567
N-甲基己內(nèi)酰胺（567）
五、氨（胺）與環(huán)氧（乙）烷親核反應(yīng) 568
N-甲基二乙醇胺（569）；N-乙基-N-羥乙基苯胺（569）；N-羥乙基苯胺（570）；N,N-二羥乙基苯胺（570）；N-乙烯基咔唑（570）
六、醛（酮）與胺（氨）的加成（生成亞胺）及還原 571
N-甲基二乙醇胺（572）；N-甲基嗎啉（573）；甲胺鹽酸鹽（573）；三甲胺鹽酸鹽（574）；N,N,N',N'-四甲基乙二胺（574）；四甲醛三嗪（575）；甲叉氨基乙腈（亞甲氨基乙腈）（575）；N,N-二乙氨基乙腈（576）
七、氰基的催化加氫 577
N,N-二乙基-1,3-丙二胺（577）；1,8-辛二胺（578）；N-(4-甲氧苯基)-α-萘胺（579）
八、金屬氫化物還原——酰胺及氰基化合物的還原 579
九、氨（胺）在C=C雙鍵加成 579
3-二乙氨基丙腈（579）；3-(2'-氯苯氨基)丙腈（580）
第十四章重氮化及重氮基的變化 581
節(jié)概述 581
第二節(jié)影響重氮化反應(yīng)的因素 583
一、酸的影響 583
二、芳胺的影響 583
三、重氮化的反應(yīng)溫度 585
四、亞硝酸鈉 585
第三節(jié)重氮基的變化 586
一、離子的取代反應(yīng) 586
2,4-二甲酚（586）；2,4,5-三氯酚（586）；3-羥基苯乙酮（587）；2-溴甲苯（588）；2,4-二甲基溴苯（588）；4-碘苯酚（589）；3-碘硝基苯（589）；3-氟甲苯（591）；氟代苯（592）；4,4'-二氟聯(lián)苯（592）；2,4-二氯氟苯（593）；5-氟煙酸（593）；硫代水楊酸（2-巰基苯甲酸）（595）；甲苯-3,4-二磺酸鉀（596）
二、重氮基的自由基取代 597
4-氯聯(lián)苯（598）；2-苯基吡啶（599）；3-硝基聯(lián)苯（599）；2,2'-聯(lián)苯二甲酸（601）；dl-4,4',6,6'-四氯-2,2'-聯(lián)苯二甲酸（601）；4,4'-二甲基偶氮苯（603）；1-p-硝苯基-1,3-丁二烯（604）；2-p-乙酰苯基對苯二酚（605）；2-甲基苯乙酮（606）；2-溴苯甲酸（608）；4-溴苯甲酸（609）；2-氯苯甲酸（609）；2,5-二溴苯甲酸（610）；2,5-二溴甲苯（611）；4-溴苯腈（611）；2-硝基苯腈（612）；苯基胂酸（613）；2-硝基苯基胂酸（614）；3-硝基苯基胂酸（614）；1,4-二硝基苯（615）；2-萘基氯化汞（617）；2,2'-二萘汞（617）；3-溴甲苯（618）；1,3,5-三氯苯（619）；3-碘苯甲酸（619）
第四節(jié)芳肼 620
一、用亞硫酸鈉還原重氮基 621
苯肼（621）；4-硝基苯肼（622）
二、用氯化亞錫還原 623
三、其它肼——聯(lián)氨作親核取代及N-亞硝基的還原 623
芐基肼（623）；2,4-二硝基苯肼（624）；1,2-二甲基肼·2HCl（624）；1-苯基-3-氨基脲（625）；甲基-1-苯基肼（626）
第五節(jié)偶合及偶氮化合物 626
聯(lián)環(huán)己己-1,1'-二肼（627）；4-氨基-1-萘酚鹽酸鹽（628）；甲基紅（629）；偶氮氧化偶氮BN（630）；鈣鎂試劑（633）；鈣試劑（634）；藍(lán)四氮唑（634）；硝基藍(lán)四氮唑·H2O·CH3OH（636）
第十五章硫化合物 639
節(jié)概述 639
第二節(jié)硫醇和硫醚 639
一、鹵代烷與硫脲作用——S-烴基硫脲及水解 640
庚硫醇（640）；十六硫醇（640）；2-甲基丙硫醇（641）；呋喃-2-甲硫醇（641）
