一個月后，從日本歸來的蔣夢麟又投入南洋公學(xué)緊張而有秩序的學(xué)習(xí)。一年后即1908年暑假，二十三歲的蔣夢麟跑到杭州參加浙江省官費留美考試，結(jié)果名落孫山。郁悶中他又不想放棄出國留學(xué)的念頭，因為他畢竟用了好幾年的功夫。好在蔣家還算是中產(chǎn)階級家庭，他的父親懷清公又思想開明，公費不成就自費。于是懷清公很快籌措四千兩銀子供蔣夢麟出國留學(xué)。蔣夢麟拿到這筆錢后，很快趕到上海辦理健康證明、護照、簽證等一系列手續(xù)。

相關(guān)手續(xù)辦理齊備后，蔣夢麟很快買了一張前往美國舊金山的頭等船票，其余的錢就以兩塊墨西哥鷹洋對一元美金的比例兌取美鈔，以方便到美使用。

上船前，蔣夢麟找到一家理發(fā)店剪去辮子。這條辮子已經(jīng)留了二十多年，不僅是大清王朝順民的象征，而且到了近代以后，成了中國落后保守的標(biāo)志，但久而久之，辮子又成了中國人的心理糾結(jié)，成了中國人的胎記，所以當(dāng)理發(fā)師舉起剪刀，抓住蔣夢麟的辮子時，蔣夢麟簡直有上斷頭臺的感覺，全身汗毛直豎。咔嚓兩聲，辮子剪斷了，蔣夢麟感覺自己的腦袋也像是隨著剪子的聲音而落地。理發(fā)匠用紙把辮子包好還給了蔣夢麟。蔣夢麟懷揣這包辮子上船后，便將之丟進大海，讓它隨波逐浪而去。這多少象征著蔣夢麟與舊我的告別，象征著早年生活就此告一段落。

蔣夢麟離開上海的時間是1908年8月底，搭乘的輪船屬于美國郵船公司，同船的有十來位中國同學(xué)，所以一路上也不是十分的孤寂煩悶。上船前的幾個星期，蔣夢麟一直有意識地練秋千，所以在24天的漫長旅行中，他一直沒有暈船。

這艘美國郵船比蔣夢麟一年前赴日本時搭乘的日本輪船還要寬大豪華。船上最使蔣夢麟感到驚奇的事情是跳舞。他生在男女授受不親的社會里，初次見到男女相偎相依，婆娑起舞的情形，覺得非常不順眼。旁觀了幾次后，蔣夢麟才慢慢開始欣賞跳舞的優(yōu)美。

漫長的旅行很快結(jié)束，9月下旬，郵船到達舊金山。一位港口醫(yī)生上船檢查健康，對中國學(xué)生的眼睛檢查得特別仔細，唯恐有人患沙眼。

檢查終于結(jié)束了，蔣夢麟上岸后對美國的第一印象似乎并不那么美好。那就是美國移民局官員和警察所反映的國家權(quán)力似乎過于強大，在美國這個號稱共和政體的國家里，人民似乎比君主專制下的中國人更少個人自由。這簡直有點莫名其妙。因為在中國傳統(tǒng)社會體制下，天高皇帝遠，一般的中國人很少直接感受到國家權(quán)力的約束和控制。

在舊金山逗留的幾個小時里，蔣夢麟與同學(xué)到唐人街傳了一趟。然后，他和另外一位也準(zhǔn)備進加州大學(xué)的同學(xué)，由加州大學(xué)中國同學(xué)會主席領(lǐng)路到了卜技利（Berkeley，今譯“伯克利”）。晚飯在夏德克路的天光餐館吃，每人付了兩角五分錢，吃的有湯、紅燒牛肉、一塊蘋果餅和一杯咖啡。

