雖然杜月笙決心要進入黃公館的核心圈子，但此時他還只是個最底層的小伙計，距離核心圈子還有十萬八千里。

他知道此事急不得，只能好好表現(xiàn)，耐心地尋找機會，博得老板的賞識，以求上位。

不久，杜月笙敏銳地發(fā)現(xiàn)，黃公館的主人雖是黃金榮，但有一個人卻是黃金榮最信任的智囊兼助手，黃金榮對她幾乎是言聽計從，甚至還有點懼怕。

這個人就是黃金榮的夫人--林桂生，人稱桂生姐。

來黃公館之前，杜月笙就聽黃振億提起過林桂生，知道她不是個平凡女人。如今通過自己的觀察，杜月笙更認定眼光犀利、作風(fēng)豪爽的林桂生乃女中豪杰。

杜月笙覺得，只要抱住桂生姐的大腿，討得她的歡心，獲得她的信任，就一定有出頭之日。不過，照黃公館里的規(guī)矩，她平時很少在小伙計跟前露面，杜月笙也就幾乎找不到見著桂生姐的機會。

但是，也許上天注定杜月笙不是一個凡胎俗物，所以一次次地給他提供千載難逢的好機會。而聰明的杜月笙也從來不辜負上天的眷顧，一次次地緊緊抓住了機會。這次，依然如此。

話說林桂生得了一場大病，而當(dāng)時流行一種迷信說法：如果在病人床邊派些年輕力壯的小伙子守護，靠著他們頭上的三把火--也就是所謂的陽氣足，可以鎮(zhèn)邪驅(qū)魔，有助于病人康復(fù)。

杜月笙作為小伙子中的一員，被安排到桂生姐病房里值班。但他與別人有所不同，別人只是把這當(dāng)成一個額外的任務(wù)，而他卻把這當(dāng)成一個上天賜予的機會。所以，別人僅僅是人在，但心不在，而杜月笙則不但牢牢守在床邊，而且全神貫注，耳到，眼到，手到，腳到，心到--但凡桂生姐一聲呻吟，或者一個眼神，他都心領(lǐng)神會，立刻奉上桂生姐想吃的、想喝的、想要的，但凡老板娘有什么差遣或需要，他總是竭盡全力，漂漂亮亮地去替她辦好。

這一切，林桂生都看在眼里，記在心里。

半個月后，林桂生的病漸漸痊愈，她把這歸于杜月笙的守護有功，在家人和朋友面前，時常夸上兩句說：“莫看杜月笙是個孤小人，無依無靠，他的額骨頭倒是蠻高，運道邪氣好?！?

當(dāng)時，人們的迷信觀念還很深厚，不論是江湖上的朋友，或是捕房里的人物，對于某一個人的運道好不好，一向極為重視。某人運道好了，吉星高照，他出馬建功的機會自然比較多，否則的話，如若印堂發(fā)暗，滿臉晦氣，老板或上司極可能將他冷藏一段時期，請他休息休息，以免他的壞運道連累了大家。

杜月笙既然被認為吉星高照，又深得老板娘的歡心，那他在黃公館的地位必然是扶搖直上。但即便如此，他還是沒能進入那個負責(zé)運送煙土的核心圈子。因為運送煙土關(guān)系到黃公館的核心利益，半點都馬虎不得。參與此事的人，個個都是精兵強將，需要膽識過人、行事機智。杜月笙雖然符合行事機智的要求，但還沒有什么事情可以證明他膽識過人。

正在這個時候，機遇再一次垂青杜月笙--黃公館的一個驚險事件，為杜月笙證明了一切。

一天半夜，桂生姐緊急把黃公館的所有男角色都召集到大廳，一臉嚴(yán)肅地告訴大家，有一票煙土的買賣，一只大麻袋已經(jīng)得手，交給一人雇黃包車拖到黃公館。可負責(zé)斷后的人都回來了，而運貨的那人卻遲遲不到，恐怕是出了什么意外，需要趕緊派人去查找。而這天恰巧黃金榮帶著一幫得力干將在外辦事，所以只能是矬子里拔將軍，看待在黃公館的男角色中，有沒有人敢承接此事。

桂生姐說完之后，大家面面相覷，沒人敢上前擔(dān)當(dāng)此事。