范德比爾特在他晚年時(shí)回憶說(shuō)：“當(dāng)我在60年前的5月里那個(gè)明亮的早晨，第一次踏上自己的帆駁船，升起帆，把手放在舵柄上的時(shí)候，我有一種真正的滿(mǎn)足感，這種滿(mǎn)足感甚至比我后來(lái)在哈勒姆區(qū)港口掙200萬(wàn)美元時(shí)還要強(qiáng)烈?！?/p>

范德比爾特的職業(yè)生涯是從在斯坦頓島和曼哈頓之間運(yùn)送旅客開(kāi)始的，很快他就成為這個(gè)港口公認(rèn)的最可靠的船長(zhǎng)。在第一個(gè)季度結(jié)束的時(shí)候，他不但償還了母親的100美元，而且還多給了她1000美元。

1812年的戰(zhàn)爭(zhēng)確保了范德比爾特事業(yè)的成功。軍隊(duì)需要他們能夠完全信任和依賴(lài)的供貨商向保衛(wèi)紐約港的要塞運(yùn)送物資。到1817年年底，范德比爾特已經(jīng)有了9000美元，同時(shí)還擁有數(shù)目可觀的帆船運(yùn)輸隊(duì)，但是他還是時(shí)刻關(guān)注著任何出現(xiàn)的變化和機(jī)會(huì)。他很快就在輪船中看到了他的未來(lái)。1829年之后，他終于擁有了一艘蒸汽船。他的第一艘蒸汽船叫“卡羅琳號(hào)”，以他姐姐的名字命名，這艘船最出名的事情是以從尼亞加拉瀑布上跌落而結(jié)束了它的航程，不過(guò)那已經(jīng)是在范德比爾特把它賣(mài)出很久以后的事情。在那個(gè)蒸汽機(jī)以“集體屠殺人類(lèi)”而出名的時(shí)代，范德比爾特從沒(méi)有因?yàn)槭Щ鸹蛘吆ｋy而損失過(guò)一艘船。到1840年，范德比爾特已經(jīng)是美國(guó)最大的船東了，美國(guó)《商業(yè)日?qǐng)?bào)》稱(chēng)他為“船長(zhǎng)”，同時(shí)代的人都這么叫他，歷史上人們也這么稱(chēng)呼他。

在19世紀(jì)50年代后期，范德比爾特看到了鐵路的未來(lái)。“船長(zhǎng)”長(zhǎng)期以來(lái)對(duì)這項(xiàng)新技術(shù)很反感，因?yàn)樵?833年，當(dāng)鐵路還處于發(fā)展初期，他就遭遇了美國(guó)歷史上第一起重大鐵路事故，并且差點(diǎn)因此喪了命。當(dāng)時(shí)，火車(chē)在以每小時(shí)40公里（在當(dāng)時(shí)已經(jīng)算是高速了）運(yùn)行，范德比爾特前面的一節(jié)車(chē)廂的車(chē)軸斷裂，他所在車(chē)廂里的乘客除了他以外全部在這次事故中喪生。他從車(chē)廂中被甩了出來(lái)，被火車(chē)拖了一段距離后，最后被甩到了路基上。他的幾根肋骨摔斷了，肺也被刺穿，直到幾個(gè)月之后才康復(fù)。

早在1854年，他就開(kāi)始密切關(guān)注紐約和哈勒姆鐵路。這條鐵路從紐約出發(fā)，在奧爾巴尼附近跨過(guò)哈德孫河。他帶著午餐，從鐵路線(xiàn)的這一端騎馬走到另一端，然后再返回。有一個(gè)售票員回憶道：“當(dāng)我收完票以后，船長(zhǎng)經(jīng)常會(huì)纏著我問(wèn)一些關(guān)于哈勒姆鐵路的問(wèn)題，比如我們每天能運(yùn)多少加侖牛奶，我們有多少機(jī)車(chē)，性能是否良好，農(nóng)民是否愛(ài)護(hù)鐵路等?！?/p>