在這次長享之亂中，山內(nèi)上杉和扇谷上杉在關(guān)東地區(qū)爆發(fā)了三場大規(guī)模合戰(zhàn)。上杉定正聯(lián)合了古河公方與北條早云對抗山內(nèi)上杉，并于明應(yīng)三年（1494）將所屬的相模地區(qū)分為東西兩部分，分別由駐守小田原的大森氏賴和駐守三崎城的三浦時(shí)高把守。然而，令上杉定正始料不及的是：東西相模的大森氏和三浦氏根本不能精誠團(tuán)結(jié)共抗外敵，相反，他們竟然起了內(nèi)訌。而上杉定正本人也在同年十月二日的高見原合戰(zhàn)中，因?yàn)檫^河時(shí)不慎落馬而死，這個(gè)命運(yùn)和一位西方偉大的君主、神圣羅馬帝國皇帝巴巴羅薩異曲同工。上杉定正之死也導(dǎo)致戰(zhàn)局的平衡被打破，是戰(zhàn)，扇谷上杉大敗。古河公方也因?yàn)樯絻?nèi)上杉的拉攏而不再支持扇谷家。而另一方面，相模也發(fā)生了變化，原本作為三崎城主的三浦時(shí)高無后，就引入主家扇谷上杉的支庶上杉義同為養(yǎng)子，是為三浦義同。然而，三浦時(shí)高卻在此后又得一子，于是，養(yǎng)子與親子之間就起了沖突，進(jìn)而養(yǎng)父子反目。更為復(fù)雜的是：義同的舅舅是小田原的大森氏賴，在大森氏的支持下，相模發(fā)生一起政變，被三浦氏追放的三浦義同反戈一擊，殺死了養(yǎng)父，成為三浦家的主人。扇谷上杉在這樣頻繁的內(nèi)亂中，不斷削弱，家臣離心。值得一提，三浦義同的女婿是太田氏的太田資康，這也使三浦氏和大森氏成為內(nèi)通山內(nèi)上杉的嫌疑人。在這種情況下，身為扇谷上杉同盟者的北條早云完全可以名正言順地將下一步掠取的目標(biāo)轉(zhuǎn)向相模國。

從伊豆轉(zhuǎn)向相模的第一障礙明顯就是西相模的小田原城，而小田原城的城主大森氏賴則是一個(gè)惹不起的人物，北條早云也對他忌憚三分。他以扇谷上杉同盟的身份，對大森氏賴采取籠絡(luò)的態(tài)度。但是，北條早云的野心絕對不止伊豆那點(diǎn)彈丸之地。他的目標(biāo)是奪取關(guān)東，根據(jù)《北條五代記》等野史的說法：北條早云自稱做了一個(gè)夢，夢見一只大老鼠在啃兩棵杉木，然后變成了一只老虎。這個(gè)夢的含義不言而喻，兩棵杉木自然是扇谷上杉和山內(nèi)上杉，至于那只老鼠，則代表著子年出生屬鼠的北條早云。不論這個(gè)記載是否真實(shí)，北條早云吞并關(guān)東的野心是可以肯定的。幸運(yùn)的是，大森氏賴在明應(yīng)三年（1494）八月，于三浦內(nèi)亂和上杉定正落馬事件的前夕就去世了。北條早云去除了心腹之患，就把手伸進(jìn)了相模。

大森氏賴的繼承人據(jù)說是大森藤賴，但這個(gè)大森藤賴的經(jīng)歷有許多不明之處。北條早云奪取小田原城的過程也基本上記載于一些軍記書，類似于中國的野史小說的性質(zhì)。大致的情況如下：大森藤賴與其父氏賴不同，是一個(gè)昏庸無能的人物。北條早云通過饋贈(zèng)禮物討好他，麻痹他的意志。接著，北條早云提出了到西相模小田原城附近的箱根山狩獵的要求，得到了大森藤賴的準(zhǔn)許。明應(yīng)四年（1495）的九月，北條早云趁此機(jī)會(huì)，帶領(lǐng)數(shù)百人，以狩獵為掩護(hù)進(jìn)入了相模。在夜晚，就抄襲了中國戰(zhàn)國時(shí)期齊國田單在即墨之戰(zhàn)中用過的法子，在千余頭牛的角上綁上松明等引火物，點(diǎn)燃后從箱根山?jīng)_向小田原城，夜色中，因?yàn)槠鸹鸲荏@的牛沖進(jìn)敵陣，猶如千軍萬馬，小田原城內(nèi)一片混亂。大森藤賴逃跑。小田原城就這樣被北條早云偷襲得手。

小田原城被北條早云攻克，一般認(rèn)為這也是明應(yīng)政變的大背景中的一場軍事行動(dòng)。北條早云的行動(dòng)是在配合京都的細(xì)川政元而對山內(nèi)上杉采取的攻擊，甚至可能是在細(xì)川政元的授意下進(jìn)行的。而奪取此城的原因則很可能是作為扇谷上杉家重臣的大森氏此時(shí)已經(jīng)內(nèi)通山內(nèi)上杉家，這也可以解釋為什么北條早云向盟友的城伸手而扇谷上杉并無什么意見。值得一提的是，北條早云從來沒有居住在這座給北條家后人帶來榮耀的城中，他的居城一直是伊豆的韭山城，而小田原城則由他的弟弟彌次郎駐守。

侵攻小田原城也在此后引起了山內(nèi)上杉的警惕。一年以后的明應(yīng)五年（1496），上杉顯定突然率軍攻進(jìn)了西相模。扇谷上杉實(shí)力不濟(jì)，一敗涂地，小田原城也再次易手，連彌次郎也不得不倉皇逃回伊豆。北條早云聞?dòng)嵅扇〈胧Ｖ辽俚轿凝斣辏?501），北條早云通過籠絡(luò)地方豪族等一系列手段奪回了小田原城并鞏固了對該地的占領(lǐng)。