杰米從曼哈頓上東區(qū)的布朗寧男校畢業(yè)后，進(jìn)入塔夫斯大學(xué)研讀心理學(xué)和經(jīng)濟(jì)學(xué)，隨后他又在哈佛商學(xué)院學(xué)習(xí)，在那里他因聰慧而傲慢頗具名氣。有一次，哈佛第一學(xué)年的秋季學(xué)期剛開(kāi)始幾周，一位教授正在企業(yè)運(yùn)營(yíng)課上討論一家酸莓企業(yè)供應(yīng)鏈管理的案例，戴蒙突然站起來(lái)打斷他：“我覺(jué)得您說(shuō)錯(cuò)了！”接著，教授驚訝地看著戴蒙走到教室前面，在黑板上寫(xiě)下了供應(yīng)問(wèn)題的解決方案，隨后教授羞怯地承認(rèn)道：“戴蒙說(shuō)的對(duì)。 ”

在高盛的暑期工作結(jié)束后，戴蒙從桑迪  威爾那里得到了一些關(guān)于事業(yè)發(fā)展的建議。桑迪  威爾是個(gè)交易商，身型肥胖，嘴里總是叼著一根雪茄。杰米家族與威爾家族的關(guān)系從 20世紀(jì) 70年代中期開(kāi)始變得密切起來(lái)，因?yàn)楫?dāng)時(shí)桑迪的經(jīng)紀(jì)公司收購(gòu)了希爾森漢米爾公司（ Shearson Hammill），而戴蒙的父親正好是希爾森漢米爾公司的首席經(jīng)紀(jì)人。早在塔夫斯大學(xué)上學(xué)時(shí)，戴蒙就寫(xiě)了一篇關(guān)于海登斯通公司（ Hayden Stone）收購(gòu)希爾森公司（ Shearson）的論文，他母親把這篇論文拿給威爾看，威爾對(duì)他的分析感到非常滿意。

威爾問(wèn)戴蒙：“我可以把這篇文章給在座的人看嗎？”

戴蒙答道：“當(dāng)然可以，另外，我可以憑這個(gè)得到一份暑期工作嗎？”威爾欣然應(yīng)允了。

從哈佛商學(xué)院畢業(yè)后，戴蒙同時(shí)得到了高盛、摩根士丹利和雷曼的工作機(jī)會(huì)。威爾把戴蒙邀請(qǐng)到他位于曼哈頓上東區(qū)的公寓，希望戴蒙能加入自己的公司，并讓他在美國(guó)運(yùn)通公司做自己的助理。威爾那時(shí)剛把希爾森公司以將近 10億美元的價(jià)格賣掉了，然后做了美國(guó)運(yùn)通公司的高管。威爾告訴當(dāng)時(shí)只有 25歲的戴蒙：“我不會(huì)給你很高的薪水，但你可以跟我學(xué)到很多東西，并且這個(gè)過(guò)程會(huì)很有樂(lè)趣?！庇谑?，戴蒙就這樣跟隨了威爾。

結(jié)果威爾和戴蒙在公司的任期都很短暫，盡管威爾曾宣稱“猶太人要接管美國(guó)運(yùn)通公司！”但最終卻發(fā)現(xiàn)自己仍受制于祖先是英國(guó)新教徒的美國(guó)人，根本沒(méi)法獨(dú)立決斷，同事和董事會(huì)也對(duì)他日益疏遠(yuǎn)，所以他于 1985年辭去了公司總裁一職，而戴蒙的才能卻得到了首席執(zhí)行官詹姆斯  羅賓遜（ James Robinson）的賞識(shí)，公司希望他能留任。當(dāng)時(shí)，戴蒙的妻子剛剛生下了第一個(gè)孩子，處于這樣一個(gè)人生階段，可能很多人都會(huì)選擇就此安定下來(lái)，但他還是決定追隨威爾。盡管威爾著手開(kāi)辦的公司尚未安定，而且只有一間小小的辦公室。幾個(gè)月的時(shí)間很快就過(guò)去了，戴蒙眼睜睜地看著威爾總是把馬提尼酒當(dāng)飯吃，直到醉倒在辦公室沙發(fā)上。他開(kāi)始懷疑自己是否押錯(cuò)了賭注，因?yàn)橥柨雌饋?lái)一事無(wú)成，戴蒙甚至懷疑自己的導(dǎo)師是不是已經(jīng)大勢(shì)已去了。

但局面很快就有了轉(zhuǎn)機(jī)。威爾收購(gòu)美洲銀行失敗后，商業(yè)信貸公司的兩名經(jīng)理竭力勸說(shuō)威爾和戴蒙從母公司購(gòu)買他們這家公司。這家公司總部設(shè)在巴爾的摩，專門從事次級(jí)債業(yè)務(wù)。威爾為這筆交易投資了 600萬(wàn)美元（戴蒙則投資了 萬(wàn)美元），隨后商業(yè)信貸公司脫離了原來(lái)的母公司，轉(zhuǎn)由威爾掌控。戴蒙將自己定位為企業(yè)運(yùn)營(yíng)的執(zhí)行者，醉心于削減成本，誰(shuí)也沒(méi)想到，這家至精至簡(jiǎn)的商業(yè)信貸公司日后將成為一個(gè)新金融帝國(guó)的重要基石。為了建立這個(gè)金融帝國(guó)，威爾和戴蒙前后進(jìn)行了一百多次并購(gòu)。 1988年，兩人用 億美元收購(gòu)了美邦證券公司的母公司普美利加金融服務(wù)公司（ Primerica），成功殺回了華爾街。 1993年，兩人又花了 12億美元從美國(guó)運(yùn)通公司手中購(gòu)回希爾森公司。