二、乙黃原酸鉀與鹵代烴作用及水解 641
1-己硫醇（642）
三、硫代乙酸鹽與鹵代烷作用——硫基乙酸酯及其醇解 642
1,4-二巰基-2,3-丁二醇（642）
四、堿金屬硫化物NaHS、Na2S與鹵代烴的親核取代 643
2,3-二巰基丙醇（643）；辛硫醚（643）
五、硫化氫與碳碳雙鍵加成 644
3,3'-硫代-二丙酸二甲酯（644）；3-甲硫基丙酸（645）；巰基琥珀酸（646）；3-乙酰巰基-2-甲基戊烷（647）；2-苯氧乙基硫醇（647）
六、S、SCl2在芳烴取代 647
二苯硫醚（647）；2,2'-硫代-雙-4-t-辛基酚（648）
七、重氮基的硫取代 648
第三節(jié)硫代酰胺、硫代羧酸和硫酮 648
二硫代乙二酰胺（649）；硫代乙酰胺（650）；硫代乙酸（651）；硫代苯甲酸（652）；硫代苯乙酮（652）；硫代二苯甲酮（653）
第四節(jié)硫脲及氨基二硫代甲酸鹽 653
一、氨（胺）與硫氰酸（酯）的加成 654
4-丙氧苯基硫脲（654）； 1-萘基硫脲（654）；苯基硫脲（655）；烯丙基硫脲（656）
二、氨（胺）與二硫化碳加成及其分解（脫H2S） 656
N,N'-乙烯基硫脲（656）；N,N'-二苯基硫脲（657）；硫代碳酰二肼（657）；1,5-二苯基硫代碳酰二肼（657）；二甲氨基二硫代甲酸鈉二水合物（658）；N-乙基苯氨基二硫代甲酸鋅（658）
三、黃原酸鹽（或酯）與胺作用 659
2-巰基苯并咪唑（660）
第五節(jié)硫酚 660
一、磺酰氯的（金屬/供質(zhì)子劑）還原 660
4-甲硫酚（661）；甲苯-3,4-二硫酚（661）；1,5-萘二硫酚（661）；硫酚（662）
二、芳鹵原子的硫親核取代 662
2,2'-二硫代-雙-硝基苯（662）；5,5'-二硫代-雙(3-硝基苯甲酸)（663）；2-甲硫基苯甲醛（663）
三、硫化甲酸苯基酯的熱重排及水解 664
2-萘硫酚（664）
第六節(jié)砜與亞砜 664
二辛基亞砜（665）；二丙砜（665）；二甲砜（665）；4-甲基-二苯砜（666）；甲基-4-甲苯基砜（666）
第七節(jié)其它硫化物 667
三硫代碳酸二甘醇酸（667）；硫代光氣（668）；2-硝基苯硫基氯（669）；二乙氨基硫代甲酰氯（670）；二甲氨基硫代甲酰氯（670）
第十六章縮合 671
節(jié)概述 671
第二節(jié)脫水縮合 672
一、醛、酮羰基和溶液甲基、亞甲基的脫水縮合 672
苯甲叉丙酮（674）；苯甲叉苯乙酮（674）；桂皮酸乙酯（675）；4-甲基-戊-3-烯-2-酮（675）；桂皮酸（676）；3,4-二羥基-5-硝基苯丙烯酸2-苯乙酯（677）；環(huán)己烯基氰基乙酸（678）；2-氰基己酸乙酯（678）；7,7,8,8-四氰基-二甲醌（678）；乙叉丙二酸二乙酯（679）；戊二酸（680）；1,1,1-三氯-2-甲基-丙-2-醇（681）
二、芳烴的羥烴基化、氯烴基化 682
α,α'-二氯-p-二甲苯（684）；4-氯甲基聯(lián)苯（684）；4,4'-二氯甲基聯(lián)苯（685）；4-羥基-3-甲氧基芐醇（685）；1,1-雙(3,4-二甲苯基)乙烷（686）
三、羧酸與芳烴的脫水縮合——α-芳酮 686
4'-t-戊基苯甲酰-2-苯甲酸（688）；1,3,5-三苯基苯（689）
第三節(jié)脫醇縮合 690
一、克萊門森縮合——β-酮酸酯和α-酮酸酯 690
