一九一六年六月六日，袁世凱的突然病故，結(jié)束了政治危機。副總統(tǒng)黎元洪重新召集經(jīng)選舉產(chǎn)生、國民黨人居多數(shù)的國會；孫中山也偕夫人自日本返國，定居上海法租界莫里埃路二十六號。接下來兩年，孫中山和他的核心支持者們都居住在法租界里，彼此照應(yīng)。蔣介石若到上海，有時候會住在張人杰家；現(xiàn)在張取代陳其美，成為他的“老師”。76蔣的愛妾姚冶誠也隨他從日本回國，蔣把她安置在寧波。一九一七年九月，蔣向?qū)O提出一份進攻北京、統(tǒng)一全國的軍事藍圖——他稱之為“北伐計劃”。

蔣一連四年為黨奔走各方，接二連三忙著一個又一個起事計劃，但一九一六年至一九一七年的活動卻罕為人知。在他始于一九一八年的日記中，曾經(jīng)略為提到這段期間的事。他曾提到，一九一七年春天奉已經(jīng)前往廣東的孫中山之命，應(yīng)該是從德國領(lǐng)事館領(lǐng)取了一百萬元德國政府答應(yīng)借給革命黨的錢。二○○六年蔣氏家人交給胡佛研究所檔案館的蔣氏日記副本（一九一八至一九二二年），有一百多頁經(jīng)過編修——有些是家族所編輯，有些則是數(shù)十年前經(jīng)蔣本人或其兒子所修訂。鑒于刪除的這些記事已時隔九十年，它們極有可能是關(guān)系到蔣氏家人覺得尷尬或有所牽連的行為或意見，也因此各方猜測頗多。

我們或許可以相信，蔣在這段時期參與了青幫的一些犯罪活動。一九一四年，上海的英國籍保安處長曾針對蔣發(fā)布逮捕令，指他涉及“小沙渡的犯罪”，但并未說明詳細犯罪情形。這個指控可能有關(guān)此時他和陳其美在上海從事、后來失敗的地下工作。一九一七年十月，北洋政府的淞滬護軍使向英國公共租界警署提出狀子，指控蔣涉及“一九一○年謀害公共租界知名華人”，那是七年前的事。但有可能它指的是一九一三年一月的陶成章被刺事件，卻把日期弄錯了。一九一○年，蔣只有夏天在上海逗留，又無其他報道指出有類似的犯案。一九一八年七月，同一個護軍使又指控蔣“涉及一九一七年十月十八日發(fā)生在公共租界西華路的武裝搶劫案”。英國當(dāng)局或許認為所控事件是中國各黨派斗爭的一部分，懷疑這項指控有政治動機，并未逮捕蔣。

二○○八年時，蔣家有位成員斷然表示，家人針對蔣氏日記所做的修正，絕對沒有涉及青幫、犯罪活動或政治事件，只跟“個人私事”有關(guān)，不涉及政治議題。但即使如此，有關(guān)前面一類的記載也不無可能是由蔣本人或其兒子經(jīng)國刪除的。

從一九一八年起，蔣每天以文言文至少寫下一頁日記。這個習(xí)慣一直維持到一九七二年，因為健康原因才告終止。蔣的日記中，除了記錄一天里發(fā)生的大事以及感想之外，還記下每天起床、就寢的時間，溫度和天氣。進入二十世紀二十年代后，日記中也列舉自己的缺點，此舉固然反映儒家修身思想對他的影響，也表示蔣承認自己行為的一些不成熟。不過，列舉的缺點并沒有得到很好的改正。孫中山對蔣的嚴重缺陷就看得很清楚，但是他也看到蔣可貴的特質(zhì)，如堅忍不拔、忠心耿耿、大膽不畏死，接連失敗和死里逃生都挫折不了他的斗志。

袁世凱過世后，中國政治陷入一片混亂，北京接二連三上演軍閥政變鬧劇。一九一八年，國民黨籍國會議員逃往廣州，和孫中山聯(lián)手發(fā)動“護法運動”，成立臨時軍政府，推舉孫為陸海軍大元帥。廣東和云南的軍事統(tǒng)治者都宣誓效忠，其中就有粵軍首腦陳炯明。盡管頭銜赫赫，但孫中山即使對廣州的新政府——事實上，它派系林立——也并不具有絕對權(quán)威。