晚年朱元璋遭受的最大打擊，就是長(zhǎng)子朱標(biāo)的英年早逝。朱標(biāo)去世后，是年六十五歲的朱元璋，竟然在東角門(mén)外，當(dāng)著群臣的面垂泣。一生嚴(yán)苛的朱元璋，有歷史記錄的兩次流淚，一次是馬皇后過(guò)世時(shí)，另一次就是朱標(biāo)過(guò)世。一次為相濡以沫的發(fā)妻，一次為傾注心血的長(zhǎng)子。

朱標(biāo)死后，被立為“皇太孫”的朱允炆，正如朱元璋自己的遺詔中所說(shuō)--仁明孝友。朱允炆最得朱元璋欣賞的，就是他的孝順，朱標(biāo)病危期間，十四歲的他日夜在身邊服侍。朱標(biāo)過(guò)世后，他又將三個(gè)年幼的弟弟接到身邊照顧。那段時(shí)日里，朱允炆悲痛萬(wàn)分，甚至經(jīng)常茶飯不思，最后連朱元璋也心疼了，親自過(guò)來(lái)?yè)嶂鴮O兒的背說(shuō)：“你不能這樣啊，你要是身子骨壞了，你讓我怎么辦啊？”祖父勸說(shuō)再三，朱允炆這才勉強(qiáng)進(jìn)食。

朱允炆不只對(duì)祖父和父親孝順，即使成為“太孫”后，面對(duì)他未來(lái)的臣子們--那些身為藩王的叔叔們，也同樣孝順。洪武二十五年（1392）十月，朱允炆被正式冊(cè)立為皇太孫，冊(cè)封大典上，從各地藩鎮(zhèn)趕來(lái)的“皇叔”們，集體對(duì)朱允炆行臣子禮。朱允炆卻非常過(guò)意不去，在典禮結(jié)束后，他特意在內(nèi)殿再次舉行儀式，以子侄禮拜見(jiàn)各位藩王。

同當(dāng)年朱標(biāo)做接班人時(shí)一樣，稍稍年長(zhǎng)后的朱允炆，也開(kāi)始幫助朱元璋處理政務(wù)。性格同樣仁厚的他，也經(jīng)常與朱元璋發(fā)生矛盾，尤其是司法方面，他也主張量刑從輕，盡量赦免無(wú)辜。但比起對(duì)兒子的苛刻，朱元璋對(duì)孫子卻非常寬容。從前朱標(biāo)這樣做的時(shí)候，時(shí)常和朱元璋發(fā)生爭(zhēng)吵，輪到朱允炆身上，朱元璋卻是“龍心甚悅”。甚至在朱允炆的力主下，洪武二十八年（1395），明朝更修改刑律，早年《大誥》中如閹割、斬手之類的殘暴刑罰，至此廢除。

朱元璋晚年時(shí)期，史家紀(jì)錄的較多的是他的諸多“殘暴”。然而事實(shí)上，在他人生的最后五年，卻也做了許多善舉。朱標(biāo)去世的同年年底，朱元璋修改律法，刪除其中的部分酷刑條文。次年又昭告天下，將洪武二十年（1387）成立的著名特務(wù)組織--錦衣衛(wèi)廢除，其刑具全都?xì)У簦ê笤谟罉?lè)皇帝朱棣時(shí)代重建）。即使在他將傅友德、王弼等功臣下獄的同時(shí)，洪武二十九（1396）九月，他還在南京召見(jiàn)了辭官武將兩千多人，給予豐厚賞賜。在最后的幾年里，他一直用自己的方式改弦更張，為年輕的朱允炆，營(yíng)造一個(gè)良好的執(zhí)政環(huán)境。