公元640年起，夷男開始不斷向唐朝找事了。這時候居住在河套草原地區(qū)的，是原屬于東突厥的突利可汗部下，以前攝于唐王朝的威力，對這塊土地，薛延陀汗國尚不敢造次，但此時的夷男自恃武力強大，決定挑釁一把。公元640年，夷男首先開始向河套草原的東突厥提出無理要求，要東突厥將河套草原牧場劃歸他一塊。這種類似勒索的要求，東突厥自然不答應，不答應就打，衰落的東突厥哪里是夷男的對手，不但被夷男搶走了大塊牧場，更擄掠走了上千人口牛羊，更可氣的是，夷男居然惡人先告狀，向李世民奏報說東突厥欺負他，搶奪他的牧場。對這起挑釁，唐王朝采取了“淡定”的態(tài)度，一面發(fā)文斥責夷男，要求夷男撤兵，一面冊封頡利可汗的族人李思摩為突厥可汗，設牙帳于河套，以牽制薛延陀部。見唐王朝并未征討，惱火唐王朝對突厥部落偏袒的夷男膽子更大了。到第二年，他索性又玩了一把火。這一年唐太宗正在泰山封禪，北方精兵大多調(diào)至東北，北部邊防空虛。趁此機會，夷男以突厥擄掠他部落平民為借口，發(fā)動了對河套東突厥的侵略戰(zhàn)爭，東突厥還是一如既往地不經(jīng)打，可汗位置上屁股還沒坐熱的李思摩，連續(xù)3戰(zhàn)被夷男打得全軍覆沒，薛延陀大軍長驅(qū)南下，竟然一舉打到長城外圍。

這時候的夷男，自我感覺超級良好，竟然準備給唐王朝下國書，要求唐朝將河套草原正式冊封給他，而他一生里的第一次慘敗也要出現(xiàn)了，因為這時候，他到達的地方，是山西朔州，擔任朔州行軍道總管的，就是名將李績。

李績在當時可謂是赫赫名將了，尤其是攻殺東突厥的戰(zhàn)役中，他屢次建立奇功，是唐太宗贊許的“三大名將”之一。對這個人，夷男雖然知道，但也不在意，畢竟剛剛把突厥打了個稀里嘩啦，你唐軍又能奈我何，但真打起來，唐軍就讓夷男知道了厲害。是年五月，雙方在山西朔州外圍遭遇，唐軍像突厥一樣，你來我就打，一打就潰，一潰就跑，夷男得意了，天下無敵的大唐也不過如此嘛，你跑我就追，戰(zhàn)線越追越長，眼看著到了長城腳下，然而就在這時，薛延陀汗國的兩翼突然出現(xiàn)了大股唐朝騎兵，將夷男的軍隊攔腰斬斷，然后薛延陀軍就驚恐地發(fā)現(xiàn)，天空中竟然下起了漫天的箭雨，雨點般的弓箭像長了眼睛一樣，將夷男死死地籠罩起來。夷男這才明白，跑了這么遠的路，卻鉆到了唐朝15萬大軍的口袋里，戰(zhàn)斗到了這時候根本沒有了懸念：薛延陀汗國數(shù)萬騎兵被射殺，5萬多人被俘，夷男本人帶著100百多隨從，拼死逃了回來。至于奪取河套之地，也只能做夢隨便想想了。

朔州之敗給了薛延陀汗國沉重打擊，這以后直到夷男去世，他都很老實，戰(zhàn)后不久就遣使謝罪，并為自己的兒子向唐朝請婚。對這小子的面目，唐朝也算認清楚了，謝罪接受，請婚免談。之后夷男和河套東突厥也多次發(fā)生糾紛，唐朝皆拉偏架，一邊倒地支持東突厥，夷男雖有怨氣，但見識了唐朝實力的他也敢怒不敢言。直到公元645年夷男去世，薛延陀也未與唐朝再發(fā)生戰(zhàn)爭，他去世的消息傳來時，唐朝正進行征討高句麗的戰(zhàn)爭，御駕親征的唐太宗李世民命令全軍舉哀，悼念他的去世。

但夷男到死也沒想到，其實李世民早為他挖好了另一個“坑”。薛延陀汗國與唐朝和親時，唐朝大行恩寵，不但送公主，連夷男的兒子，侄子都被封了“小可汗”的稱號，他死了以后，在接班人問題上就內(nèi)訌了，大家都是朝廷封的“小可汗”，憑什么聽你的。結果，夷男尸骨未寒，薛延陀汗國內(nèi)部就發(fā)生了多次奪位內(nèi)戰(zhàn)，最后他的養(yǎng)子拔灼殺掉了他的幾個親兒子，自立為可汗。比起“干爹”夷男來，這位拔灼更是個心比天高的人，竟然在公元645年，趁唐朝全力征討高句麗的機會，出兵攻打唐朝的夏州，這次他比夷男更慘，鎮(zhèn)守夏州的，是唐朝突厥族名將執(zhí)力士思。這時候歷經(jīng)內(nèi)耗元氣大傷的薛延陀汗國，連昔日的手下敗將突厥騎兵都打不過了，執(zhí)力士思的突厥兵輕松地擊退了他。而比起夷男能夠幸運逃脫，這位拔灼卻在回軍的路上，麾下的回鶻部落造反，落了個被殺的下場。這以后，群龍無首的薛延陀汗國更陷入了內(nèi)戰(zhàn)中。薛延陀汗國的趁火打劫，徹底激怒了唐朝，李世民決定出兵，徹底消滅薛延陀汗國。