蔣夢麟租了班克洛夫路的柯爾太太的一間房子?？聽柼挲g似乎不小了，但她似乎很健談，對中國學(xué)生很熱情很關(guān)切。她吩咐蔣夢麟出門以前一定要關(guān)燈，洗東西之后一定要關(guān)好自來水龍頭，花生殼決不能丟進抽水馬桶，銀錢決不能隨便丟在桌子上，出門必須上鎖，如果不愿意鎖門，就把鑰匙留下藏在地毯下面。她還親切告訴蔣夢麟：“如果你需要什么，只管告訴我就是了。我很了解客居異國的心情與孤寂。你就拿我這里當(dāng)作自己的家好了，不必客氣?！?/p>

柯爾太太的熱情使蔣夢麟度過了初到美國的不適應(yīng)，他遂將全副精力投入學(xué)習(xí)中。只是蔣夢麟來得實在不是時候，加州大學(xué)秋季班此時已經(jīng)開學(xué)，因此他只好等到明年春季再說。蔣夢麟的英語雖然在國內(nèi)學(xué)了好多年，但正如我們已經(jīng)知道的那樣，實在有點不過關(guān)。于是他請了加大一位女同學(xué)為他補習(xí)，學(xué)費是每小時五毛錢。

在此后的日子里，蔣夢麟的全部時間和精力幾乎都用在了英文上。每天早上必讀《舊金山紀(jì)事報》，另外還訂了一份《展望》周刊，作為精讀材料。《韋氏大學(xué)字典》一直不離手，碰到稍有疑問的字就打開字典查。四個月下來，蔣夢麟的英語詞匯居然大增，讀報紙雜志也不覺得那么吃力了。

初到美國時，就英文而論，蔣夢麟簡直是半盲、半聾、半啞。如果他希望能夠像其他同學(xué)一樣正常到學(xué)校上課，就必須克服這些障礙。頭一重障礙，經(jīng)過四個月的不懈努力，總算大致克服了，完全克服也不過是個時間問題。第二重障礙要靠多聽人家談話和教授講課才能慢慢克服。教授講課還算比較容易懂，因為教授們的演講思想有系統(tǒng)，語調(diào)比較慢，發(fā)音也清晰。普通談話的范圍比較廣泛，而且包括一連串互不銜接而且五花八門的觀念，要抓住談話的線索頗不容易。到劇院去聽話劇對白，其難則介于演講與談話之間。

中國人學(xué)英語最困難的還是開不得口的難關(guān)。這一點對于蔣夢麟來說更是如此。蔣夢麟學(xué)英語一開始就走了彎路，錯誤的習(xí)慣已經(jīng)根深蒂固，必須花很長時間才能矯正過來。其次是蔣夢麟根本不懂語音學(xué)的方法，單憑模仿，不一定能得到準(zhǔn)確的發(fā)音。因為口中發(fā)出的聲音與耳朵聽到的聲音之間，以及耳朵與口舌之間，究竟還是有很大差別的。耳朵不一定能夠抓住正確的音調(diào)，口舌也不一定能夠遵照耳朵的指示發(fā)出正確的聲音。此外，加利福尼亞這個地方對中國人并不太親熱，難得使人不生身處異地、萬事小心的感覺。而從性格上說，蔣夢麟素來敏感，不敢貿(mào)然與美國人廝混，別人想接近他時，他又很怕羞。許多可貴的社會關(guān)系都因此中斷乃至斷絕。語言只有多與人接觸，多使用，才能進步，蔣夢麟既然如此故步自封，所以在英語方面進步也就自然慢之又慢。即便到他后來進入加州大學(xué)后，他在口語上的缺陷依然嚴(yán)重困擾著他在課堂內(nèi)外參加討論的機會。有人問他問題時，他常常是臉一紅，頭一低，不知如何回答。教授們總算特別客氣，從來不勉強蔣夢麟回答任何問題。這個客氣解除了蔣夢麟的窘境，但并不能逼著蔣夢麟在口語方面迅速提升。好在教授們知道蔣夢麟雖然噤若寒蟬，但對功課非常用心，所以考試成績也多在乙等以上。