一月六日，南京臨時國會推舉孫中山為臨時大總統(tǒng)。此時，孫與清廷派任的總理大臣、控制華北的前軍事領袖袁世凱之間長期的政治對峙，似乎已不可避免。除了日本之外，列強都希望孫下臺。后來事情有了意外的發(fā)展，在達成終身之夢、成為中華民國臨時大總統(tǒng)十六天后，孫中山答應辭職、讓位給袁世凱。孫愿意作出痛苦讓步，來實現(xiàn)組織聯(lián)合政府、達成國家團結；這個無私無我的偉大動作反映出他的理想崇高和政治天真。蔣介石和陳其美一樣，強烈不贊同孫的辭職決定，但孫中山以大局為重、不計較個人權位的風格，令蔣大為佩服；他后來一生中也多次效法。三月十二日，袁世凱正式接任總統(tǒng)，但他也只對半數(shù)的清朝軍隊有明確的指揮調度權威。接著，孫中山又做了一個事后看來乃是大錯的決定：同意以北京為國家首都，臨時政府應該北遷。

陳其美繼續(xù)留任滬軍都督（最重要的省級位置之一），蔣也繼續(xù)在上海練兵、籌餉。但是，革命的激情已止，這位年輕軍官花了不少時間與陳其美、戴季陶和少數(shù)留日同僚討論政治。蔣的急性子漸漸鬧得圈子里人人都知道了。陳其美的家坐落在公共租界跑馬場附近的馬霍路（Mohawk Road），有一天蔣去探望陳，一名衛(wèi)兵不讓他進門，蔣竟動手毆打衛(wèi)兵。這件事惹得陳對蔣一頓痛責，“有些人”也勸陳甩掉這個年輕人。但是，陳其美顯然認為軍事領導人好勇斗狠一點并不是妨礙。蔣本人也知道急性子是個麻煩：他也一再自責對黃包車夫等平常人發(fā)脾氣。

這段時期蔣的個人生活有幾項重要的變化。一天，他在青樓邂逅了非常有魅力的年輕女子姚冶誠，姚出身蘇州，那是座以古老運河和美麗女子聞名的城鎮(zhèn)。蔣對她一見鐘情，帶著她在蔣法租界的公寓里同居。大約在此時，蔣結識了陳其美的十八歲的侄兒、助理陳果夫，以及十二歲的陳立夫兩兄弟。他倆就在陳其美的家里住，多年之后，陳氏兄弟組成國民黨內著名的CC派。通過陳其美，蔣又結識了古董商人張人杰，一個非常支持孫中山的浙江人。張人杰個子瘦小，瘸了一只腳，雖出身富有的絲綢商賈之家，但思想上傾向于無政府主義而非右翼保守派。這個關系使蔣更接近核心圈，但是他仍未得到孫本人的注意。

同時，蔣留日時期學問最好的朋友戴季陶，成了中國革命之后的潘恩（Tom Paine），創(chuàng)辦《民權報》，成為“中國新共和政治的良心”。孫中山辭職后，戴仍繼續(xù)批評袁世凱，以及個人與省區(qū)利益掛帥、取代國家利益的政治風氣。戴的思想左傾，不僅強調經濟發(fā)展，也反帝國主義和進化的社會主義。蔣天天閱讀《民權報》上的文章。

孫中山的同盟會此時與另四個政團合并，組成國民黨。曾經參與廣州及武漢起義的宋教仁負責國民黨黨務，在新國會選舉中贏得多數(shù)席次。可是八月間，在北京經過四個星期的談判，孫中山宣布應該讓袁世凱做十年的總統(tǒng)，并立刻接受了袁授給他的全國鐵路督辦一職。

此時，陳其美也辭去滬軍都督這個重要權位，偕蔣介石一起東渡日本。兩人可能是擔心遭暗殺才出國。他們雖然堅決不同意孫與袁合作，但仍然先請示孫且得到同意后才出國。陳、蔣此時已考慮到恐有發(fā)動“二次革命”的必要，可是孫、袁的政治協(xié)議似乎會持續(xù)若干年之久。蔣一度匆匆、秘密回到上海，帶著姚冶誠一起匆匆去了日本。