秋生的投資標(biāo)的是芝加哥商業(yè)交易所（Chicago Mercantile Exchange, CME）的那斯達(dá)克指數(shù)、S&P股價(jià)指數(shù)期貨和選擇權(quán)，以及新加坡交易所SGX的日經(jīng)二二五。除此以外，還投資了美元期貨、美國(guó)和日本的個(gè)股。美國(guó)對(duì)境外人士的股票交易所得不課稅。另外，透過香港的證券公司買賣日本股票，也完全不用繳稅。國(guó)稅局如果知道日本人在進(jìn)行股票交易，或許會(huì)調(diào)查，但交易本身是以香港證券公司的名義進(jìn)行，所以，根本不需要擔(dān)心。自從他離開避險(xiǎn)基金，成為嬉皮浪跡天涯后，嚴(yán)格來說，秋生是以非日本居民的身份處于灰色地帶。

一九九八年秋天，俄羅斯發(fā)生金融危機(jī)，導(dǎo)致有許多避險(xiǎn)基金超級(jí)明星的長(zhǎng)期資本管理公司（Long Term Capital Management, LTCM）發(fā)生危機(jī)。股市蕩到了谷底，秋生個(gè)人開始投資的一九九九年，無論日本還是美國(guó)，都是投資人豐收的一年。日本股市繼泡沫經(jīng)濟(jì)崩潰，又承受了接二連三的金融風(fēng)暴打擊后，在一九九八年年底開始逐漸回升，迎向了IT泡沫時(shí)代。那斯達(dá)克指數(shù)也持續(xù)飆升，朝向五千點(diǎn)的夢(mèng)幻目標(biāo)邁進(jìn)。

秋生把資金分散在美國(guó)網(wǎng)絡(luò)證券公司、期貨公司和香港證券公司三個(gè)地方，以科技股為中心，用融資的方式購買股票，持有股價(jià)指數(shù)期貨的長(zhǎng)倉（Long position，可以理解成「買超」），賣出賣權(quán)（put option）。他在市場(chǎng)上始終貫徹著如果股價(jià)上升，就利用杠桿效果而獲利的強(qiáng)勢(shì)投資策略。

一九九九年年底時(shí)，他原本的五十萬美金已經(jīng)增加到八十萬。日經(jīng)指數(shù)即將站上兩萬點(diǎn)，那斯達(dá)克指數(shù)也沖破了四千點(diǎn)。大家都認(rèn)為股市已經(jīng)處于隨時(shí)可能崩盤的狀況，再加上遇到千禧年的問題，在十二月后，秋生把所有持股都脫手了。

然而，市場(chǎng)卻出乎秋生的意料，進(jìn)入二○○○年后，并沒有發(fā)生任何問題，千禧年效應(yīng)使股票繼續(xù)攀升。秋生慌了手腳。無論怎么想，這種榮景不可能永遠(yuǎn)持續(xù)，一旦錯(cuò)過這個(gè)機(jī)會(huì)，還要多花多少年才能達(dá)到這個(gè)目標(biāo)？

距離他首要目標(biāo)的一百萬美金還差二十萬?，F(xiàn)在回想起來，那一年，他隨著股市行情的波動(dòng)獲得巨大成功這一點(diǎn)，令他產(chǎn)生了過度的自信。秋生把六十萬美金匯入境外銀行，將剩下的二十萬美金投入芝加哥期貨，準(zhǔn)備最后奮力一搏。他希望在半年以內(nèi)，讓這二十萬美金翻一倍。