瓦崗軍最早的領(lǐng)導(dǎo)人是翟讓，他是隋朝的一個下層官僚，犯罪當(dāng)斬，后來逃了出來，干起了占山為王的勾當(dāng)。因為最早就是在河南滑縣瓦崗為盜，所以稱為瓦崗軍。當(dāng)時，徐世、單雄信都是他的部下，成員也多是齊魯間的中小地主和自耕農(nóng)民，英勇善戰(zhàn)。

以翟讓、徐世等人為首的瓦崗軍可以說是山東豪杰的一個代表和縮影。而山東豪杰，就是一胡漢雜糅、善戰(zhàn)斗、務(wù)農(nóng)業(yè)而有組織之集團，他們活動在山東的廣大地盤上。當(dāng)時所稱的山東，指的是太行山以東地區(qū)而言，大約包括今河北省大部，山東省全部及河南省北部。這一地區(qū)原來的士族已經(jīng)漸漸衰落，新興的“豪杰”才代表著當(dāng)時的社會力量。正因為如此，他們是政治上各敵對集團爭取的對象。李密和后來成為唐朝圣君的李世民都注意到了這一點。但二人為何一敗一勝，這又是后話。

先說瓦崗軍在翟讓領(lǐng)導(dǎo)時期并沒有很大的發(fā)展，直到李密加入。

李密原是關(guān)隴貴族，是西魏北周最高統(tǒng)治集團核心成員八大柱國之一李弼的曾孫，襲爵蒲山公。所以，李密與翟讓這批山東豪杰不屬于一個陣營，而與李淵父子一樣是關(guān)隴集團的成員。

山東豪杰與關(guān)隴集團，是當(dāng)時最有活力的兩大社會力量。兩派之間由于歷史原因存在種種矛盾，可是反隋的目標(biāo)卻是一致的。大業(yè)九年（613），楊玄感起兵，應(yīng)者如云，李密也身在其中，并且深得玄感的賞識。楊玄感雖是關(guān)隴集團的成員，但他的這次起兵卻吸收了很多山東豪杰方面的力量，開啟了兩大集團合作的先河。雖說楊玄感的起兵后來失敗了，但影響十分深遠，首先受益的可以說就是李密。

李密由于參加楊玄感起兵，一直為隋朝官府追捕，過了一段顛沛流離的生活。直到大業(yè)十二年（616），在王伯當(dāng)?shù)囊娤拢蠲懿磐度氲酵邖徿娭小?/p>

當(dāng)時的瓦崗軍只是聚眾為盜，并沒有長遠的發(fā)展規(guī)劃。李密以獨特的政治眼光，提出了“誅滅暴隋”這一奪取政權(quán)的目標(biāo)，并且?guī)ьI(lǐng)部下襲取了興洛倉，獲得了充足的糧草，實力大增。他自己也取得了起義軍領(lǐng)導(dǎo)人的位置，號為魏公。

李密之所以能夠獲得瓦崗軍的接受，并且在很短的時間內(nèi)取得領(lǐng)導(dǎo)人的位置，一是因為他具有非凡的戰(zhàn)略眼光，比翟讓看得更長遠；二則是由于瓦崗這批山東豪杰中的一些人曾參加過楊玄感的起兵，他們有與關(guān)隴集團成員合作的基礎(chǔ)，愿意跟從李密。可以說，瓦崗軍得了李密，如虎添翼；李密加入瓦崗軍，更是有了一個施展自己抱負的舞臺。所謂時勢機緣，自古英雄成事，莫不如此。

話說瓦崗軍在李密的領(lǐng)導(dǎo)下迅猛發(fā)展，一路打到了隋東都洛陽城下。裴仁基、柴孝和等率大批隋軍投降，這大大增強了李密在瓦崗軍中的實力。大業(yè)十三年（617），李密使祖君彥作《移郡縣書》，列舉了隋煬帝十大罪狀，并明確提出了推翻隋王朝、建立新王朝的號召。

從當(dāng)時的情況看，李密是有可能完成這一任務(wù)的。畢竟他有著關(guān)隴軍事貴族集團的家族背景，在當(dāng)時社會條件下具有相當(dāng)?shù)奶栒倭Α６纸y(tǒng)率著最具實力的反隋武裝，在關(guān)東地區(qū)打下了建立全國性統(tǒng)一政權(quán)的基礎(chǔ)。

可是如何去完成建立新的統(tǒng)一王朝的歷史任務(wù)呢？柴孝和曾向李密建議，仿效當(dāng)年漢高祖劉邦，先取關(guān)中再定天下。其實這也是當(dāng)年李密對楊玄感曾經(jīng)提出的建議，他當(dāng)然明白這是上策。不過他卻流露出了與楊玄感一樣的顧慮，其中一些告訴了柴孝和：“你說的自然是最好的計策。但是現(xiàn)在隋主還在，隋朝仍有不少兵力；我瓦崗的部下則多是山東人，洛陽沒有打下，誰肯跟我西取長安？而且諸將大部分原先都起自草莽，我入關(guān)西走，他們定會互相攻擊。要是這樣，大事就難成了啊！”

李密的考慮不是沒有道理的。如他所說，一來隋軍在洛陽和江都還有不少兵力，而入關(guān)道路艱險，若冒險西進，很可能會腹背受敵；二來他所領(lǐng)導(dǎo)的瓦崗軍很多是山東人，不愿離鄉(xiāng)西去。加上李密本來就與翟讓等人不屬于同一政治集團，矛盾只是暫時隱下，李密恐怕自己一走，翟讓實力雄厚，自己就再無回頭之路了，故不敢入關(guān)。除了這些，還有一點是李密沒有明說的，即李密感到入關(guān)后缺少必要的支持力量。因為李密的家族雖然曾是關(guān)隴貴族集團的核心成員，但至此時實際已經(jīng)有所衰落，他在關(guān)中既沒有那么多社會關(guān)系，更沒有什么實際的勢力。這點，李淵父子與他有著根本的不同。