離職后的皮克林曾十分消沉，生活也一度貧困潦倒。由于當?shù)芈蓭熃缰械念^面人物對他持敵視態(tài)度，他不得不外出謀生甚至當過小農(nóng)場主。但他是一個堅強和不甘寂寞的人，在友人的幫助和自己的不懈努力下，經(jīng)過了兩年的沉寂，他又逐漸振作起來。

聯(lián)邦議員、余熱1802年，皮克林重回政治舞臺，但經(jīng)歷十分坎坷，個人事業(yè)和政治生涯不斷經(jīng)歷失敗，最終經(jīng)過不懈的努力，一年后終于進入了參議院。此時的國會已今非昔比，聯(lián)邦黨人的勢力迅速萎縮，皮克林從一開始就是以少數(shù)派領袖身份出現(xiàn)在參議院的，充分顯示出了保守主義的政治傾向和十足的韌勁。期間，他繼續(xù)堅持已經(jīng)過時的聯(lián)邦主義原則，是敢于公開質疑杰斐遜政府的一些重大決策（如購買路易斯安納等）的少數(shù)議員之一。

從參議院卸任后，皮克林又當選聯(lián)邦眾議員，仍堅持其一貫政治主張，并反對對英宣戰(zhàn)，指責政府的行為損害了國家的商業(yè)利益，具有 親法 傾向。雖然是議會中的少數(shù)派，但其政治聲譽迅速回升。

在晚年，皮克林又回到了生養(yǎng)他的家鄉(xiāng)，致力于馬薩諸塞州的法制建設。退休后閑居家中，著書立說，成果頗多。其中《寫給美國人的信》等是他的代表作，書中回顧了獨立以來美國的經(jīng)歷，并對其聯(lián)邦保守主義觀點做了全面闡述。

1829年1月4日，蒂莫西·皮克林病逝于家中，享年八十三歲。