他所要做的第一步就是跟長官們搞好關系。當初考進黃埔軍校,是靠校長和戴季陶的關系。如果這件事情被大家知道了,必然會讓他在別人面前抬不起頭。但是倘若可以討得長官們的歡心,他的位子也就算是坐穩(wěn)了。他尤其善于對長官們察言觀色,通過其一言一行,分析他們的性格、嗜好、人際關系和政治傾向。然后再投其所好,成為他們的心腹,用這個辦法跟長官們混熟,方便考試過關。
同時他也用過去那一套結(jié)交流氓混混的手段,和同學們搞好關系。他不吸煙,卻隨身帶著火柴、紙煙;他能喝酒,也因此常請人喝,蘭花豆、花生米、西瓜子等都是隨身帶著,在夜校自修期間,他總是溜出校門買一些老酒回來請人吃喝,旁敲側(cè)擊地了解對方的想法。因為跟他結(jié)交能有好處,所以大家都樂意為之。他還有一個最大的特點,就是記人記得特別牢,碰面一次,隔多久再見他都能準確報出你的名字,這讓大家都覺得戴笠是拿自己當兄弟的。
當時同學中也分派系,共產(chǎn)黨和國民黨右派勢力的斗爭在學生中反映得非常激烈。軍校內(nèi)以共產(chǎn)黨員為主的青年軍人聯(lián)合會和以國民黨右派勢力為主的孫文主義學會存在激烈沖突。在兩派中間,戴笠憑著對蔣介石的盲目崇拜以及對當官發(fā)財?shù)你裤?,很快就選擇了國民黨那派,但是他也不想破壞自己和共產(chǎn)黨一派學生的關系,但是他又明白無論學生們在哪里,總會有一雙眼睛監(jiān)視著共產(chǎn)黨員同學的活動情況,所以也不敢跟他們走得太近。戴笠只是一直在他們中間周旋,小心翼翼地站穩(wěn)自己的腳跟。
除了和上下搞好關系之外,他的目光還投向了蔣介石。他和長官聊天時,都不忘問問蔣介石的經(jīng)歷和喜好,全面地了解他的一切。他知道校長最佩服鎮(zhèn)壓太平天國的主將曾國藩、胡林翼和德國18世紀的宰相俾斯麥,于是特意借來《曾文正公家書》和《俾斯麥傳》認真研讀,漸漸摸出蔣介石的執(zhí)政思想。他覺得蔣介石重視黃埔軍校,是受了曾氏的影響。而蔣介石率部東征、北伐,則如同俾斯麥發(fā)動普丹戰(zhàn)爭、普奧戰(zhàn)爭、普法戰(zhàn)爭一樣,是為了推行鐵血政策,建立一個統(tǒng)一的政權(quán),結(jié)束封建軍閥割據(jù)的局面。隨著革命形勢的推進,他對蔣介石的盲目崇拜也越來越深。為了接近蔣介石,他還跟蔣介石的侍從警衛(wèi)們搞好關系。他遞煙、分糖給蔣介石的門衛(wèi)時,還跟他們夸口說:“我親叔叫戴季陶,早年在上海金園路交易所時,親叔就給我介紹了蔣校長。校長那時說以后也讓我到他身邊當差,像他那些銳不可當?shù)木l(wèi)一樣,威風四面。”眾人一聽說戴笠有這樣的背景,全都對他另眼相看,每次他來,都為他大開綠燈。