盡管身為蘇聯(lián)共青團團員，霍多爾科夫斯基卻對共產主義政治經濟體制的弊端看得一清二楚。后來，對這些弊端的認識化為他奮進的動力：他期望通過商界的成功最終改變俄羅斯的政治和社會面貌：

在那個年代（20世紀80年代），在俄羅斯我們要面臨諸多挑戰(zhàn)。我們要處理私有財產的問題。現如今，俄羅斯和世界上其他國家一樣，公民有權擁有私人財產，這似乎是理應如此，是極其正常的事情。但是在那個年代，你可能會因此而入獄。作為公民，我們被剝奪了真正的選舉權、創(chuàng)建政黨權、參加公眾生活權。倘若有人妄圖爭取這些權利，那么鋃鐺入獄或被送進精神病院將是他們的下場。

當然，霍多爾科夫斯基對此心明眼亮，不會去爭取那些權利。作為共產黨內部人員，他親眼目睹了持異見的政治人士在這一政治體制中如何努力尋求突破口，卻最終以遭受打壓而告終?；舳酄柨品蛩够懈L遠的打算，他要利用這種政治體制爬上高位之后，再去解決體制的弊端。

霍多爾科夫斯基說過，蘇聯(lián)共青團的工作提高了他的領導能力和工作能力。他負責門捷列夫化工學院的后勤集團——餐廳、酒吧、助學貸款和勞動小組。他聲稱自己從未參與過迫害那些反對現狀的人的活動，并堅信“自己的手上沒有沾滿鮮血”。共產主義一直宣傳俄羅斯被西方資本主義敵人所包圍，霍多爾科夫斯基對此深信不疑。直到他首次踏上國際之旅，看法才有所改變。憑借在蘇聯(lián)共青團的特殊地位，霍多爾科夫斯基被派往巴黎進行訪問。到了那里，他才發(fā)現資本主義與克里姆林宮以往所描繪的大相徑庭，并沒有那么邪惡。顯然，他們這一代人被克里姆林宮蒙蔽了。西方價值觀和成功經驗讓霍多爾科夫斯基欽佩不已，他心懷熾烈的渴望回到莫斯科，想把這些介紹給自己的祖國。

1986年，23歲的霍多爾科夫斯基終于等來了良機。新總統(tǒng)米哈伊爾·戈爾巴喬夫放松了對國家經濟的控制，允許在某些特區(qū)從事一些小型商業(yè)活動（被稱作合作社），比如，銀行業(yè)、餐飲業(yè)、服裝業(yè)以及計程車運輸業(yè)?；舳酄柨品蛩够プ×烁母锏臋C會，他和另一位蘇聯(lián)共青團干部阿列克謝·戈盧博維奇得到了當地蘇聯(lián)共青團組織內一位領導人的幫助，也得到了共青團的贊助。兩人合伙在共青團總部開了家個體咖啡館。戈盧博維奇的父母當時在前蘇聯(lián)國家銀行就任高管職位，這是唯一一家在前蘇聯(lián)能夠正常運營的銀行，管理著全國的收入，處理包括薪水、財政補貼以及養(yǎng)老金等業(yè)務。對于倉促起步的年輕人而言，這種關系是無價的財富，他們必定要有效利用。后來，戈盧博維奇成為與霍多爾科夫斯基攜手馳騁商界的“七俊杰”之一，然而“七俊杰”的其他成員對他卻懷有戒心。多年以后，事實證明，這幫弟兄中唯有戈盧博維奇倒戈叛變，協(xié)助克里姆林宮打壓霍多爾科夫斯基，這也證實了大家對戈盧博維奇的疑慮。