戴笠忽然又想到自己的朋友胡宗南，說：“司令現(xiàn)在正是用人之際，我有一個朋友，其能力、學(xué)識、抱負皆在我之上。如果司令有意，我請他過來跟隨司令，為民族大業(yè)干番事業(yè)！”王亞樵同意后，戴笠果然陪同胡宗南投奔王亞樵來了。

王亞樵見胡宗南個子矮小，并不把他放在眼里。經(jīng)過交談后，他發(fā)現(xiàn)胡宗南對于帶兵打仗很有辦法，于是也很爽快地任命他做了分隊長。

有一天，王亞樵、胡抱一、胡宗南、戴笠四個人喝酒縱論國內(nèi)外大事，豪情滿懷。胡抱一對王亞樵說：“亞樵兄，天下之大，唯獨我們幾個能聚到一起，真是緣分。依我看，何不如我們也來個小結(jié)義？”

王亞樵聽后頗感高興，馬上吩咐人準備香案。歃血為盟之后，戴笠和斧頭幫幫主王亞樵成了磕頭弟兄了。

戴笠在斧頭幫里面混一陣子，正趕上盧永祥與齊燮元矛盾激化到不可調(diào)解地步，為了爭奪上海，爆發(fā)了齊盧大戰(zhàn)。斧頭幫在這場利益之戰(zhàn)中以為能獲取更大的利益，積極參戰(zhàn)，豈料孫傳芳引兵進入浙江，盧永祥的背后受敵，加上警備處的夏超叛變，兩線夾擊，盧永祥的部隊一敗涂地上海，盧永祥被迫下野，王亞樵率領(lǐng)弟兄們也只得落荒而逃了。這場意外之戰(zhàn)，斧頭幫損兵折將，大傷元氣，大家乘著月色各奔前程去了。

戴笠有遇到挫折也不甘心的勁頭。他從上海回江山老家后，擴大人際關(guān)系網(wǎng)，在仙霞鄉(xiāng)選舉中，由于他有人脈，獲取學(xué)務(wù)委員的職務(wù)。雖然只是虛職，但大小也是地方小官吏，上可以結(jié)交官場人士，下可以結(jié)交地方紳士，黑白兩道行走得通暢。江山縣的仙霞嶺地處“福浙”要道、“八閩咽喉”之地，村民擔心受到流匪潰軍襲擾，便建立起“團兵隊”，保護家園。戴笠當過兵，讀過書，又有人緣兒，被鄉(xiāng)里推舉當上團兵隊隊長了。他掌握幾十個團兵，都是各村抽出的清一色的不安分的人。這支隊伍不僅紀律散漫，而且總是干一些偷雞摸狗的事情，從莊稼地里偷東西吃，再就是偷看別人家新媳婦，令百姓恨之入骨。雖然在清鄉(xiāng)中，團兵隊也出去，畢竟是烏合之眾。當孫傳芳的軍隊經(jīng)過仙霞嶺時，團兵隊如鳥群散去，戴笠這個團兵頭目成了光桿司令了。

正當戴笠面對人生路茫然不知所指的時候，他忽然遇到老同學(xué)毛人鳳了。毛人鳳是江山縣吳村鄉(xiāng)人，而且兩個人又是文溪高小的同學(xué)。毛人鳳學(xué)業(yè)有成，在嘉湖高小當教師后又上了復(fù)旦大學(xué)。1926年毛人鳳的父親去世，他回江山縣老家奔喪。戴笠與毛人鳳巧遇后，彼此交流一番情感后便訴說起自己的近況，毛人鳳見戴笠前途尚無著落，便說革命的機會在廣東，鼓勵戴笠去報考黃埔軍校。戴笠茅塞頓開，他依照毛人鳳的建議，前去報考黃埔軍校，結(jié)果給他帶來了機遇，由此有機會參加復(fù)興社，被蔣介石賞識，榮升軍事委員會特務(wù)處處長，日后成為蔣介石手下的“鷹犬”。