有機(jī)化學(xué)

第1章 緒論 001
1.1 有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物簡介 001
1.2 有機(jī)化合物的特點(diǎn)和同分異構(gòu)現(xiàn)象 001
1.2.1 有機(jī)化合物性質(zhì)上的特點(diǎn) 001
1.2.2 有機(jī)化合物中的同分異構(gòu)現(xiàn)象 002
1.3 描述共價鍵的參數(shù) 004
1.4 有機(jī)化合物來源和分類 005
1.4.1 有機(jī)化合物的來源 005
1.4.2 有機(jī)化合物的分類 006
1.5 有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念 007
1.5.1 布朗斯特酸堿理論 007
1.5.2 路易斯酸堿理論 007

第2章 烷烴 008
2.1 烷烴的命名 008
2.1.1 伯、仲、叔、季碳原子及烷基的概念 008
2.1.2 烷烴的命名 009
2.2 烷烴的結(jié)構(gòu) 010
2.2.1 甲烷的立體結(jié)構(gòu)和共價鍵理論解釋 010
2.2.2 乙烷的結(jié)構(gòu) 012
2.2.3 正丁烷的結(jié)構(gòu) 014
2.2.4 其他長鏈烷烴的結(jié)構(gòu) 015
2.3 烷烴的物理性質(zhì) 015
2.3.1 沸點(diǎn) 015
2.3.2 熔點(diǎn) 016
2.3.3 溶解度 016
2.3.4 密度 016
2.3.5 折射率 017
2.4 烷烴的化學(xué)性質(zhì) 017
2.4.1 化學(xué)性質(zhì)的推導(dǎo) 017
2.4.2 化學(xué)性質(zhì) 017
習(xí)題 022

第3章 烯烴和二烯烴 024
3.1 烯烴 024
3.1.1 烯烴的命名 024
3.1.2 烯烴的結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)現(xiàn)象 026
3.1.3 烯烴的物理性質(zhì) 029
3.1.4 烯烴的化學(xué)性質(zhì) 030
3.2 二烯烴 038
3.2.1 二烯烴的分類和命名 038
3.2.2 共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)及共軛體系 039
3.2.3 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì) 042
習(xí)題 046

第4章 炔烴 049
4.1 炔烴的命名、結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)現(xiàn)象 049
4.1.1 炔烴的命名 049
4.1.2 炔烴的結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)現(xiàn)象 049
4.2 炔烴的物理性質(zhì) 051
4.3 炔烴的化學(xué)性質(zhì) 051
4.3.1 化學(xué)性質(zhì)的推導(dǎo) 051
4.3.2 化學(xué)性質(zhì) 052
習(xí)題 059

第5章 脂環(huán)烴 061
5.1 脂環(huán)烴的分類和命名 061
5.1.1 脂環(huán)烴的分類 061
5.1.2 脂環(huán)烴的命名 062
5.2 環(huán)的穩(wěn)定性及其結(jié)構(gòu) 064
5.2.1 環(huán)的穩(wěn)定性 064
5.2.2 環(huán)的結(jié)構(gòu) 064
5.3 環(huán)烷烴的物理性質(zhì) 069
5.4 環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 069
5.4.1 化學(xué)性質(zhì)的推導(dǎo) 069
5.4.2 化學(xué)性質(zhì) 069
習(xí)題 071

第6章 對映異構(gòu) 073
6.1 手性和對映體 073
6.1.1 手性 073
6.1.2 對映體 074
6.2 旋光性和比旋光度 075
6.2.1 平面偏振光和旋光性 076
6.2.2 旋光儀和比旋光度 076
6.3 含一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 077
6.3.1 手性碳原子 077
6.3.2 構(gòu)型表示法 078
6.3.3 構(gòu)型標(biāo)記 079
6.4 含兩個手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 081
6.4.1 含兩個不同手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 081
6.4.2 含兩個相同手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 082
6.5 不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 083
6.5.1 丙二烯型化合物 083
6.5.2 聯(lián)苯型化合物 083
6.5.3 含有其他手性中心的化合物 084
6.6 外消旋體的拆分 084
6.7 手性合成 085
6.8 對映異構(gòu)在研究反應(yīng)機(jī)理中的應(yīng)用 085
習(xí)題 086

第7章 芳烴 088
7.1 芳烴的分類和命名 088
7.1.1 芳烴的分類 088
7.1.2 芳烴的命名 089
7.2 單環(huán)芳烴 092
7.2.1 單環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu) 092
7.2.2 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì) 093
7.2.3 單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì) 093
7.3 親電取代反應(yīng)的機(jī)理及定位規(guī)律 099
7.3.1 親電取代反應(yīng)的機(jī)理 099
7.3.2 定位規(guī)律介紹 101
7.3.3 定位規(guī)律的解釋和應(yīng)用 103
7.4 稠環(huán)芳烴 105
7.4.1 萘 105
7.4.2 蒽 109
7.4.3 菲 110
7.4.4 其他稠環(huán)芳烴 111
7.5 芳香性和非苯芳烴 111
7.5.1 芳香性 111
7.5.2 非苯芳烴 112
習(xí)題 113

