薇薇安趕上了作為青少年所能經(jīng)歷的最偉大的時(shí)代，即20世紀(jì)50年代末。即便不提真正意義上的性解放，光論革新的音樂和時(shí)尚，那也絕對(duì)是最好的時(shí)代。在戰(zhàn)爭(zhēng)結(jié)束后不久，除了穿著搖滾服飾跳舞之外，青年們也開始對(duì)服裝進(jìn)行狂熱追求，這種風(fēng)潮一開始被稱作新愛德華時(shí)代風(fēng)格，后來被稱為“痞子時(shí)尚”。它將愛德華時(shí)代的時(shí)髦修飾與塞西爾吉等公司進(jìn)口的美國(guó)的流蘇裝飾融合為一體，吸取了美國(guó)阻特裝（20世紀(jì)40年代流行于爵士音樂迷等類人中的上衣過膝、寬肩、褲肥大而褲口狹窄的服裝）和愛德華時(shí)代長(zhǎng)款?yuàn)A克外套的設(shè)計(jì)靈感。服裝歷史學(xué)家科林·沃德海德（Colin Woodhead）寫道：“銀行休假日，穿著痞子時(shí)尚服裝的青少年在英國(guó)海濱度假勝地打架斗毆，讓這種時(shí)尚（工人階級(jí)的化身）后來與青少年犯罪聯(lián)系在了一起，時(shí)尚服飾的社會(huì)威脅論就產(chǎn)生了?！边@在時(shí)尚史上是一個(gè)重要時(shí)刻，薇薇安同樣也感受到了。不僅如此，薇薇安早期作品中的兩種青年狂熱時(shí)尚的元素——她后來為馬爾科姆·麥克拉倫設(shè)計(jì)的痞子男孩西裝，作為《盡情搖滾》系列主要作品的T恤和牛仔褲——靈感都來源于她青少年時(shí)期的部隊(duì)復(fù)員時(shí)尚，并按照70年代城市游擊戰(zhàn)服飾的風(fēng)格進(jìn)行了重新設(shè)計(jì)。正如薇薇安弟弟戈登和她年輕時(shí)的男友們所穿著的那樣，痞子男孩時(shí)尚服飾是當(dāng)時(shí)英國(guó)搖滾時(shí)尚時(shí)代重要的組成部分。布蘭多（Brando）、詹姆斯·迪恩（James Dean，好萊塢明星）和埃維斯·普里斯利（Elvis Presley，貓王，美國(guó)著名搖滾明星）穿著的T恤、皮衣和牛仔褲，是美國(guó)青少年在搖滾年代表達(dá)叛逆?zhèn)€性的最具代表性的服飾，也直接影響著英國(guó)的搖滾造型。但歸根結(jié)底，直接源頭也在第二次世界大戰(zhàn)。痞子男孩時(shí)尚是薇薇安·威斯特伍德初期及英王道時(shí)期設(shè)計(jì)的最早靈感來源。薇薇安的故事總離不開手工制作和自己動(dòng)手的元素。

一開始，我和所有的同齡女孩一樣，都不喜歡穿學(xué)校的無袖制服，而去買短裙做代替。我非常喜歡極端的事物，總想使人眼前一亮。15歲的時(shí)候，我和朋友諾瑪（Norma）一家去了懷特島（Isle of Wight）的布特林（Butlins）。我非常喜歡那兒，喜歡那里的舞廳和威士忌，還有披肩時(shí)尚，以及海風(fēng)灌滿裙子的觸感。當(dāng)時(shí)那里流行塑料的大朵雛菊耳環(huán)，但我戴的是碩大的雛菊真花，記得走進(jìn)酒吧的時(shí)候，樂隊(duì)的領(lǐng)隊(duì)突然停下了演奏說：“大家快來看這位戴耳環(huán)的漂亮女孩。”