蔣介石不但在演說中贊揚蘇聯共產黨員樂意為國家、百姓工作，不為個人利益做事，甚至親自邀請考察蘇聯時結識的西伯利亞蘇軍總司令布留赫爾（ Blyucher，即加倫將軍）任軍事總顧問。加上黃埔成立初期相當仰賴蘇聯的各種援助，國民黨親蘇路線已成主流。

至于蔣經國，則于1924年冬從萬竹小學高級部畢業(yè)，來年即升入上海浦東中學就讀，蔣介石也特地要求陳果夫除了幫忙料理他的私人財務外，還能以兄長身份多多照應蔣經國。蔣介石除繼續(xù)要求蔣經國多留意英語，他甚至想過蔣經國最好能考取梵王渡圣約翰學校二年級或一年級，也就是到外國人辦的教會學校讀書，但最后并未實現。

正值反叛期的蔣經國雖不敢公開質疑父親的各項安排，但在上海見識廣了之后也不免質疑：“經書有它現在的現實意義嗎？”他甚至抱怨苦讀文言文其實是在開倒車。

為此陳果夫曾寫信報告蔣介石，說蔣經國英文和習字兩門不及格。蔣經國則寫信自辯，指出英文分數平均七十多分，幾及甲等，并沒有不及格，僅英文習字不及格罷了。根據學校評量，蔣經國最突出的課目仍是作文，幾乎是全校之冠。

當時上海工人運動及共產黨運動風起云涌，讓不滿外國學生抨擊中國為一盤散沙的蔣經國深受感召。尤其 1925年上海發(fā)生五卅慘案，上海日本紡織同業(yè)會拒絕承認工會組織，工廠又突然宣布關廠、停發(fā)工資，數百名工人與資方交涉時竟遭日本大班開槍射擊； 5月30日上海2000余名學生在公共租界散發(fā)傳單、游行抗議，又遭租界政府開槍驅離，造成十余人死亡，數人受傷，民情激憤。

五卅慘案掀起全國各大城市罷工、罷課、游行示威，卻被外國勢力視為國民黨內“左”傾激進派在背后煽動的結果。作為國民黨內青年將領蔣介石之子，蔣經國則是跳到示威最前線，連續(xù)四次以浦東中學領隊身份參加示威游行，表現出反帝、愛國主義的精神，并一度被逮捕；最后浦東中學以行為不軌為由，開除了蔣經國的學籍。蔣經國日后回憶起這段狂飆的

歲月，還是強調外國勢力貶低中國人“一盤散沙 ”“東亞病夫 ”，讓他感到尤其憤恨與恥辱。

此時蔣介石雖還不是國民黨領導班子核心人物，僅是八名軍事委員會委員之一，但他靠著黃埔軍校的現代化戰(zhàn)力，不但出任廣州防衛(wèi)司令，更逐漸嶄露頭角。先是軟禁并流放了涉嫌刺殺廖仲愷的黨內大佬胡漢民，繼而架空許崇智勢力，收編許系部隊，再靠著第二次東征之役打垮陳炯明，蔣介石聲名鵲起。

1925年 7月 1日，國民黨在廣州成立國民政府，推舉親蘇派的汪精衛(wèi)為常委會主席，蔣介石也在國民黨二全大會中被推舉為中央執(zhí)行委員，步入領導階層。此時國民黨更躍躍欲試，計劃通過革命軍北伐統(tǒng)一全國；這也是蔣介石全面擴張軍事勢力的開始。

這年暑假，蔣經國到廣州探視父親，看到黃埔校園中張貼“聯俄”“聯共 ”“工農聯合”等巨大標語，于是提出希望從軍的要求，但遭蔣介石拒絕。面對蔣經國的激進風格，蔣介石以上海是罪惡淵藪，對年輕人有不良影響為由，把蔣經國送到好友吳稚暉在北京南小街新成立的海外補習學校就讀。

吳稚暉的這所學校是在北洋軍閥馮玉祥支持下成立的新學堂，但也教授傳統(tǒng)經學；蔣介石自然希望小蔣遠離是非圈，并通過吳稚暉的影響力教育蔣經國。但是蔣經國不改上海的作風，又參加了反對北洋政府的學生游行，隨即被捕入獄并監(jiān)禁兩個星期。

接受越來越多“左”傾思想之后，蔣經國一度決定學法文，并赴法留學。但他到京不久，就經由國民黨籍著名記者、上海大學前任代理校長邵力子介紹，認識了包括身兼中國共產黨和中國國民黨中央執(zhí)行委員的李大釗在內的許多共產黨人。在李大釗的引介下，蔣經國定期受邀到位于北京的蘇聯大使館看電影，與蘇聯大使館官員經常見面。