1911年辛亥革命爆發(fā),蔣介石結(jié)束在日本的軍校生涯,適時回到了上海,這時的蔣介石漸漸染上了嫖妓的惡習(xí)。1917年他隨孫中山南下護法,前往廣州組織軍政府。就在他身負孫中山重要使命,在粵軍總司令部作戰(zhàn)科主任兼第二支隊司令時期,又開始貪戀酒色。之后,蔣奉命來到上海,與戴季陶等人操持證券交易所。離開了生活緊張的軍隊,蔣介石便流連酒肆,在頻繁的眠花宿柳之中步步走向墮落。一個當年深得孫中山信任的國民革命軍將領(lǐng),忽然跌進了茫茫欲望的無邊苦海,這無疑是蔣介石命運的悲哀。當年就在這香風(fēng)四溢的十里洋場,蔣介石學(xué)會了嫖娼淫樂,一度頻繁出沒粉黛群中。他終于突破枯燥軍旅的重重禁錮,開始了垂涎多時的獵艷生涯。

對蔣介石的這段生活經(jīng)歷,臺灣史學(xué)家劉紹唐生前曾在《 蔣介石私密生活 》中有如下記述:“蔣介石在結(jié)發(fā)妻子毛福梅之外結(jié)識蘇州女子姚冶誠,就是1912年他在上海擔任滬軍第五團團長期間。蔣在滬駐軍并等待支援浙江起義期間,就開始沉溺聲色之中。所以,后來蔣介石的側(cè)室姚冶誠對蔣緯國談起蔣介石在滬期間染患梅毒等情,應(yīng)該是可信的。此外,陳潔如女士也從另一側(cè)面證實了姚冶誠的說法。民國肇始,蔣介石緣何無法生育(蔣經(jīng)國是他混跡上海前與毛福梅所生之子,出生日期為1910年4月27日),乃是近年史家頗感興趣的話題之一。有人說蔣介石年輕時罹患了梅毒,是因為他貪戀聲色所致,又因性病濫服藥物不當,造成蔣此后不能再生子嗣?！眲⒔B唐此種說法,多來自他對士林官邸一些知情者的訪談。那時蔣曾多次發(fā)誓要戒色,不過,畢竟是一時之志,長久觀察他親筆書寫的日記,方知其好色之心在多次發(fā)誓之余,仍時有萌動,而且邪念只要復(fù)萌,蔣氏很快就要付諸行動。蔣介石的諸多筆記誓言,均為青年時期的行徑自供?；谌舾晒_的蔣介石日記,有人推斷他當年曾在上海染有性病,確也并非空穴來風(fēng)之言,因為直至1922年,蔣介石已是軍中高級將領(lǐng),這時他仍在日記中這樣表示:“日日言遠色,不特心中有妓,且使目中有妓,是果何為耶？”

不過,蔣介石縱然不時泛起戒色之心,但他在色欲上卻始終沒有真正收心,特別是他在20世紀初混跡上海時期,色戒大開,已到了為所欲為的境地。當時的上海煙花遍地,艷妓麗女比比皆是,尤其是一些有名的風(fēng)流場,各種闊佬兵痞橫沖直入,煙花柳巷之內(nèi)幾乎成了嫖妓者的天堂。而剛從日本回國不久的蔣介石如魚得水,很快就成了風(fēng)月場上的佼佼者。