2-羥基-二苯甲酰甲烷（690）；環(huán)戊酮-2-甲酸乙酯（691）；1,7-二氯-4-庚酮（692）；二環(huán)丙基甲酮（692）；3,4-二氫-1,2-萘二甲酸酐（693）；苯基丙二酸二乙酯（693）；3-苯基-氰基丙酮酸乙酯（694）；環(huán)己酮-2-甲酸乙酯（694）；4-吡喃酮-2,6-二甲酸（695）
二、碳負(fù)中心和原甲酸乙酯的縮合 696
第四節(jié)脫氫縮合 697
一、氧化劑及AlCl3作用下的脫氫縮合 697
2,2'-聯(lián)萘酚（697）；4,4'-二硝基聯(lián)芐（698）；N,N'-二苯聯(lián)苯胺（698）；9-芴酸（700）；1,12-二羥基苝（700）；1,2-萘二甲酸酐（700）；茋二酸（701）
二、催化脫氫 701
二苯基乙二酮（702）；2,3-二-p-甲苯基-2,3-二氰基-丁二酸二甲酯（702）
第五節(jié)加成縮合 703
一、安息香縮合 703
安息香（703）
二、碳負(fù)中心和α,β-不飽鍵、異原子雙鍵加成 704
5,5-二甲基-1,3-環(huán)己二酮（704）；1,1'-雙環(huán)己醇-乙炔（705）；β-氯乙烯基-異戊基-甲酮（705）
三、共軛烯類的加成縮合——雙烯加成及“芳構(gòu)化” 707
3,6-內(nèi)亞甲基-1,2,3,6-四氫-苯二甲酸酐（707）；降冰片烯（708）；戊二醛（708）；2-甲氧基-3,4-二氫-4-甲基-α-吡喃（709）；二十三烷-12-酮（709）
第六節(jié)脫HX縮合 710
第七節(jié)脫鹵縮合 710
第八節(jié)其它縮合 710
一、羧酸堿土金屬鹽干餾（分子間）脫羧——酮、醛的合成 710
二、柯栢爾縮合——羧酸鹽的電解 710
三、雙分子還原 710
四、酸酐在α-C—H位置的?；?711
五、羰基的光化學(xué)反應(yīng)——自由基偶聯(lián) 711
苯基頻哪醇（712）
六、電負(fù)中心對CH2OHN(CH3)2縮合及β-消去HN(CH3)2——形成端烯 713
甲基-乙烯基甲酮（713）
第十七章重排 715
節(jié)概述 715
第二節(jié)脂肪族碳鏈的重排 717
一、碳正離子的重排——親核重排 717
3,3-二甲基-丁-2-酮（718）；α,α,α-三苯基苯乙酮（718）；3-甲基-丁-2-酮（719）；二苯乙醛（719）；2,4,4-三甲基-環(huán)戊酮（720）；二苯基羥基乙酸（721）
二、烯丙基重排——雙鍵遷移 722
三、親核取代及重排 723
環(huán)戊基甲酸甲酯（724）
四、季銨鹽的分解及重排 724
2-甲基芐醇（725）；2-甲基-N,N-二甲基芐胺（726）
五、碳負(fù)中心向缺電子氧的1,2-遷移 727
兒茶酚（727）；4-硝基苯甲酸苯酯（728）；6-(2'-乙酰氧乙基)己內(nèi)酯（728）
六、碳負(fù)中心向缺電子氮的1,2-遷移 729
2-氨基苯甲酸（730）；3-氨基吡啶（731）；3,4-二甲基-乙酰苯胺（732）
七、碳負(fù)中心向缺電子碳的1,2-遷移 732
環(huán)庚酮（734）；重氮甲烷（735）
第三節(jié)芳香族化合物的重排 736
一、芳胺N-取代基的重排 736
聯(lián)苯胺（739）
二、芳醚及芳基酯的重排 739
三、協(xié)同重排 740
第十八章元素有機化合物 743
節(jié)概述 743
第二節(jié)有機金屬化合物的合成 745
一、活潑金屬與烴的反應(yīng)及烴基交換 745
甲基環(huán)戊二烯（746）；苯基鋰（747）；苯基鈉 及 芐基鈉（747）
二、鹵代烴與金屬反應(yīng) 748
三、格氏試劑與金屬鹵化物的反應(yīng) 750
四、有機金屬化合物對活潑金屬（元素）的交換 754
