1924年黃萬里從小學畢業(yè)，進入無錫實業(yè)學校，該校設高中課程并有土木專業(yè)。1927年畢業(yè)時，他門門功課名列榜首。母親操勞生計，沒精力管這么多孩子，黃萬里在無錫上學時和弟弟黃大能被父親安排到一個朋友家里住。這個朋友是無錫一位很有名的大夫，多年后，黃萬里還記得他家很闊，在他家生活得很好，而在自己家里卻得不到這樣的照顧。

文才很好，但選學了工科

從無錫實業(yè)學校畢業(yè)后，父親曾請從事教育學的滬江大學校長劉湛恩，考查黃萬里將來適宜學什么專業(yè)，因為劉校長留美的博士論文是《從孩子在學習中最有興趣的科目考查出其日后應長期從事的專業(yè)》。劉校長據(jù)此得出黃萬里宜學文學的結(jié)論。我們從后來黃萬里創(chuàng)作的短篇小說《花叢小語》和大量高質(zhì)量的詩詞看，劉校長確實沒看走眼。如果黃萬里學了文學，也許中國又多了一個知名文人。但當時黃炎培先生提倡職業(yè)教育正在興頭上，而黃萬里的兩個哥哥，大哥黃方剛學哲學，二哥黃競武學經(jīng)濟學，所學皆與父親提倡的有距離。父親就與劉博士商定，讓他學橋梁工程。于是，黃萬里報考了唐山交通大學，1927年進入該校學習。