他被同學(xué)們稱為“好好先生”，在他和異性交往時(shí)，這一稱號(hào)既是一種武器，亦是一種障礙。泰格并沒有被稱為“班級(jí)調(diào)情者”，也沒有獲得“最帥氣”或者其他隱含性吸引力意味的綽號(hào)。他是一個(gè)好學(xué)生，學(xué)習(xí)刻苦，成績優(yōu)秀。許多女孩都認(rèn)為他是“朋友”的絕佳人選，但是她們卻從未將他視做可能的約會(huì)對(duì)象。他缺少那種壞男孩的氣質(zhì)，而這種氣質(zhì)對(duì)少女往往具有致命吸引力。他迫切想要擁有一個(gè)女朋友，卻無奈地發(fā)現(xiàn)自己已被降級(jí)為“知心朋友”；對(duì)于那些漂亮女孩來說，自己只不過是她們?cè)跒槠渌泻耐纯迺r(shí)可以依靠的一個(gè)肩膀而已。

不過泰格在高中三年級(jí)時(shí)開始交桃花運(yùn)。泰格會(huì)靦腆地對(duì)著他的初戀女友迪娜·格拉韋爾微笑。她是學(xué)校的拉拉隊(duì)長，有著完美無瑕的肌膚，而且像大多數(shù)加州居民一樣，她的皮膚呈現(xiàn)出健康的小麥色。迪娜提升了泰格在學(xué)校里的形象。他從同學(xué)們，尤其是女孩那里獲得了額外的關(guān)注，他為此喜不勝收。泰格突然間領(lǐng)悟到了一個(gè)人生道理：如果他有約會(huì)對(duì)象的話，特別是當(dāng)這個(gè)約會(huì)對(duì)象是一個(gè)像迪娜這樣漂亮嬌小而且頗受歡迎的金發(fā)碧眼美女時(shí)，其他女人會(huì)對(duì)他更感興趣。泰格在和朋友們聊天時(shí)說他不會(huì)搞砸這段關(guān)系，因?yàn)檫@段關(guān)系對(duì)他太重要了。

從泰格在會(huì)計(jì)課上見到迪娜的那一刻起，他就下定決心要展開行動(dòng)追求對(duì)方。但他強(qiáng)烈的害羞心理使他遲遲不敢將決心付諸實(shí)施，主動(dòng)約女孩子對(duì)他來說是一項(xiàng)巨大的挑戰(zhàn)。在掙扎了幾個(gè)星期之后，他終于鼓起勇氣邀請(qǐng)她一起看電影。而事實(shí)上，這甚至算不上是一次正式的邀請(qǐng)，他只不過是結(jié)結(jié)巴巴地向她提出了某種暗示。迪娜是泰格一直夢(mèng)寐以求的那種女孩：性感、金發(fā)碧眼、受歡迎的拉拉隊(duì)長。在她面前，泰格會(huì)感到局促甚至狼狽；在她面前，就連談到最普通的話題時(shí)，他都語無倫次。在他們第一次約會(huì)結(jié)束的時(shí)候，他探身向前本來想親吻一下她，但他太過緊張了，以至于這次笨拙的親吻試探未能成功，結(jié)果這次約會(huì)只是以一個(gè)擁抱匆匆告終。