五、金屬鹵化物在絡(luò)合溶劑中 754
二環(huán)戊二烯鎳（755）；二環(huán)戊二烯鐵（755）；2,2'-硫代-雙-4-t-辛基酚鎳·丁胺絡(luò)合物（756）
第三節(jié)有機汞化合物 757
一、芳核上的直接汞化 757
2-羥基苯基氯化汞（758）；4-羥基苯基氯化汞（758）；乙酸苯汞（759）
二、格氏試劑方法 759
氯化乙基汞（760）；二乙基汞（761）
三、亞磺酸的汞基取代 761
4-甲苯基氯化汞（761）
四、混式有機汞負(fù)離子的交換 761
乙基汞硫代水楊酸鈉（762）
第四節(jié)磷、砷、銻有機化合物 763
一、有機膦、胂的氧化 763
氧化三苯基膦（764）；氧化三苯基胂（764）；苯基二氯硫磷（764）
二、季 和季 765
5-羧戊基三苯基溴化 （765）；四苯基 氯·HCl(·x H2O)（765）；四苯基 氯(·x H2O)（765）
三、烴基膦酸、烴基胂酸及烴基膦酸酯 766
丙基胂酸（766）；砷基乙酸鈉（766）；砷基乙酸（766）；4-羥基苯基胂酸（768）
四、格氏試劑對P、As、Sb氯化物的反應(yīng) 768
二苯基膦酰氯（768）；三環(huán)己基膦（769）；苯基二甲基膦（770）；三苯基膦（770）；三苯基銻（771）
五、烴基鈉（鹵代烴/鈉）對P、As氯化物的反應(yīng) 771
三苯基胂（771）
六、AlCl3作用下鹵代烴、芳烴對亞磷（砷）的烴基化 772
三氯甲基膦酰二氯（772）；苯基二氯化膦（773）；二苯基氯化膦（773）
第五節(jié)錫、鉛有機化合物 774
一、格氏試劑對SnCl4、PbCl2的反應(yīng) 774
四丁基錫（774）；四苯基鉛（774）
二、鹵代烴（烴基鈉）對SnCl4的反應(yīng) 775
四苯基錫（775）
三、鹵代烴和金屬反應(yīng) 775
四、元素有機化合物與其鹵化物的交換平衡 776
二苯基二氯化錫（776）；順-丁烯二酸二丁基錫（776）
第六節(jié)硼、鋁有機化合物 777
叔丁胺·甲硼烷（777）
第七節(jié)鋅有機化合物 779
二乙基鋅（779）；4-乙基-2-甲基-3-羥基辛酸乙酯（780）
第八節(jié)硅有機化合物 780
一、硅烷 781
二、烴氧基硅烷 781
三乙氧基硅烷（781）；二乙氧基-甲基硅烷（781）
三、烴基硅烷 782
甲基-苯基-二乙氧基硅烷（782）；甲基-苯基-二氯硅烷（783）；甲基-p-氯苯基-二乙氧基硅烷（784）；甲基-γ-氰丙基二氯硅烷（785）；三氟丙基-甲基二氯硅烷（785）；三乙氧基-氰丙基硅烷（786）；三乙氧基-γ-氨丙基硅烷（786）；2,3-環(huán)氧丙氧丙基-三乙氧基硅烷（786）；氰乙基三乙氧基硅烷（787）；甲基-氰乙基二氯硅烷（787）
四、硅醇及多縮硅醇 788
含氯苯基環(huán)體（790）；苯基硅油（791）
第十九章雜環(huán)化合物 795
節(jié)概述 795
一、雜環(huán)化合物的命名 795
二、雜環(huán)化合物的一般性質(zhì) 797
第二節(jié)氧雜環(huán)化合物 798
一、呋喃及其衍生物 798
γ-氧代庚二酸二乙酯（799）；2-氨基-3-羥基吡啶（799）；2,5-二甲氧基四氫呋喃（800）；3-甲基呋喃（801）；木糖（802）；α-呋喃-甲二醇-1,1-二乙酸酯（803）；反-α-呋喃丙烯酸（803）；α-呋喃丁烯-2-酮（803）；3-甲基呋喃-2-甲酸甲酯（804）；3-甲基苯并呋喃（805）；2-甲基苯并呋喃（806）；2-苯基呋喃并[3,2-b]吡啶（807）；4-甲基-5-乙氧基 唑（807）
