1998年

云門二十五周年，《水月》首演。

應碧娜·鮑許之邀，赴德國烏帕塔演出《流浪者之歌》。

全本《薪傳》由美籍舞譜家Ray Cook記錄舞譜，于2003年完成，由紐約舞譜局收藏，開放給全球舞團舞校搬演。

香港電視臺以兩年時間攝制《杰出華人系列·林懷民》影集，于香港無線電視和亞洲電視頻道播出，是此系列影集介紹的第一位臺灣人士。

楊孟瑜著《飆舞　　林懷民與云門傳奇》出版。

云門舞集舞蹈教室成立。

赴西藏旅游。

1999年

云門赴倫敦最重要的舞蹈劇院沙德勒之井演出《流浪者之歌》。

云門于荷蘭海牙拍攝《流浪者之歌》錄像帶，其后幾年，陸續(xù)于歐洲拍攝《水月》、《竹夢》、《行草　貳》等舞作，在歐美亞澳各洲的電視臺播出，DVD全球發(fā)行。

云門舞集2成立。

云門參加“柏林國際舞蹈節(jié)”，在德意志歌劇院演出《水月》。

赴柬埔寨協(xié)助當?shù)匚枵呓M構教案，推廣瀕臨失傳的高棉古典舞。

以“傾倒眾生，而又充滿中國氣質的現(xiàn)代舞，振興臺灣舞臺藝術”，獲頒有“亞洲諾貝爾獎”之稱的麥格塞塞獎。

被《歐洲舞蹈》雜志選為“二十世紀編舞名家”。

2000年

云門參加“奧林匹克藝術節(jié)”，演出《九歌》與《水月》，為《悉尼晨鋒報》選為藝術節(jié)“最佳節(jié)目”。

被“里昂雙年國際舞蹈節(jié)”選為“最佳編導”。

云門首度赴南美洲；再度赴紐約“下一波藝術節(jié)”演出《流浪者之歌》。

被《國際芭蕾》雜志選為“年度人物”。