陳寶箴詔受湖南巡撫時，6歲的陳寅恪隨父母、祖父母寓長沙巡撫衙內。陳三立前夫人羅氏生長子衡恪后不幸病逝，繼室夫人俞氏生子隆恪、寅恪、方恪、登恪，女康晦、新午、怵余。寅恪出生時，祖母黃夫人以其在寅年，取名寅恪，恪字為兄弟間排行用字。寅恪在家族中排行第六，故晚侄輩又稱其為“六叔”。

陳寅恪大約五六歲即進入家塾蒙館就讀，延聘之塾師已不可考，所學除四書五經之類，另有算學、地理等現代知識。陳寶箴神秘死去那一年，三立攜家遷居金陵，除家塾外，還在家中創(chuàng)辦了一個現代化的思益學堂，延師教讀，時11歲的陳寅恪進入思益學堂接受教育。據陳衡恪女兒陳小從云：“自祖父挈家寄寓金陵，延聘西席外，在家里又辦了一所學堂。四書五經外還開有數學、英文、音樂、繪畫等課程，以及文體設備。這所學堂除了方便自己家中子弟外，親戚朋友家子弟也附學（如茅以升、茅以南兄弟等）。六叔和幾位叔叔都是在這種環(huán)境下，打下他們對國學的基礎。另外，還具備良好的讀書條件：祖父藏書很豐富，六叔在他十幾歲以及后來自日本回國期間，他終日埋頭于浩如煙海的古籍以及佛書，等等，無不瀏覽。”【35】又說：“我父和六叔在出國前那段啟蒙教育都是延師在家教讀，先后所延聘教師有王伯沆（名瀣）、柳翼謀、蕭稚泉等。蕭兼為畫家，曾教過三位姑母學畫。當教師初到時，祖父常和他們約：第一，不打學生，第二，不背書。這和當時一般教師規(guī)范大不相同。所以父親和幾位叔叔都是在這種輕松活潑比較自由的氣氛中，度過了他們的蒙館生涯?！薄?6】陳小從所說的柳翼謀即后來在學界赫赫有名的國學大師柳詒徵，校長則是一代名儒陶遜（賓南），另有湘潭周大烈等宿儒為教席。學生除以上所列，另有俞氏舅家子弟、周馥之孫周叔弢，杭州朱子涵之子朱伯房，常熟宗白華等。其時學生們梳辮發(fā)，穿制服，一派新式模樣。兩江總督張之洞駐金陵時，對陳三立創(chuàng)辦學堂深表贊許。繼張氏之后出任兩江總督的端方，慕其名聲，曾親到學堂視察，見學生們列隊敬禮，神清氣爽，模樣俊秀可愛，欣喜之下每人特贈文房四寶一份予以嘉獎。

正是這種家學淵源與私門授業(yè)，使少年陳寅恪自幼熟習國學典籍，而新式學堂所傳授之地理、算學、英文、音樂、圖畫等現代知識，又博其思想，增其見識，拓其視野，為日后放洋游學，接受東西洋現代文明洗禮打下了堅實的基礎。據陳寅恪晚年在“文革”中于中山大學第七次交代底稿說：“小時在家塾讀書，又從學于友人留日者學日文。”【37】自陳小從的回憶與陳氏本人的“交代”看，作為進士出身的文化名宿、同光體詩派的代表人物陳三立，對子女教育是經過深思熟慮和作了現代科學規(guī)劃的，宋代通儒張載的“為天地立心，為生民立命，為往圣繼絕學，為萬世開太平”，在陳三立的心中占據重要位置，而為中國傳統文化延續(xù)血脈，則是這位進士出身的吏部主事骨血里流淌不息的因子。在創(chuàng)辦學堂的同時，陳三立已經萌發(fā)了送子赴日與歐美留學深造的構想。究其內情，陳寅恪在長大成人直至晚年，偶爾對相熟者提及，知之者甚少，而能對義寧陳氏一門文化淵源詳加分析者更是鳳毛麟角，只有梁啟超、吳宓、俞大維、傅斯年等少數幾人體會出個中況味。1945年，吳宓在撰寫《讀散原精舍詩筆記》時，曾言道：

先生一家三世，宓夙敬佩，尊之為中國近世之模范人家。蓋右銘公受知于曾文正公，右銘公之家世經歷，亦略同曾文正。為維新事業(yè)之前導及中心人物，而又湛深中國禮教，德行具有根本；故謀國施政，忠而不私，知通知變而不夸誣矜躁，為晚清大吏中之麟鳳。先生父子，秉清純之門風，學問識解，惟取其上，而無錦衣紈绔之習，所謂“文化之貴族”，非富貴人之驕奢荒淫。降及衡恪、寅恪一輩，猶然如此。誠所謂君子之澤也。先生少為“四公子”之一，佐父首行維新改革于湘中，坐是黜廢禁錮，而名益顯，望益高。所與交游唱和者，廣而眾。又皆一世之名士學人高才碩彥。故義寧陳氏一門，實握世運之樞軸，含時代之消息，而為中國文化與學術德教所托命者也。寅恪自謂少未勤讀，蓋實成于家學，淵孕有自。而寅恪之能有如斯造詣，其故略如宓以上所言，非偶然者也?！?8】

吳氏之說大體不差，陳寅恪正是懷揣中國文化學術德教之托命，放洋游學，開始了他尋求救世之道的漫長途程。

光緒二十八年（1902）春，留日風潮興起，13歲的陳寅恪隨長兄衡恪離金陵赴上海，以自費留學生的身份踏上了駛往日本的輪船。行前在上海旅館偶遇英國傳教士李提摩太（Timothy Richard）。此人本一介傳教之士，無職無權，但卻屬中國老百姓常說的“能人”一類。其人除了腦子靈活，善于投機鉆營，肚子里也確實有點干貨。憑著他的識見和鉆營機巧，在清末政壇上縱橫捭闔，左右逢源。戊戌變法之年，幾乎成了光緒皇帝的顧問，其譯著《泰西新史攬要》一度風行中國，傳誦一時，為知識界所廣泛矚目。李提摩太漢語甚好，見衡恪、寅恪兄弟欲赴東洋留學，遂用漢語與之交談，并謂：“君等世家子弟，能東游，甚善?！薄?9】