戴笠和毛人鳳的老家都在浙江省江山縣，兩家都是以務(wù)農(nóng)為生。戴家原本是大戶，有幾十畝良田和一座竹山，但是祖父留下的財產(chǎn)到了父親手里，被好吃懶做、胡賭亂瞟的戴父揮霍得所剩無幾。等到戴父兩腿一蹬，撒手人寰之后，年幼的戴笠和母親拿到的，只是兩畝僅供維持生計(jì)的水田和一間破草房。堅(jiān)強(qiáng)的戴母認(rèn)為要出人頭地，必須要讀書，于是靠給人做針線，勤儉持家，堅(jiān)持供戴笠去學(xué)堂念書。毛家原本貧困，但是十分勤懇努力，父親領(lǐng)著毛人鳳上面的三個哥哥日出而作，日落而息，竟一年年擴(kuò)充了田地，充盈了家產(chǎn)。伴隨家里土地耕種面積增加，一年也有了十幾擔(dān)谷子，毛家開始考慮光宗耀祖的事情。毛老爹看毛人鳳身體瘦弱，不是干農(nóng)活的料兒，但是非常機(jī)靈世故，喜歡讀書，于是也把他和弟弟毛萬里送進(jìn)了學(xué)堂。就這樣，童年的戴笠和毛人鳳成了好朋友。

潑皮春風(fēng)一天到晚想的就是怎么樣出人頭地，早點(diǎn)賺錢，讓母親和弟弟過上好日子，他略長大一點(diǎn)，就開始偷東西，賭錢，挨過不少打。但是毛人鳳卻不同，每天關(guān)上門，看見父兄辛勞了一天，坐在桌邊抽旱煙的樣子，他就深知家里的艱辛。父親天天告誡他，要本分做人，踏實(shí)行事，每一步都踩穩(wěn)了，以后才能越爬越高。

戴毛兩人在學(xué)堂先生的指點(diǎn)下通讀了“四書”，次年便開始練習(xí)習(xí)作，進(jìn)步神速。也就在這幾年中，科舉制度也發(fā)生了巨大的變化。1905年，張之洞奏請立停科舉，改辦新式學(xué)堂，推行實(shí)學(xué)。清政府詔準(zhǔn)自1906年開始，所有鄉(xiāng)會試一律停止，各省歲科考試亦即停止，并令學(xué)務(wù)大臣迅速頒發(fā)各種教科書，責(zé)成各督撫實(shí)力通籌，嚴(yán)飭府廳州縣趕緊于鄉(xiāng)城各處遍設(shè)蒙小學(xué)堂。

戴笠的母親很快就把兒子送到江山縣唯一的新制小學(xué)，文溪高小讀書。戴笠從小因?yàn)槌褟?qiáng)好勝，吃了母親許多鞭子。那時候他還不敢鋒芒太露。如今到了離家一百多里外的縣城，山高皇帝遠(yuǎn)，他自然如同猛虎出柙，野馬脫韁，在廣闊的天地中自由地表達(dá)自己的想法。那時他14歲，已經(jīng)是個英姿勃發(fā)的少年了。

1911年中國還發(fā)生了一件大事，那就是辛亥革命。孫中山領(lǐng)導(dǎo)的同盟會以“驅(qū)除韃虜、恢復(fù)中華、創(chuàng)立民國、平均地權(quán)”為綱領(lǐng)，推行革命思想，發(fā)動武裝起義。1912年元旦，孫中山宣誓就職，宣告中華民國成立。3日，中華民國臨時政府成立。這一切，都在少年蠢蠢欲動的心靈上又加了一把燃燒的火苗。