第8章 鹵代烴 117
8.1 鹵代烴的分類、命名和結(jié)構(gòu) 117
8.1.1 鹵代烴的分類 117
8.1.2 鹵代烴的命名 117
8.1.3 鹵代烴的結(jié)構(gòu) 118
8.2 鹵代烴的物理性質(zhì) 119
8.3 鹵代烷的化學(xué)性質(zhì) 120
8.3.1 化學(xué)性質(zhì)的推導(dǎo) 120
8.3.2 化學(xué)性質(zhì) 120
8.4 親核取代反應(yīng)歷程 125
8.4.1 雙分子親核取代（SN2）反應(yīng)歷程 125
8.4.2 單分子親核取代（SN1）反應(yīng)歷程 127
8.4.3 影響親核取代反應(yīng)歷程的因素 128
8.5 消除反應(yīng)歷程 130
8.5.1 雙分子消除（E2）反應(yīng)歷程 130
8.5.2 單分子消除（E1）反應(yīng)歷程 131
8.5.3 取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的競爭 132
8.6 鹵代烯烴和鹵代芳烴 132
習(xí)題 135

第9章 醇、酚、醚 138
9.1 醇 138
9.1.1 醇的分類、命名 138
9.1.2 醇的結(jié)構(gòu) 139
9.1.3 醇的物理性質(zhì) 140
9.1.4 醇的化學(xué)性質(zhì) 141
9.2 酚 147
9.2.1 酚的分類、命名 147
9.2.2 酚的結(jié)構(gòu) 148
9.2.3 酚的物理性質(zhì) 149
9.2.4 酚的化學(xué)性質(zhì) 149
9.3 醚 153
9.3.1 醚的分類、命名 153
9.3.2 醚的結(jié)構(gòu) 155
9.3.3 醚的物理性質(zhì) 155
9.3.4 醚的化學(xué)性質(zhì) 156
9.3.5 環(huán)醚 157
習(xí)題 159

第10章 醛、酮 161
10.1 醛、酮的分類和命名 161
10.1.1 醛、酮的分類 161
10.1.2 醛、酮的命名 162
10.2 醛、酮的結(jié)構(gòu) 163
10.3 醛、酮的物理性質(zhì) 164
10.4 醛、酮的化學(xué)性質(zhì) 165
10.4.1 化學(xué)性質(zhì)的推導(dǎo) 165
10.4.2 化學(xué)性質(zhì) 165
10.5 親核加成反應(yīng)歷程 181
10.6 α,β-不飽和醛、酮的化學(xué)特性 182
10.6.1 親電加成反應(yīng) 182
10.6.2 親核加成反應(yīng) 183
10.6.3 還原反應(yīng) 184
習(xí)題 185

第11章 羧酸和羧酸衍生物 187
11.1 羧酸與取代羧酸 187
11.1.1 羧酸 187
11.1.2 取代羧酸 199
11.2 羧酸衍生物 200
11.2.1 羧酸衍生物的分類和命名 200
11.2.2 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu) 202
11.2.3 羧酸衍生物的物理性質(zhì) 202
11.2.4 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 203
11.2.5 β-二羰基化合物 213
習(xí)題 219

第12章 含氮化合物 222
12.1 胺 222
12.1.1 胺的分類和命名 222
12.1.2 胺的結(jié)構(gòu) 224
12.1.3 胺的物理性質(zhì) 224
12.1.4 胺的化學(xué)性質(zhì) 225
12.2 季銨類化合物 230
12.2.1 季銨鹽的制備和應(yīng)用 230
12.2.2 季銨堿的制備和受熱分解 230
12.3 重氮和偶氮化合物 231
12.3.1 重氮和偶氮化合物的命名和重氮鹽的結(jié)構(gòu) 231
12.3.2 重氮鹽的制備和化學(xué)性質(zhì) 233
12.3.3 偶氮化合物的制備和應(yīng)用 237
12.4 腈 238
12.4.1 腈的分類和命名 238
12.4.2 腈的結(jié)構(gòu) 238
12.4.3 腈的物理性質(zhì) 238
12.4.4 腈的化學(xué)性質(zhì) 239
習(xí)題 240

第13章 雜環(huán)化合物 243
13.1 雜環(huán)化合物的分類和命名 243
13.1.1 雜環(huán)化合物的分類 243
13.1.2 雜環(huán)化合物的命名 244
13.2 六元雜環(huán)化合物 246
13.2.1 吡啶 246
13.2.2 喹啉 250
13.3 五元雜環(huán)化合物 252
13.3.1 呋喃、噻吩和吡咯的結(jié)構(gòu) 252
13.3.2 呋喃、噻吩和吡咯的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì) 253
13.3.3 糠醛 257
13.4 生物堿 259
13.4.1 生物堿簡介 259
13.4.2 生物堿的化學(xué)性質(zhì) 259
13.4.3 重要的生物堿 260
習(xí)題 261

參考文獻(xiàn) 263