1932年元旦這一天，他再次在日記中惆悵道：“國(guó)事家事一無所成，郁郁殊甚，念子尤切，嘗以傳達(dá)在事業(yè)，不在子孫以自解，且不欲子孫為念也，妻病未痊甚憂也?！?月3日，宋美齡因病返滬治療，直到15日才回到蔣的身邊。蔣見“妻病未痊，體瘦憂慮之至”。 甚至當(dāng)蔣介石重返南京后，仍時(shí)常在日記中流露出對(duì)夫妻情感的依戀，特別是當(dāng)宋美齡不在身邊時(shí)，這種“依戀”常常躍然紙上：“孤身寂寞殊甚，極想愛妻飛回也。”“時(shí)思愛妻，望其速回?！?直到這年年底，當(dāng)蔣介石大體完成了對(duì)南京中央政權(quán)的改造后，他在日記中的筆調(diào)才由“凄然”而“釋然”：“以夫妻和睦為人生第一之幸福也?！?/p>

1949年1月21日，蔣介石第三次下野當(dāng)天即返回溪口，直到首都南京失守后的4月25日才離鄉(xiāng)赴滬，督導(dǎo)上海防守作戰(zhàn)。此次蔣氏在家鄉(xiāng)時(shí)間最長(zhǎng)，近百日，期間僅4月22日飛杭州停留一天，第二天赴返回溪口。

此次返鄉(xiāng)，夫人宋美齡沒有陪在蔣介石身邊。為了協(xié)助丈夫獲得美國(guó)的支持，此前宋美齡執(zhí)意“想飛美與馬歇爾作最后之交涉”。盡管蔣介石“以為決無希望，不必多此一舉，徒加恥辱。彼終以為個(gè)人榮辱事小，國(guó)家存亡事大，無論成敗如何，不能不盡人事云。余乃允之，不忍掃其興耳?！?/p>

1948年11月27日，宋美齡出發(fā)赴美，蔣介石在當(dāng)天日記中記下了他們夫妻之間的戀戀不舍之情：“昨晚與妻聚談，依依不舍，夫妻愛情老而彌篤。屢想中止其飛美也，但為國(guó)家與外交計(jì)，又不能不令其行耳。午夜醒時(shí)，妻又悲泣不置，彼稱為何國(guó)家陷入今日之悲境，又稱彼對(duì)經(jīng)兒之愛護(hù)，雖其親母亦決無如此真摯，但恐經(jīng)兒未能了解深知耳。惜別凄語(yǔ)，感慨無窮，彼為余與國(guó)家以及宋孔之家庭受枉被屈，實(shí)有不能言之隱痛，故其悲痛之切，乃非言詞果能表達(dá)其萬(wàn)一耳。但愿此次飛美，得蒙上帝保佑，使其心身康健為祝耳?！?/p>

對(duì)于宋美齡的赴美游說，蔣介石在理性分析時(shí)深知此舉不可為。12月2日，他在日記中還記道：“夫人昨日已到華盛頓，馬歇爾表示冷淡，其國(guó)務(wù)院竭力阻止其議會(huì)與輿論之歡迎，故一般形勢(shì)已不如前數(shù)日之熱烈矣，此乃意中之事?！钡麅?nèi)心還是存有一線希望，期待夫人能再現(xiàn)抗戰(zhàn)時(shí)訪美為中國(guó)贏得美國(guó)援助的盛況。直到12月5日，“接妻電與馬第二次長(zhǎng)談似無結(jié)果”，他才徹底死心，并感慨夫人此行“恥辱重重，心緒悒郁，不可名狀，前途幾完全黑暗矣”。

1949年1月21日，蔣介石下野當(dāng)天，宋子文也宣布辭職。雖然宋美齡沒有陪同蔣介石一起返鄉(xiāng)，但其長(zhǎng)子蔣經(jīng)國(guó)、長(zhǎng)孫蔣孝文始終伴隨左右。在蔣介石最痛苦的時(shí)候，蔣氏家族始終支持著他，這給他以極大的安慰：“此次下野無論將來成敗之影響如何，而在京時(shí)一切措施與布置比較從容裕如，回家后又值舊歷年關(guān)，重過幼年難得之生活，自覺只有欣慰而毫無悲戚之感。此種幸福之享受，可謂意外之天賜也?！?3月11日，是宋美齡的生日。此前一天，蔣介石仍不忘“電夫人祝其五十足壽”。