登陸時(shí)的混亂情景氣得謝夫特將軍差點(diǎn)暈了過(guò)去：那是一個(gè)寂靜悶熱的星期天夜晚，士兵們從囚犯船似的運(yùn)兵船中出來(lái)，抑制不住地發(fā)出了歡樂(lè)的笑聲和尖叫聲。已經(jīng)沖上海灘的把濕衣服統(tǒng)統(tǒng)脫光，有的圍著黃火跳起了裸體舞，有的趕緊洗澡。那些還在小艇上的自然急不可耐，只要艇首一碰到古巴的陸地就情不自禁地歡呼起來(lái)……

幸虧西班牙人沒(méi)有打算反登陸，他們退入碉堡，并在圣地亞哥外圍設(shè)置了一道帶刺的鐵絲網(wǎng)環(huán)形防線。6月20日，桑普森和謝夫特首次會(huì)面，共同商討下一步軍事行動(dòng)。

剛一見(jiàn)面，桑普森就發(fā)現(xiàn)這位大腹便便、貌似一座“浮動(dòng)的帳篷”的陸軍少將是個(gè)難以共事的角色。桑普森認(rèn)為，陸軍的行動(dòng)僅是一個(gè)旨在占領(lǐng)海港入口處炮臺(tái)的有限行動(dòng)，為海軍殲滅塞維拉艦隊(duì)創(chuàng)造條件。然而，謝夫特卻手持陸軍部的命令，根本不理這個(gè)茬，他口口聲聲地堅(jiān)持要進(jìn)行一次大規(guī)模的地面戰(zhàn)役，攻克圣地亞哥城。

兩人吵得臉紅脖子粗，卻毫無(wú)結(jié)果。桑普森面帶慍色，拂袖而去。謝夫特卻不管這些，立即下令登陸部隊(duì)沿著西波內(nèi)至圣地亞哥的一條路斜著插入內(nèi)地。

西波內(nèi)西北3英里處，原來(lái)有1500名西班牙人守衛(wèi)著拉斯瓜斯馬斯，這是通往圣地亞哥途中的一個(gè)戰(zhàn)略隘口。6月24日，謝夫特命令惠勒將軍率1000人進(jìn)攻這個(gè)陣地。經(jīng)過(guò)一次小規(guī)模的戰(zhàn)斗，幾乎不費(fèi)吹灰之力便打跑了西班牙人。這下子，謝夫特更加神氣起來(lái)。他哪里知道，實(shí)際上西班牙人早就奉命撤退了。

這場(chǎng)仗與其說(shuō)是一次勝利，倒不如說(shuō)更像是一場(chǎng)“大炮打蚊子”般的游戲。

不管怎么說(shuō)，奪取拉斯瓜斯馬斯畢竟打開(kāi)了通往圣地亞哥的道路，也大大提高了部隊(duì)的士氣。6月28日，當(dāng)謝夫特獲悉西班牙援軍正向圣地亞哥集結(jié)時(shí)，他決定趁熱打鐵，再次教訓(xùn)教訓(xùn)這些膽敢頑抗的西班牙人。

7月1日，謝夫特率部大舉進(jìn)攻圣地亞哥東北的一個(gè)小村子埃爾卡內(nèi)和該市東部沿圣地亞哥延伸的圣胡安高地。路的北面是凱特爾山，南面是圣胡安山，兩山夾道而立。雖然敵人的陣地處于桑普森艦隊(duì)大炮的射程之內(nèi)，但謝夫特并沒(méi)有請(qǐng)這位海軍將領(lǐng)給予火力支援?？雌饋?lái)，他是存心不讓海軍來(lái)分享這次志在必得的勝利。