1852年，霍爾斯特德出生于一位富裕的紐約服裝商人家庭。從安多佛（Andover）的菲利普斯高中（Phillips Academy）畢業(yè)后，他考入耶魯學(xué)院（Yale College）。在大學(xué)，吸引任課教師和導(dǎo)師關(guān)注的，是他的運(yùn)動(dòng)能力，而非學(xué)術(shù)成績(jī)。他之所以進(jìn)入外科領(lǐng)域，根本就是一種巧合。進(jìn)入醫(yī)學(xué)院，并不是因?yàn)樗浅Ｏ胱鲆幻饪漆t(yī)生，而是因?yàn)樗麩o(wú)法想象自己繼承父業(yè)去做一名商人。1874年，他被哥倫比亞大學(xué)醫(yī)學(xué)院（College of Physicians and Surgeons at Columbia）錄取后，立即迷上了解剖學(xué)。這一興趣就像他日后許多其他的興趣一樣（包括純種犬和馬、上漿的桌布、亞麻襯衣、巴黎的皮鞋，還有完美的手術(shù)縫合），很快就成為一種令他迷醉的追求。他大口咀嚼著整本解剖學(xué)課本上的知識(shí)，書(shū)本讀完，他就將自己近乎貪婪的求知欲投向真實(shí)的病人。

70年代中期，霍爾斯特德通過(guò)資格考試，進(jìn)入擠滿了外科病人的紐約市屬貝爾維尤（Bellevue）醫(yī)院，成為一名外科實(shí)習(xí)醫(yī)生。他穿梭幾英里遠(yuǎn)的紐約市區(qū)，奔波于貝爾維尤醫(yī)院和哥倫比亞大學(xué)之間，時(shí)間都花在了醫(yī)學(xué)院和外科診室。可想而知，臨近醫(yī)學(xué)院畢業(yè)，他已經(jīng)精神崩潰。在布洛克島休養(yǎng)了幾周后，他重振精神，以飽滿的精力和熱情繼續(xù)自己的研究。他用英勇的奧利匹克式精神，拼命努力達(dá)到生理極限，隨之而來(lái)又是幾近崩潰的狀態(tài)。這種模式，幾乎成為了霍爾斯特德面對(duì)任何挑戰(zhàn)的解決方式。他在進(jìn)行外科手術(shù)、外科教育以及癌癥研究時(shí)，也留下了相同的獨(dú)特印記。

霍爾斯特德進(jìn)入外科的時(shí)候，正值該領(lǐng)域歷史發(fā)展的過(guò)渡時(shí)代。放血、拔罐、瀝濾和催泄，是當(dāng)時(shí)的普遍療法。19世紀(jì)50年代年代，一位因術(shù)后感染而抽搐、發(fā)燒的婦女接受了甚至比當(dāng)初手術(shù)更野蠻的治療。她的外科醫(yī)生洋洋得意地寫(xiě)道：“我給她的雙臂各開(kāi)了一個(gè)大口，并且切開(kāi)了她的兩條顳動(dòng)脈，讓血液同時(shí)從這些切口盡情流出，直到她出現(xiàn)抽搐才停止?！绷硪晃会t(yī)生，在給一位肺癌患者開(kāi)處方時(shí)寫(xiě)道：“少量放血能帶來(lái)暫時(shí)的緩解，當(dāng)然，這個(gè)手法不能經(jīng)常重復(fù)?！痹谪悹柧S尤醫(yī)院，“實(shí)習(xí)醫(yī)生們”提著 “膿液桶”在過(guò)道里奔走，桶里病人的膿液也隨著濺灑出來(lái)；用羊腸線制成的手術(shù)縫合線用唾液捻抹后，掛在傷口處直接暴露在空氣中；外科醫(yī)生把手術(shù)刀插在口袋里，到處晃來(lái)晃去；若是有工具掉到粘著血污的地板上，就撿起來(lái)?yè)蹞刍遥偃乜诖?，或者就插進(jìn)手術(shù)臺(tái)上病人的體內(nèi)。

1877年10月，霍爾斯特德暫時(shí)拋下這個(gè)充滿了清潔用品、放血器、膿液桶和庸醫(yī)的可怕醫(yī)療世界，前往歐洲游歷。他參觀了倫敦、巴黎、柏林、維也納和萊比錫的診所，美國(guó)的年輕外科醫(yī)生通常被派往這些地方，學(xué)習(xí)精湛的歐洲手術(shù)技巧。機(jī)緣巧合的是，霍爾斯特德在歐洲時(shí)，癌癥的外科手術(shù)正破繭而出，剛剛起步。在巴洛克風(fēng)格的維也納綜合醫(yī)院的外科演示廳內(nèi)，特奧多爾·比爾羅特正在向他的學(xué)生教授胃部解剖的新技能（比爾羅特告訴學(xué)生，這離完全切除癌癥僅剩“大膽的一步”了）。在離維也納幾百英里的哈雷（Halle），德國(guó)外科醫(yī)生理查德·馮·?？寺≧ichard von Volkmann）也正致力于研究乳腺癌手術(shù)技能?；魻査固氐乱?jiàn)到當(dāng)時(shí)歐洲外科手術(shù)的大師們，包括曾完成肝臟精細(xì)解構(gòu)的漢斯·布加（Hans Chiari）和曾追隨比爾羅特共同參與甲狀腺精細(xì)解剖研究的安東·沃弗爾（Anton Wolfler）。