年輕的愛德華王子長相英俊，風度翩翩，談吐幽默風趣，而且喜歡交際、聊天、開玩笑，這些都讓他成為不少女性青睞的對象。1918年春，正是第一次大戰(zhàn)期間，剛剛20歲出頭的愛德華王子在一次躲避德軍空襲的時候認識了他的第一個情人弗麗達·達麗德·沃德夫人。那時，弗麗達已經(jīng)是一名英國議員的妻子。愛德華王子被弗麗達的年輕美貌所吸引，此后每天他都會給弗麗達寫上兩三封信向她傾訴自己的愛慕之情。他在其中一封情書中寫道：“這封信的字跡有些潦草，因為我希望能趕上今天的最后一次收信時間。我想要告訴你的是，我是如此瘋狂地愛著你，我的小天使。期待著明天4點半與你見面。雖然我在12小時之前剛對你說過這些，但是我真的情不自禁，我要再告訴你一次，只是想讓你知道，你是我的寶貝！”信的署名是“最愛你的小可愛戴維”。

在另一封情書中愛德華王子還信誓旦旦地寫道：“我只愛你一個，我不會和其他女人結(jié)婚，我要你成為英國的王后。”

王子每天早上都要給弗麗達夫人打電話，弗麗達夫人的仆人們在私下將此稱為“面包師的電話”，他們經(jīng)常悄悄地互相探問:“面包師的電話來了嗎？”王子與弗麗達夫人一般是在白天見面，王子非常樂意成為這個家庭中的一員，但是對這個家庭王子卻不愿承擔一丁點責任。在當時最為著名的夜總會“使館俱樂部”里，他倆常常坐在沙發(fā)里親密地聊天。如果有其他人，他們就會在擁擠的舞池里跳舞，舞伴還有丘納德夫人、艾德溫娜·蒙巴頓夫人和塔露拉·班克黑德小姐。他們之間的感情維持了16年之久，幾乎所有的貴族和政客對此都心中了然。當弗麗達·沃德夫人在1931年與她的丈夫離婚時，她都沒有正式提到，甚至沒有絲毫暗示過她與一個貴族血統(tǒng)的王子長期保持關(guān)系這一事。

但事實上，愛德華王子并沒有他在情書中表現(xiàn)的那么專一，王子在與弗麗達·沃德夫人交往期間，還同時與其他女人保持著親密的關(guān)系。黑人女明星弗羅倫斯·米爾斯曾與愛德華王子保持過短暫的友誼，她因主演電影《黑鳥》而一夜成名。此外，弗內(nèi)斯夫人希爾馬也是愛德華王子眾多情人當中的一個，她曾與她姐姐合著了一本回憶錄，在書中記載了她在1928年與愛德華王子一起去旅行的感受：“當王子摟住我的雙肩的時候，我忘記了其他的一切，我感到自己身上習以為常的謹慎小心被毫無保留地一掃而光。我感到自己完全被愛情占有了，并且這種感覺在與日俱增，我越來越深地陷進沒有航標的感情汪洋里而不能自拔。雖然不知道會駛向何方，但我非常愿意讓王子去指引方向。”

對于大兒子愛德華的放蕩不羈，國王喬治五世和瑪麗王太后都感到非常惱火。愛德華王子就是一個游離于喬治五世國王和瑪麗王太后苦心經(jīng)營起來的典型的君主制度以外的分子，他的所作所為從根本上刺痛了整個王室，給他們表面上看似平靜的生活不斷地制造緊張的氣氛。國王和王后多次勸告過愛德華王子，希望他做什么事之前都能夠先從王室的角度考慮，以免對王室的形象造成不良的影響。但是，王子對父母的話卻毫不在意，他仍舊我行我素。

1928年，愛德華王子前往肯尼亞和烏干達旅行，一起同行的當然少不了王子的紅顏知己。在這次旅行中，愛德華王子只顧著自己尋歡作樂，使得本來就預(yù)先安排好的行程多次被打亂，這讓王子的私人秘書湯米·拉塞爾斯十分不滿。當他們停留在坦噶尼喀時，當時的首相鮑德溫發(fā)來急電，國王喬治五世病重并請求王子立刻回國。拉塞爾斯立即將這一消息告訴給了愛德華王子，可是王子對此卻置之不理。