痩瘦的、高高的、有著隨和的性格和濃密的頭發(fā)，瓊斯與菲茨杰拉德所塑造的這個人物形象非常吻合，不過瓊斯對于生活有很多別的想法。他繼承了父親的旅游嗜好，簽約成為一艘不定航線的不定期貨船上的事務長，他花了一年時間周游世界。后來，他做過出口買家，也在一個投資咨詢公司做過統(tǒng)計分析師，又漫無目的地做了些別的之后，他參加外交部考試，進入美國國務院。

瓊斯在 1930年 12月作為美國副領事被派往柏林，當時德國的經濟處于下滑階段：那年社會產值下降了 8%，失業(yè)人數(shù)達到 450萬；在 3個月之前的大選中，名不見經傳的國家社會黨得益于全民的憤怒，在國會贏得了 107票。瓊斯的工作使他必須面對德國的難題：他寫了兩篇關于德國工人狀況的文章——一篇談論食物，另一篇談論居住。不過在遇到左翼反納粹名士安娜 ·布洛克（ Anne Block）之后，他在德國的工作變得和感情相關。安娜出身于猶太銀行世家，她漂亮、嫵媚，也很聰明。她曾經借助柏林一家醫(yī)院的產房逃過納粹分子的檢查；幾年后，她卷入巴黎的地下組織，她相信自己可以帶著個紙箱入住倫敦最好的酒店。當 1931年瓊斯遇到安娜的時候，她正在列寧主義組織工作，并且單身，之前她經歷過兩次婚姻。瓊斯被安娜的社會主義熱情與迷人的氣質所折服，他成為幫她達到政治和私人目的的工具。

瓊斯和安娜秘密結婚，但是這段婚姻仍然很快被曝光。這迫使他于 1932年 5月向美國國務院辭職，那時他進國務院不過一年半的時間。不過他和德國的關系并未到此結束。他在 1932年秋天返回柏林，化名為理查德 ·弗羅斯特秘密為列寧主義組織工作。第二年，他作為組織在倫敦的代表，化名為 H. B.伍德試圖說服崇尚和平的英國工黨認識到武裝反抗希特勒的必要性。英國當局對瓊斯的行為越來越懷疑，后來他們發(fā)現(xiàn)他在柏林上過由德國共產黨組織的馬克思主義工人學校。一位美國國務院職員在回復倫敦方面的質疑時寫道：“這就不難理解為什么瓊斯先生在外交部工作的同時還對共產主義感興趣了。 ”

德國對希特勒的反抗根本不切實際，瓊斯和安娜的關系也是，這對夫婦幾個月之后就離了婚。 1934年，瓊斯離開倫敦去了紐約，成為哥倫比亞大學社會學專業(yè)的研究生，并與一位來自弗吉尼亞莊園的中產階級女孩瑪麗 ·伊麗莎白 ·卡特（ Mary Elizabeth Carter）結婚。但是，如果說瓊斯的生活似乎在向傳統(tǒng)轉變的話，那么這種轉變也是不徹底的——他在 20世紀三四十年代這段時間一直與德國左翼保持著聯(lián)系，而且參與了美國情報局的活動

瓊斯先在德國、后來又在西班牙所目睹的歐洲的崩潰不過是發(fā)生在美國的混亂的一個極端情況?！读瞬黄鸬纳w茲比》被約翰·斯坦貝克（JohnSteinbeck）的《憤怒的葡萄》（GrapesofWrath）所取代，爵士樂時代也讓位于大蕭條。在華爾街，1929年10月的暴跌之后是20世紀30年代早期的一系列崩潰。投資者從市場撤離，忙亂的經紀業(yè)務變得冷清。據說從證券交易所旁邊著名的街道經過時，透過開著的窗戶只能聽到玩西洋雙陸棋時擲骰子的聲音。因為青年時期和左翼組織秘密交往的冒險經歷，瓊斯比以前更加深入地看待這次混亂，他大膽地與那個時代最嚴峻的問題做斗爭，但是由此而得出的結論卻比較溫和。