“盡管當時我為家人感到痛苦，但我仍然堅信，即使我知道參加斗爭的后果有多嚴重，我也照樣會這么做。”認識到這一點并沒有減輕他的內(nèi)疚和悲傷。服刑期間，曼德拉的老母親去世，當局卻不允許他回去安葬母親。“接下來，一件令人傷心欲絕的事情，就是我的長子在車禍中死亡。他不僅是我的兒子，還是我的朋友?？词貍儗ξ沂褂眯睦砥群Φ氖侄?，每次家里人出了事，我從采石場收工回到牢房的時候，都會在我的桌子上發(fā)現(xiàn)一張報道有關(guān)消息的報紙剪報。”

入獄之前，曼德拉性格有些傲慢，艱難的牢獄生活讓他學(xué)會了忍耐；權(quán)利被剝奪，這令他學(xué)會了恬淡寡欲；懂得了別人的苦難并不比自己的少，還使他學(xué)會了同情和尊重地位卑微的人。他懂得了，接受教育并不總是讓人變得聰明，坎坷的經(jīng)歷反倒是更好的老師。牢獄生涯把曼德拉錘煉成為史上最偉大的領(lǐng)袖之一。

1969年4月，曼德拉15年來第一次主動開始同政府談判。他寫信要求政府要么釋放他和他的戰(zhàn)友，要么承認他們是政治犯。他指出，應(yīng)該寬大處理布爾人反叛者和二戰(zhàn)期間親納粹黨的南非白人。當然，當局并未理會曼德拉的信。

曼德拉堅持要同當局進行嚴肅的會見、會談和討論，以此不讓自己的思想遭禁錮。1980年，在接受印度頒發(fā)的賈瓦哈拉爾·尼赫魯獎（此獎專門頒發(fā)給那些為促進國家間了解、友好和世界各國人民友誼作出卓越貢獻人士）的時候，他寫了一封信，此信從他羅本島監(jiān)獄的牢房秘密傳到了印度政府手里。他引用尼赫魯?shù)脑捳f：

高墻及危險的獄中一切會使你成為一個囚犯和奴隸……(但是)最可怕的高墻是……心中的高墻，因為它會阻止你摒棄邪惡、陳舊的傳統(tǒng)思想，也會阻止你接受新的、不同以往的思想。

曼德拉這封信深刻剖析了牢獄生活是怎樣錘煉了他的思想的：

我們這一代有政治理想的年輕人是因為有強烈卻狹隘的民族主義思想才走到一起的。……正如潘迪特（尼赫魯）所說，時間會教給我們，“民族主義本質(zhì)上是好的，但它是一個不可靠的朋友、一個危險的歷史學(xué)家。它將我們禁錮在許多偶發(fā)事件上，并且有時會扭曲事實真相”。

這凸顯了他當上總統(tǒng)之后的執(zhí)政風(fēng)格：他會彎下腰去，聽一個小童的低聲稚語，還會將一只手溫馨地搭在一個老婦人的肩頭上。他甚至?xí)贿h千里來到嚴重排斥黑人的奧拉尼亞的白人家里，這家人住在一個種族主義思想嚴重的、專為白人建造的偏僻小村里。曼德拉來到這里專程看望貝茨·維爾沃爾德——有種族主義思想的建筑師亨德里克·維爾沃爾德的遺孀。當曼德拉同這位將仇視黑人作為自己終生使命的虛弱的老婦人說話的時候，他表現(xiàn)得既溫柔親切又禮數(shù)周全。他彎下腰去，將耳朵靠近她的嘴唇，以免漏聽了她的話?？偨y(tǒng)的到來使她興高采烈，這證明曼德拉此行非常有意義。曼德拉這次跨越千里對一個種族主義社區(qū)的造訪有效分化了右翼勢力，那些對黑人心懷仇視的白人開始感到不安和困惑。

非國大主席、在塔博· 姆貝基總統(tǒng)的內(nèi)閣中任國防部部長的帕特里克·勒科塔，也曾被關(guān)押在羅本島監(jiān)獄里。他說：