一九○九年十一月，蔣從東京振武學校畢業(yè)，和友人張群奉派到駐在高田的日本陸軍第十九野炮聯(lián)隊實習——凡要進入日本軍校接受軍士官養(yǎng)成教育，都需先經(jīng)歷實習階段。軍營生活非常清苦，訓練嚴格，部隊經(jīng)常在風雪中操練。蔣積極接受挑戰(zhàn)，但是他仍被認為冷漠，尤以脾氣壞而出名，他自己也承認這一點。他的認真和努力或許贏得過師友們的勉強尊敬，不過他的整體成績實在并不突出，在預(yù)備班同期六十二名中國學生當中，蔣排在第五十四名。

然而，十九聯(lián)隊中認識蔣介石的日本軍士官，卻記得他愿意接受嚴格的紀律，也表現(xiàn)出絕對的忠誠。有個士官記得他“儀表堂皇”。二十多年之后，當蔣已成為國民黨領(lǐng)導(dǎo)人、開始清共時，他拜訪昔日的日本師團長長岡外史將軍。告辭時，蔣留下一幅題字“不負師教”給長岡。長岡認為，這正是蔣成功的秘訣：“忠誠、感恩”。

一九一一年夏、秋，陳其美忙著策劃在長江流域各城市（包括武漢）起義。蔣以低級助理身份參與了攻占浙江省的計劃。但是，十月九日武漢革命黨人的地下炸彈工廠有一枚炸彈意外爆炸，引起清廷注意。這時蔣還在日本，清廷偵騎查獲同盟會會員名冊，開始逮捕新軍中的革命黨人。十月十日，新軍第八鎮(zhèn)中的革命黨人鳴槍起義。

革命因而爆發(fā)。各省新軍高級軍官紛紛響應(yīng)，成為實際上的政治領(lǐng)導(dǎo)人或都督。也有少數(shù)情況是由幫會頭目與軍事單位合作搶下控制權(quán)。雖然尚未正式得名，中國已邁入“軍閥時期”。蔣介石聽到武漢新軍起義的消息后，與張群等一百二十名中國籍士官學校學生立刻離營，把制服寄回聯(lián)隊，設(shè)法盡快回國。

二十四歲的蔣介石，在日本已居留三年，讀日文、說日語都不是問題。除了一夜情，他大多在華人圈中生活，并沒有結(jié)交真正的日本友人，但是日本對他影響很大，加強了性格里與生俱來的一些傾向，他從此保有強烈的軍事紀律感、革命熱忱與對主義及領(lǐng)袖的忠誠。這些特質(zhì)加總起來，使他格外堅持政治信念、個人勇氣和誠實。他認為武士道至死不渝的精神是日本軍事成功的主要原因，但是他也認識到，日本現(xiàn)代化的成功，是與日本生活中從鐵路系統(tǒng)、教育和生產(chǎn)制造領(lǐng)域，樣樣講究紀律、效率分不開的。終其一生，蔣認為愛國和民族精神——尤其是認同國家高于家庭、個人生命及財產(chǎn)——是恢復(fù)中國的尊嚴及世界地位的關(guān)鍵。問題出在，中國似乎缺乏建立這樣一支大軍所需的公共意志力以及熱切的民族主義。孫中山就慨嘆中國猶如“一盤散沙”。

蔣介石、張群等人從長崎搭乘日本貨輪，在上海日租界碼頭上岸。上海市四分之三的地盤是外國租界，但中國人仍占全市人口的九成五。洋商匯集的黃浦江畔江灣，以及商業(yè)街道南京路等主要道路，形形色色的中國人熙來攘往：洋買辦穿梭其間，留長辮、穿長袍的本地商賈亦出入市井。西方金融家、日本生意人也穿著黑色西裝，點綴其中；少數(shù)洋人已有了新興時髦的汽車，和推板車、人力黃包車以及一根竹竿挑起重擔的苦力爭搶道路。但是，上海的生命線是市區(qū)里數(shù)以百計的胡同巷弄，午夜以前的任何時候，都有上萬名商販、工人、家庭主婦、工匠、學生、店員和失業(yè)者，川流不息地穿梭在一排又一排的水果攤、面攤、云吞攤、作坊、菜市場與茶室之間。店家坐在凳子上和鄰人、行人閑扯。蔣、張兩人走在人潮中，十分失望，因為這里根本看不到大革命正在進行的絲毫景象。