二、吡喃、吡喃酮及其衍生物 809
闊馬酸甲酯（811）；4,6-二甲基-α-吡喃酮（811）；4,6-二甲基-α-吡喃酮-5-甲酸（811）；α-吡喃酮-5-甲酸（812）；黃酮（813）；6,7-二羥基-4-甲基-苯并-α-吡喃酮（813）
第三節(jié)氮雜環(huán) 814
一、吡咯、吲哚與咔唑 815
吡咯-2-甲醛（815）；2,5-二甲基吡咯（816）；2,4-二甲基吡咯（816）；吲哚-3-甲醛（817）；吲哚-3-乙酸（818）；吲哚-3-丙酸（819）；吲哚-3-丁酸（819）；靛紅（820）；2-甲基吲哚（821）；1,2,3,4-四氫咔唑（822）；1,2-苯并-3,4-二氫咔唑（822）
二、吡啶及其衍生物 822
α-芐基吡啶（823）；3-溴吡啶（824）；5-溴煙酸（824）；2-氨基-3-硝基吡啶（825）；2-氨基-5-硝基吡啶（825）；N-氧代-3-甲基-4-硝基吡啶（825）；2-苯基吡啶（826）；2-氨基吡啶（826）；2,6-二氨基吡啶（827）；2-氯-3-氰基吡啶（827）；4-苯基-2-氰基吡啶（828）；2-乙烯基吡啶（829）；7-氯喹啉-2-乙烯基苯基-3'-甲醛（830）；2-乙酰氨基-5-硝基吡啶（830）；2-氯-5-羥基吡啶（830）；2-乙酰氨基-5-氨基吡啶（832）；N-氧代-4-羥基-2,2,6,6-四甲基哌啶自由基（833）；N-氧代-2-甲基吡啶（834）；N-氧代-3-甲基吡啶（834）；N-氧代吡啶（835）；N-氧代吡啶鹽酸鹽（835）；N-氧代煙酰胺（835）；2,6-二甲基吡啶（836）；3-氰基-6-甲基-2-(1H)-吡喃酮（837）；4-苯基吡啶（838）；6-羥基煙酸（839）；2-甲基-3-羥基-4,5-二羥甲基吡啶鹽酸鹽（839）
三、喹啉及其衍生物 840
8-硝基-2-甲基喹啉（841）；5-硝基-2-甲基喹啉（841）；8-氨基-2-甲基喹啉（842）；8-氨基-4-苯基喹啉（842）；2,2'-聯(lián)喹啉（842）；1-甲基異喹啉（843）；2-羥基-4-甲基喹啉（845）；4,7-二苯基-1,10-菲啰啉（845）；8-硝基-4-苯基喹啉（846）；5-氯-8-羥基喹啉（846）；6-甲基喹啉（847）；6-氯喹啉（847）；7-氯-2-甲基喹啉（847）；7,8-苯并喹啉（848）；6-硝基喹啉（848）；8-硝基-2-甲基喹啉（848）；8-硝基-2-甲基-4-苯基喹啉（849）；2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉（849）；2,9-二苯基-1,10-菲啰啉（850）；2,9-二甲基-1,10-菲啰啉（850）；2-苯基-1,10-菲啰啉（851）；1,10-菲啰啉（851）；2,2'-聯(lián)喹啉-4,4'-二甲酸（852）
四、吖啶 852
吖啶（853）；鹽酸吖啶（854）
五、吡唑 854
3,5-二甲基吡唑（855）；3-甲基-2-吡唑-5-酮（855）；1,3-二甲基-2-吡唑-5-酮（855）；1-p-硝基苯基-3-甲基-2-吡唑-5-酮（856）；1-苯基-3-甲基-2-吡唑-5-酮（856）；4-甲基-1-苯基-吡唑啉-3-酮（857）；吲哚唑（858）
六、咪唑 859
咪唑-4,5-二甲酸（859）；咪唑（861）；苯并咪唑（862）
七、嘧啶 862
2-氯嘧啶（863）；2-巰基-4-羥基-6-甲基嘧啶（864）；2,4-二羥基-6-甲基嘧啶（864）；3-n-庚基-5-氰基胞嘧啶（865）；2,4-二羥基嘧啶（866）；2-巰基-4-氨基嘧啶-5-甲酸乙酯（867）
八、吩嗪 868
