剛過而立之年，馬云放棄了別人眼中的美好職業(yè)：大學教師，正式下海做專業(yè)翻譯社：海博翻譯社。開張第一個月，翻譯社收入700元，但房租就2000元。大家恍然不知所措的時候，馬云一個人背著個大麻袋去義烏，賣小禮品，賣鮮花，賣書，賣衣服，賣手電筒，用這些買賣的收入彌補翻譯社入不敷出的艱難狀況。

在激情與堅持的努力下，海博翻譯社在成立三年之后終于開始了首次盈利，第四年達到收支基本平衡。到如今，海博是杭州最大的翻譯社。不過，翻譯社并沒有讓當時的馬云賺到多少錢。據(jù)他回憶，從經(jīng)營翻譯社中得到的最大財富是商業(yè)感悟，“經(jīng)營翻譯社的過程，讓我明白成功者至少需要兼?zhèn)鋬煞N品質(zhì)：一是，大膽執(zhí)著的性格；二是，對市場的敏銳嗅覺?！?/p>

同樣是1995年，馬云接觸網(wǎng)絡。當他在美國發(fā)現(xiàn)互聯(lián)網(wǎng)上所顯示的中國企業(yè)數(shù)據(jù)是空白時，他感覺到一個巨大的空白市場悄然站在面前。于是，他倒騰起一個嶄新的項目――中國黃頁，美國的朋友負責技術，他負責開拓中國市場。

馬云開始了一段被人認為是“騙子”的生意和生活，不斷嘗試著說服從沒見過互聯(lián)網(wǎng)的老板掏錢做網(wǎng)頁。即使是他們成功做好第一個訂單：杭州的望湖賓館后，也沒辦法說服對方，讓對方相信照片上看到的賓館網(wǎng)站就是馬云他們做的。迫不得已，馬云把美國朋友的電話給他們，讓他們查有沒有這么一回事兒。一直到宣傳效果出來，馬云和他的中國黃頁才開始被人相信：1995年世界婦女大會在北京召開，外國代表們在來中國之前專門上網(wǎng)去了解中國賓館的情況。而她們在網(wǎng)站所能查到的唯一一家中國賓館只有位于杭州的望湖賓館。代表們到了中國之后，專程從北京飛到杭州，住了兩個晚上。逐漸洗清“騙子”名聲的馬云，業(yè)務越做越大。在成功地發(fā)布了無錫小天鵝、北京國安足球俱樂部等中國第一批互聯(lián)網(wǎng)主頁后，中國黃頁開始在圈子里小有名氣。就在1997年年底，網(wǎng)站的營業(yè)額竟不可思議地做到了700萬元！

然而，馬云最出名的事是，在他鼓動之下，《人民日報》相關負責人給中央打報告：《人民日報》要上網(wǎng)。消息流傳開來，馬云成了中央電視臺、《東方時空》的采訪對象。半年之后，馬云把《人民日報》搬到了網(wǎng)上。成功到來的同時，馬云知道，北京已經(jīng)沒有他的機會了。大批的外資企業(yè)正在涌進，對于他這樣既沒有錢、又沒有背景的人來說，若想在北京發(fā)展，何其艱難。思索再三，他回到杭州。

回到杭州，馬云遭遇勁敵杭州電信，后者利用中國黃頁已有的市場影響力做了一個中國黃頁，加上國有企業(yè)的社會資源和信譽度，很快超越馬云。從北京退兵到杭州的馬云，此時走投無路。權衡再三，他決定與杭州電信合作，中國黃頁將資產(chǎn)折合成60萬人民幣，占30%的股份，杭州電信投入資金140萬人民幣，占70%的股份。

所謂道不同不相為謀，很快馬云因為和合作方戰(zhàn)略的分歧，沒辦法繼續(xù)合作下去。一向不在乎金錢的他，在臨走前把當時所擁有的“中國黃頁”21%的股份，全數(shù)送給了一起創(chuàng)業(yè)的員工，只為他們能為自己好好耕耘，好好收獲。這，成為馬云人生中的第一次失敗。

離開中國黃頁時，外經(jīng)貿(mào)部對馬云說：到北京來吧，來這兒你能干得更好。就這樣，馬云再次來到北京，租了一個不到20平方米的小房間，沒日沒夜地干活，給外經(jīng)貿(mào)部做站點，讓外經(jīng)貿(mào)部成為了中國第一個上網(wǎng)的部級單位。