也許戴笠在母親眼里是個善良的人，但從少年時起他便是一個受人尊敬但并不總討同學喜歡的“剽悍”的小伙子。文強：《戴笠其人》，第179頁。隨著他長為成人，另外一些形容他的詞語是“桀驁”、“不馴”、“好勝”和總是“逞強”。雖然他很會裝假充善，但早在他十來歲上小學時，他就被發(fā)現是個不守成規(guī)、嫖賭成性的搗亂分子。黃康永：《我所知道的戴笠》，第153、158頁。不過他是個天生的領頭人物。從許多方面看，戴笠當時和后來都是個典型的講“哥兒們”義氣，并有著其他傳統(tǒng)德性的“好漢”。杰納（Jenner）對這些傳統(tǒng)德性有著精辟的描述。W J P Jenner，ToughGuys，MateshipandHonour。1909年，戴笠離家進入了縣立文溪高??；16歲時成了學校宣傳衛(wèi)生、提倡進步、反對鴉片和裹小腳的“青年會”的主席。戴笠和他的同學周念行（在武昌起義時戴笠親手剪掉了他的辮子）在看到幾個俏麗的洗衣婦在文溪河邊蹣跚行走后，便一起建立了這個組織。江紹貞：《戴笠和軍統(tǒng)》，第4頁。戴笠的記憶力也非常好，1913年他從文溪高小畢業(yè)時，是班上的第一名。章君谷：《戴笠的故事》，第15—16頁。

次年，戴笠結婚了。年輕的新娘毛秀叢，其父毛應升是離縣城僅有二三公里的楓林鎮(zhèn)上的地主。顯然，這個婚姻差強人意，起碼它沒有使戴笠的放蕩不羈就范。盡管毛秀叢性情溫和，但仍與小自己兩歲的戴笠不和。自從他們搬到南京軍統(tǒng)總部附近住后，戴笠開始冷落她，而且后來干脆不許她見他。雖然她的兄弟們也為軍統(tǒng)工作（毛宗亮上校是個站長，后來又任中美合作所行政部門的頭目；毛獻明是軍統(tǒng)特務），但她從來不跟戴笠一起吃飯，他也不讓她進自己的辦公室。在抗戰(zhàn)初期她回到了江山。直到1939年去世前，她仍然關心戴笠。政協江山縣委文史資料研究委員會等編輯：《戴笠家事》，第11—12、28頁。并見沈醉：《我所知道的戴笠》，第3頁；徐宗堯：《組織軍統(tǒng)北平站和平起義的前前后后》，第147頁。從各方面看，他仍是個惡貫滿盈的丈夫，吃喝嫖賭，直到引起了當地警方的注意。徐鑄成：《杜月笙正傳》，第96頁。

1914年秋，戴笠考取了浙江省一中，他在那里過了三個月。政協江山縣委文史資料研究委員會等編輯：《戴笠家事》，第16頁；申元：《江山戴笠》，第1頁。他得到了當浙江省議員的堂兄戴春陽的幫助。章微寒：《戴笠與“軍統(tǒng)局”》，第81頁；章微寒：《戴笠與龐大的軍統(tǒng)組織》，第279頁。不過他被錄取的最主要原因是他寫的入學考試作文《問立志》。他在這篇作文里把“圣”、“賢”和“豪杰”作為典范。良雄：《戴笠傳》，1：16。向來聰明的他贏得了老師的尊敬和同學們的忠心，但在1916年他因偷竊被抓住，被校方開除（次年他的兒子藏宜出生）。孩子出生時的名字為善武，字紫理。因為長得白白胖胖，小名叫蠶兒。江紹貞：《戴笠和軍統(tǒng)》，第9頁。他在杭州的一家豆腐坊里干了一段時間后，便回到了山區(qū)的老家與家人團聚，那時他20歲。有材料說他被開除是因為他把偷來的啞鈴放在樓梯上，使得宿舍管理人員跌倒并摔傷。江紹貞：《戴笠和軍統(tǒng)》，第6—8頁；良雄：《戴笠傳》，1：16—17。這份材料還說他在一個造紙廠干活，而不是豆腐坊。良雄：《戴笠傳》，1：18。

總而言之，江山對他并不比杭州更熱情。戴笠對賭博的嗜好使他卷入了更深的麻煩。他把撲克牌玩得得心應手，而且這些年來學會了在洗牌時做手腳的訣竅，顯然經常作弊。那時縣警察常以在光天化日之下逮捕賭棍的方法來禁賭，為了避免罰款，地方上大多數成癮的賭徒們常在夜晚聚集在夏口河對面的一塊空場地上。這以后戴笠開始經營他自己的“數字”賭博游戲，即花會。江紹貞：《戴笠和軍統(tǒng)》，第9頁。為不被水浸濕，戴笠常用一只裝稻米的滾筒劃著過河。