每當(dāng)心情煩悶或遭遇挫折時(shí)，蔣也常會(huì)思念母親。1929年1月28日：“上午同三妹（宋美齡—引注）往吳淞游行，聞其不回南京，心甚抑郁沉悶。人有母愛(ài)其子，兄愛(ài)其弟，姐愛(ài)其妹，妻愛(ài)其夫，而余孑然回京，誰(shuí)愛(ài)誰(shuí)惜誰(shuí)知余？嗚呼！苦莫若于孤兒，恨不孝奉吾母，今悔何及，伴侶既無(wú)，萬(wàn)事灰心，吾母不能復(fù)生矣，嗚呼！”1929年1月30日：“今日心煩，遇事欲泣，而不能者三。如此社會(huì)，如此人心，如此制度，何以立國(guó)耶？嗚呼，無(wú)母之子，孤獨(dú)之人，尚有人生樂(lè)趣乎？……愁?lèi)瀾n郁為近來(lái)所未有。如吾母生在，或不致至此乎？嗚呼！”至于觸景生情的懷念，蔣日記中常見(jiàn)記載。如1931年4月26日“夜半聞子規(guī)之聲，而憶吾母起床喂蠶時(shí)，嗚呼！不能復(fù)見(jiàn)矣?！?931年12月3日“近日思母愈切，念兒亦甚，中正罪孽深重，實(shí)無(wú)顏以對(duì)父母也?！?/p>

蔣思念母親，每每以“不孝”自譴。這樣一種自我痛愧，粗看似是宋明理學(xué)的一套表面文章，細(xì)究其語(yǔ)境并聯(lián)想蔣的早年經(jīng)歷，感覺(jué)應(yīng)是其真情表白。少年蔣介石以玩劣著稱(chēng)。玩劣的孩子難免令父母超常操心。蔣在《哭母文》、《王太夫人事略》中自訴從小“冥玩不靈”：“中正幼多疾病，且常危篤，及愈則又放嬉跳躍，凡水火刀焙之傷，遭害非一，以此倍增慈母之憂。及六歲就學(xué)，玩劣益甚，而先妣訓(xùn)迪不倦，或夏楚頻施，不稍姑息?！?/p>

蔣介石原名瑞元。溪口鄉(xiāng)間流傳著“瑞元無(wú)賴(lài)”的種種故事，已難考實(shí)。 毛思誠(chéng)所編年譜中，引有數(shù)例，意在彰顯少年蔣介石的特異非凡，然而字里行間仍可見(jiàn)微知著：4歲時(shí)以箸探喉，以至?xí)灲^，經(jīng)醫(yī)救治始蘇。5歲時(shí)，缸中撈冰，不慎倒置缸底，幾至凍死。6歲時(shí)，溪中野泳，險(xiǎn)至淹斃。13歲時(shí)，百般戲馬，馬怒號(hào)猛沖，受傷仆地。父親去世后，沒(méi)有嚴(yán)父的管教，蔣的玩劣有增無(wú)減。蔣母本來(lái)期望兒子成家后有所收斂，無(wú)奈婚后玩劣未改。16歲時(shí)，授業(yè)于毛思誠(chéng)。毛在年譜中這樣描述：“其戲嬉也，以講舍為舞臺(tái)，以同學(xué)為玩物，狂態(tài)不可一世?！?張狂玩劣，與戀母愛(ài)哭，竟共存于少年蔣介石一身。也許正是這種張狂玩劣的天性，以及沒(méi)有父親權(quán)威的壓抑和阻礙，鑄就了敢想敢干、不屈不撓的性格，并最終成就了這位亂世豪杰。

蔣在《王太夫人事略》中聲稱(chēng)：“中正年十八蓄志東渡習(xí)陸軍，人有尼之者，先妣則深為嘉許，籌集資斧，力促就道?！?這一說(shuō)法，與實(shí)際情形有出入?！澳晔恕笔?904年。蔣第一次到日本是1906年4月。但同年底就回國(guó)了。除“年十八”的時(shí)間有誤外，關(guān)鍵的一點(diǎn)是，蔣母對(duì)其出洋留學(xué)的態(tài)度，到底是“深為嘉許”，還是反對(duì)？若干年后蔣回憶此事時(shí)，說(shuō)了實(shí)話：當(dāng)時(shí)親友阻力很大，母親也不同意，“但事即至此，知余之決心難以挽回，亦只有籌湊經(jīng)費(fèi)，允余出洋，以成余志也?！?也就是說(shuō)，深知兒子性格的蔣母是在十分無(wú)奈的情況下勉強(qiáng)同意兒子出洋的。

蔣赴日數(shù)月即返，于翌年夏間赴保定，入全國(guó)陸軍速成學(xué)堂。此事在鄉(xiāng)民的記憶中，完全是違逆母命的行為。母親上次反對(duì)，是不忍兒子遠(yuǎn)離，這次反對(duì)，是不愿兒子學(xué)軍事。蔣尋思無(wú)計(jì)，背著母親離家出走。 母親傷心欲絕。蔣后來(lái)常?；貞洠骸皣L憶廿一歲，余首次在保定軍校而未能假歸度年，家中惟母妻2人，未見(jiàn)其孤子在家，乃號(hào)泣悲傷乃至不忍食年夜飯，想見(jiàn)當(dāng)時(shí)，先慈念兒之情景，更不忍為懷矣?！?/p>

母親去世以后，蔣常在日記中反省自己性情“兇暴”，任性使氣，說(shuō)由于自己對(duì)母親“不順”， 氣得母親致病，悔恨莫及。