馬云第一次北上擴展疆土，就認識了吳炯。當時正是在雅虎“酋長”楊致遠的京城之行中，兩人初次相遇。馬云覺得吳炯對互聯(lián)網(wǎng)了解很深入很有見地，而吳炯覺得馬云的見識非同常人。

自那以后，馬云和吳炯成了很好的朋友。后來，馬云每次到美國，都會去探訪吳炯。

而真正讓馬云下定決心邀請吳炯，是在他決定創(chuàng)辦中華大地第一個服務于中小型企業(yè)的電子商務網(wǎng)站之時。

1999年 11月，馬云來到美國，再次拜訪吳炯，此時的他已經(jīng)對自己的目標有了初步的設想。兩人見面后，馬云向吳炯介紹了自己創(chuàng)辦外經(jīng)貿網(wǎng)站的想法。吳炯聽了馬云的構想后非常認同，覺得互聯(lián)網(wǎng)的未來發(fā)展趨勢就是中小企業(yè)。

可由于當時吳炯正在為父母移民美國的事情奔波，故而婉拒了馬云的邀請。盡管馬云第一次招安吳炯沒能成功，但雙方的聯(lián)系并未中斷。

馬云重金贖買阿里巴巴域名一事上，吳炯就幫了很大的忙（詳見第三章“江湖美名揚”）。當時，域名已經(jīng)被人搶先注冊，馬云與對方展開了周旋。就在馬云認為對方獅子大開口，猶豫不決之時，吳炯推了他一把。

吳炯說：“你要放眼國際，就要趕快買，不然對方抬價。 ”

正是吳炯此言，堅定了馬云購買這個域名的決心。可以說，是吳炯給馬云吃下了這顆定心丸。

手握阿里巴巴的域名，馬云回到了中原籌建阿里巴巴的大業(yè)。

不久之后，阿里巴巴成立。吳炯正好回國探親。馬云將吳炯請到杭州，再次邀請他擔任首席技術顧問。遺憾的是，這時的吳炯剛剛把父母接到美國，還沒有回中原的打算，所以再一次婉拒了馬云。

盡管如此，吳炯還是經(jīng)常為馬云在一些重大決策上出謀劃策。