如若繼續(xù)往前追溯,那么蔣介石風(fēng)流好色的特性,其實(shí)早在他的少年時(shí)代就顯露了端倪。有人因而送蔣一個(gè)雅號(hào),叫做“風(fēng)流少年”！據(jù)臺(tái)灣出版的《 蔣家王朝 》一書記載,1894年春天,蔣介石七歲時(shí)來到溪口鎮(zhèn)蔣氏本族人所設(shè)的蒙館就讀。其時(shí)奉化鄉(xiāng)間男女之間尚不開化,尤其是男女不能同堂讀書。蔣介石才智聰敏,在啟蒙老師蔣周益的教導(dǎo)下,學(xué)業(yè)倒也精進(jìn)。只是他往往在教師授課時(shí)心猿意馬,目光不時(shí)盯向窗外蔣周益家的庭院。他間或被一群在花叢間戲耍的女孩子深深吸引,其中蔣格外喜歡一位梳烏黑發(fā)辮的高挑少女。姑娘比蔣年紀(jì)稍長,但活潑風(fēng)趣,在女伴之中尤是艷麗俏美的佼佼者。據(jù)說,蔣介石很喜歡這個(gè)名叫春雨的姑娘,放學(xué)時(shí)他常常逗留在蔣周益家的院落前,遲遲不肯離去。原來他看中的女孩子,就是老師蔣周益的獨(dú)生女兒蔣春雨。

怎奈事不由己,蔣周益家教甚嚴(yán),他廩生出身,性格孤僻,力主女兒不與男孩子們戲耍。當(dāng)他發(fā)現(xiàn)蔣介石對他女兒圖謀不軌、想入非非時(shí),蔣周益就多次告誡女兒:“一定要疏遠(yuǎn)蔣介石?！逼渑斆髁胬?自然一點(diǎn)就懂,從此她對躲在假山石后偷窺自己的陌生男孩多加戒備,敬而遠(yuǎn)之?？勺屖Y家父女為之煩惱的是,蔣介石卻不明師道之理,居然對春雨姑娘用情甚篤,他每天上課放學(xué),幾乎無時(shí)不在關(guān)注院落里的秀麗少女。久而久之,蔣介石癡迷忘學(xué),有些神思不屬了氣得蔣周益老師大發(fā)雷霆,把蔣介石狠狠地訓(xùn)責(zé)一頓,并要他此后再不許在課堂內(nèi)外眼瞟著他女兒,否則將把他逐出家門。蔣介石雖然唯唯諾諾,連聲答應(yīng)照辦,可他一顆心早入情海,仍對春雨癡迷不悟。蔣周益數(shù)次教導(dǎo),嚴(yán)厲訓(xùn)責(zé),可蔣介石始終無法自拔。最后這位嚴(yán)厲的老師只好把不守學(xué)規(guī)的蔣介石一怒除名了。蔣母王采玉得知情況,也苦苦規(guī)勸這過早成熟的不肖之子。不得已,蔣母最后只好讓蔣介石改往畸山下的竺景崧書館讀書去了。

蔣介石在竺景崧書館一讀就是三年。這一次他接受前次在書館頻頻偷覷老師女兒的教訓(xùn),講課時(shí)也不敢向窗外張望。1900年蔣介石13歲,他已轉(zhuǎn)學(xué)到榆林村的啟蒙書館就讀,而當(dāng)時(shí)執(zhí)教老師就是后來蔣介石發(fā)跡時(shí)做了他部下的毛思誠。在這里,蔣介石真正有過一次人生的初戀。王光遠(yuǎn)編著的《 蔣介石早年 》中說,蔣介石當(dāng)時(shí)“雖然只有13歲,卻開始了初戀。距榆林村二三里有一巖頭村,古稱巖溪。村口狹窄,有獅子、白象兩座大山守門,叫做‘獅象對踞’。進(jìn)得山口,才豁然開朗。……蔣介石有一堂姑母蔣賽鳳,嫁給巖頭村的毛鳳陽,有個(gè)女兒叫阿春。長得十分出色,比蔣介石小一歲。因毛鳳陽早死,蔣賽鳳帶著阿春常來溪口居住,蔣介石和阿春一起玩耍,可說是青梅竹馬。蔣介石在榆林村讀書,卻總是往巖頭村跑,日久生情,他竟愛上了阿春,要娶她為妻,阿春對這位瑞元哥也頗有好感。蔣介石和阿春初戀后,整天胡思亂想、長吁短嘆,再?zèng)]有心思讀書。同學(xué)陳遠(yuǎn)離是他表伯陳春泉的孫子,見他惘然若失的樣子,問他因?yàn)楹问?蔣介石就把與阿春相愛的事告訴給他。陳遠(yuǎn)離覺得好笑,就把這件事在同學(xué)中傳開了。從此,‘瑞元想討阿春做老婆’的消息,不脛而走。陳春泉聽說后,怕因此影響蔣介石的學(xué)業(yè),更怕弄出不好的事來,就將此事告訴了蔣母王采玉。