在蘋果，他比除我之外的所有人管理權都大，沒人能指使他或干預他做任何事。我就是這么規(guī)定的。

——史蒂夫·喬布斯

2004年7月，史蒂夫·喬布斯因胰腺腫瘤接受外科手術。在他跟癌癥斗爭完第一個回合還在恢復期時，就要求見兩個人，一個是他的妻子勞倫·鮑威爾·喬布斯，另一個就是喬納森·艾夫。

一起日日夜夜工作了8年后，喬納森和喬布斯建立起一種特殊又親密的關系。他們兩個幾乎形影不離，一起參加各種會議，一起共進午餐，在很多個下午，他們一起在工作室研究未來的項目。

在接受第一次手術之后，喬布斯沒能痊愈，他在2009年5月請假前往田納西州的孟菲斯市進行第二次手術，接受肝臟移植。喬布斯和妻子搭乘私人專機飛回家時，喬納森和蒂姆·庫克就在圣何塞機場等候他們。喬布斯請假的這段時間，眾多媒體都在猜測沒有了喬布斯，蘋果公司是不是就完了，關于蘋果公司未來發(fā)展的問題懸而未決。公眾似乎一致認為，蘋果公司的命運完全掌握在喬布斯的手上。

喬納森驅車送喬布斯回家。從機場返回的途中，他對喬布斯坦言，新聞報道稱蘋果公司的存亡取決于喬布斯，這一說法讓他焦慮不安。

喬納森對喬布斯說：“我真的感到很痛苦。”他為喬布斯的健康擔心，同時也為他們兩人深愛的公司的狀況而擔心。喬納森跟《史蒂夫·喬布斯傳》作者沃爾特·艾薩克森說，喬布斯就像蘋果公司追求創(chuàng)新的發(fā)動機，但這一看法是很危險的。他說：“作為一個公司，這種觀點使得我們很脆弱?！?

喬納森并不總是高尚到為了喬布斯或是蘋果公司犧牲自己，這種想法不足為奇。還有一次，喬納森抱怨喬布斯經常盜用他的想法。喬納森告訴艾薩克森：“他會再看一遍我的想法然后說，‘這個想法不好，很不好，我喜歡那個想法?！缓笪揖蜁蔀橐粋€觀眾，聽他在那里高談闊論，就好像那是他的想法一樣。我會狂熱地關注一個創(chuàng)意源于哪里，甚至會讓整臺電腦都裝滿我的各種創(chuàng)意。所以當他因為我的某一設計而受到贊譽時，我真的很痛苦?！?