甲硫吩嗪（868）；吩嗪（869）；吡嗪-2,3-二甲酸（869）
第四節(jié)硫雜環(huán)化合物 870
一、噻吩 870
2-乙酰噻吩（871）；2-碘噻吩（871）；2-乙烯基噻吩（871）；噻吩-2-甲醛（872）；3-甲基噻吩（873）；苯并噻吩-2-甲酸（873）；苯并噻吩-2-乙酮（874）
二、其它苯并的硫雜環(huán) 874
6-甲基-3,4-二氫-苯并噻喃-4-酮（874）
第五節(jié)不同異原子的雜環(huán) 875
一、噻唑 875
苯并噻唑（875）；2-氨基-5-溴-苯并噻唑（877）；2-氨基苯并噻唑（877）；2-氨基-6-丙氧基苯并噻唑（878）；溴乙醛縮乙醇（879）；2-氨基噻唑（879）；2-氨基-4-甲基噻唑（879）；2-氨基-4-苯基噻唑（880）；2-巰基-4-甲基-5-乙酰氧乙基噻唑（880）；氨基二硫代甲酸銨（881）；乙酸3-乙?；?3-氯丙酯（881）
二、吩噻嗪（硫撐二苯胺） 881
吩噻嗪（881）
三、唑 882
3,3'-二乙基-2,2'-(1,3-)丙二烯-二-苯并唑碘化物（882）；2-(4'-氯甲苯基)-苯并 唑（883）
附錄 885
附錄Ⅰ粗產(chǎn)品的提純 885
一、重結(jié)晶 885
二、蒸餾及分餾 889
三、水汽蒸餾 894
四、升華 895
五、其它處理方法 895
附錄Ⅱ輔助試劑的處理及制備 895
一、溶劑的處理 895
甲醇（896）；乙醇（896）；無水叔丁醇（896）；丙酮（896）；石油醚（896）；乙醚（896）；四氫呋喃（896）；乙酸（896）；苯（896）；甲苯（897）；氯仿（897）；四氯化碳（897）；二硫化碳（897）；吡啶（897）；二甲基甲酰胺（897）；硝基苯（898）
二、常用試劑的制備和注意事項 898
光氣（898）；一氧化碳（898）；氯（898）；硫化氫（899）；氯化氫（899）；溴化氫（899）；氰化氫（899）；氯化亞銅（899）；溴化亞銅（900）；氰化亞銅（900）；亞硫酸亞銅（900）；甲醇鈉粉末（900）；叔丁醇鉀（900）；氰化鈉（901）；無水氯化鋅（901）；氯化鋁（901）；溴化鋁（901）；銅粉（901）；無鐵（Fe）的脫色炭（901）；鈉小顆粒（902）；無水氯化鐵（902）；乙醇鋁（902）；硫酸二甲酯（902）；五硫化二磷（902）；次鹵酸鈉溶液（903）；硫化鈉（903）；無水甲酸（903）；乙酸酐（903）
附錄Ⅲ催化氫化——烯烴及其它多種鍵的還原 903
一、催化劑的活性及中毒 904
二、加氫催化劑的制備 905
鎳鋁合金（905）；骨架鎳（905）
附錄Ⅳ 常用的酸、堿、甲醇、乙醇及丙酮的密度與含量對照表 908
附錄Ⅴ 常用的羧酸指示劑變色范圍 913
附錄Ⅵ 安全注意事項及事例 916
一、設(shè)備及儀器安裝 916
二、反應(yīng)溫度 917
三、加熱和冷卻 917
四、過度反應(yīng) 918
五、化學(xué)品的爆炸、分解及燃燒 918
六、儲運 922
七、其它提示 922
附錄Ⅶ 可利用的相關(guān)條件和試劑 922
一、催化劑 923
二、以絡(luò)合物試劑獲得高溫條件的取代 925
三、通過季磷酯的脫酯基鹵代 925
四、通過季銨的定位取代 926
五、形成位阻或過渡態(tài)以提高反應(yīng)的選擇性 927
氯磺酸（927）；乙二醇（928）；雙氧水（928）；吡啶（928）；二 烷（928）
六、反應(yīng)溫度、試劑活性及介質(zhì)條件對反應(yīng)選擇性的影響 929
化合物名稱索引 936
反應(yīng)類型索引 960
鄂公網(wǎng)安備 42010302001612號 