不過，盡管有她的反對，張冠夫還是隨著戴笠進入了情報工作系統(tǒng)，在1931年成了他聯(lián)絡組的一員，并在1937年接受了主管蘇浙行動委員會經(jīng)理處的中將及軍統(tǒng)財務處副處長的任命。政協(xié)江山縣委文史資料研究委員會等編輯：《戴笠家事》，第45頁。盡管有這些報賞，張?zhí)耘f看不起戴笠。郭緒?。骸杜f上海黑社會》，第98頁。當戴笠與杜月笙一起去香港談判時，他企圖用邀請她參加他們聚會的方法來與她和解，但她拒絕見他。文強：《戴笠其人》，第180頁。她所了解的這個秘密警察頭子是個癟三，在她看來，他永遠是一個扮作國王的猴子而已。而到了后來燈紅酒綠的年代，輪到戴笠揚眉吐氣的時候，他對張夫人十分鄙視，管她叫作毫無青春魅力的“黃臉婆”。與此同時，他用慫恿表弟納妾，讓張夫人與一個年輕美貌的小老婆同居一個屋檐下的辦法，來竭力折磨這位張夫人。黃康永：《我所知道的戴笠》，第154頁；沈醉：《我所知道的戴笠》，第6頁；文強：《戴笠其人》，第180頁。

有人認為，1923年戴笠斷斷續(xù)續(xù)地與他的表弟和表弟媳一直住了一年。當他表弟去商務印書館上班時，戴笠經(jīng)常光顧上海小東門那兒的十六鋪一帶，他在那里的流氓中間小有名氣。十六鋪是個混亂的商業(yè)地帶，出過像杜月笙這樣的人物。而這個大名鼎鼎的幫會頭子杜月笙正是在那時看出，那個年紀很輕的戴笠是個“人才”。關(guān)于這位青幫頭子與未來的蔣的特工首腦的關(guān)系，萬墨林的說法最具有權(quán)威性。他原來是杜月笙的機要秘書，后來加入了戴笠的軍統(tǒng)。萬在1928年報告說，當戴笠只有31歲時，他已作為一個情報員在為胡靖安工作了。他決定自己的未來成就取決于在上海地下社會中建立的同盟關(guān)系。萬墨林：《滬上往事》，臺北：中外圖書出版社，1973，四卷，摘入江紹貞《戴笠和軍統(tǒng)》第21頁。

于是，戴笠拜訪了當時的上海警備區(qū)司令楊虎，楊直率地告訴他：“你要在上海搞情報，就得跟一個朋友聯(lián)系?！边@位朋友，自然就是杜月笙了。關(guān)于楊虎和青幫的關(guān)系，見：BrianG Martin，TheGreenGangand“PartyPurification”inShanghai。