史蒂夫甚至憑借自己的口才免費上了大學(xué)。父母付不起私立學(xué)校的學(xué)費，但史蒂夫還是執(zhí)意要去，最后真的被里德學(xué)院（Reed College）錄取了?？墒菍W(xué)費怎么辦？史蒂夫一點都不害怕，他執(zhí)拗地迎難而上，相信自己一定能找到出路。丹·科特基（Dan Kottke）是史蒂夫在里德學(xué)院最好的朋友，他回憶道，史蒂夫在大學(xué)的經(jīng)歷就像是一場騙局，也純粹是在浪費時間。丹在第一學(xué)年的10月份認識了史蒂夫，結(jié)果新學(xué)期開學(xué)才1個月，史蒂夫就輟學(xué)了。說得準確點，史蒂夫的心思從沒放在學(xué)習(xí)上。他選了課，也搬到了寢室住，但從來沒有付過學(xué)費、住宿費和伙食費。數(shù)千美元的賬單都已經(jīng)拖欠30天了，可史蒂夫還是沒有支付。他的父母沒有付錢，他自己無力償還。所以，學(xué)院沒法認可他是正式的本科生。不過，史蒂夫已經(jīng)和教導(dǎo)主任杰克·達德曼打好了招呼，說服他讓自己旁聽課程，并免費住在宿舍里。由于里德學(xué)院學(xué)術(shù)氛圍過于嚴謹，很多新生第一年就輟學(xué)了，學(xué)校一下子空出很多宿舍。其他知名大學(xué)都積極響應(yīng)20世紀60年代的寬松放任政策，從而降低了對學(xué)生的要求，唯獨里德學(xué)院毫不妥協(xié)，堅持走嚴厲治學(xué)的路線。所以，學(xué)生轉(zhuǎn)到別的學(xué)校也就不足為奇，因為里德學(xué)院的閱讀書單太長了，對學(xué)生的要求也十分嚴格?？墒牵返俜蜉z學(xué)可不是想逃避學(xué)習(xí)，或者逃避學(xué)術(shù)生活，他找到了另一種全新的方法，同樣能進入學(xué)術(shù)界。

史蒂夫蹭吃蹭喝的確是生活所迫，但他也逐漸發(fā)現(xiàn)，自己在這方面很有天賦。他發(fā)現(xiàn)當(dāng)?shù)氐目死毮撬聫R和大同農(nóng)場提供免費素食，就一頭扎了進去。興致來了，他和丹就搭便車來到俄勒岡州的海灘，徹夜睡在海灘上。他們年少輕狂，根本沒想到海水會漲潮。等早上醒來時，兩個人已經(jīng)被冰冷、咸澀的海水浸濕。聊以自慰的是，這場旅行沒花一分錢。后來，史蒂夫想去墨西哥，在波特蘭機場晃悠了半晌，就憑借自己的三寸不爛之舌成功登上一架私人飛機，直接抵達圣迭戈。

憑借三寸不爛之舌，史蒂夫幾乎無所不能。

窮困潦倒時，史蒂夫知道如何維持生計；但鈔票滾滾涌來時，他卻不知如何是好。一切都來得太快了。短短一瞬間，他從潦倒青年搖身成為百萬富翁，過去蹭吃蹭喝的困窘歲月一去不復(fù)返。21歲時，他還是啃老一族，住在自己原來的臥室，而且不用向父母交租金。1977年1月蘋果公司組建時，史蒂夫還一無所有，當(dāng)時他還差1個月就滿22歲了。緊接著蘋果Ⅱ型電腦開始熱銷，事情就開始變化了。在后來的一次采訪中，史蒂夫這樣回憶那段歲月，“23歲，我有了100萬美元凈收入；24歲，數(shù)字超過了1 000萬美元；25歲，這個數(shù)字就成了1億美元”。他的的確確賺了這么一大筆錢。然而，面對這突如其來的財富，他矛盾了，躊躇了，頗有些惶恐不安，不知所措。這么多錢，該怎么處置才好？史蒂夫的朋友也不能理解他對金錢的矛盾態(tài)度。丹· 科特基和他一起去過印度，在那里，他們經(jīng)常痛斥物質(zhì)主義。所以，日后當(dāng)?shù)氖返俜虻呐芽他惤z·安那里聽說，史蒂夫少年時的志向竟然是成為百萬富翁時，頓覺驚訝不已。丹這才意識到，他這位好友的性格其實非常復(fù)雜。史蒂夫本來就沒有多少知己，就算對最親密的朋友，他也不會毫無保留地坦誠相待。