1927年秋季開(kāi)學(xué)，江蘇省立第八中學(xué)與江蘇省立第五師范合并為省立揚(yáng)州中學(xué)。當(dāng)時(shí)，揚(yáng)州中學(xué)高中是文理分科的，胡喬木選的是理科。編在普通高中一年級(jí)乙班。他在同班同學(xué)中間留下很好的印象。六七十年后，老同學(xué)樂(lè)怡然回憶當(dāng)時(shí)的情景和印象說(shuō)：“在班上他的年齡最小，但顯得比大他兩三歲的同學(xué)要成熟得多。他溫文爾雅，沉默寡言，學(xué)習(xí)努力，成績(jī)優(yōu)良，又謙遜有禮，追求進(jìn)步，深得老師們的喜愛(ài)和同學(xué)們的欽佩，常被推舉作為本班代表和學(xué)?；蛲獍啻蚪坏??！?/p>

高中三年，胡喬木雖然讀的是理科，但對(duì)文學(xué)的興趣有增無(wú)減。他在自傳中說(shuō)：“以后第八中學(xué)改組為揚(yáng)州中學(xué)，我仍在該校讀書(shū)。我對(duì)于文學(xué)仍舊繼續(xù)鉆研，但閱讀范圍是更廣泛了。那時(shí)我入了理科，因此對(duì)自然科學(xué)也下了些工夫，但是對(duì)正課卻不甚熱心?！?/p>

那時(shí)，揚(yáng)州中學(xué)有個(gè)好的做法，在教室一角放置一個(gè)書(shū)柜，從校圖書(shū)館借一些書(shū)來(lái)，供同學(xué)自由取閱，稱(chēng)為圖書(shū)角。胡喬木自覺(jué)地?fù)?dān)當(dāng)班上圖書(shū)角管理員的角色。圖書(shū)角存書(shū)一百多本，大部分是文學(xué)名著，也有少量自然科學(xué)和社會(huì)科學(xué)方面的書(shū)。過(guò)一段時(shí)間到圖書(shū)館選書(shū)、換書(shū)，是胡喬木非常樂(lè)意做的一件事。

胡喬木在高中階段閱讀了大量世界文學(xué)名著，從古典主義、浪漫主義、自然主義、批判現(xiàn)實(shí)主義到現(xiàn)代主義直到社會(huì)主義現(xiàn)實(shí)主義的作家作品，可說(shuō)是兼容并蓄，無(wú)所不讀，而且有頗為深刻的見(jiàn)解。

寒假、暑假期間，他常把《中國(guó)青年》《創(chuàng)造月刊》和一些文學(xué)作品如《三個(gè)叛逆的女性》《桃色的云》《托爾斯泰短篇小說(shuō)集》等帶回家里，給兩個(gè)妹妹看。他對(duì)中國(guó)古典詩(shī)詞的喜愛(ài)有增無(wú)減。他挑選了一百首古詩(shī)，工楷抄寫(xiě)，要兩個(gè)妹妹熟讀。他還收集了一些民間歌謠，讓她們背誦。他期望她們能同自己一樣，關(guān)心人民的疾苦，有較高的文化素養(yǎng)。有一年暑假，胡喬木還給小妹文新和她的同學(xué)袁玉清講解唐朝詩(shī)人李商隱的幾首“無(wú)題”詩(shī)（“相見(jiàn)時(shí)難別亦難”“錦瑟無(wú)端五十弦”等）。這些隱晦深?yuàn)W、別有寄托的詩(shī)篇，經(jīng)胡喬木一講，顯得精致雋永，情意深長(zhǎng)。

胡喬木還是課外文藝活動(dòng)的熱心參加者，在課外活動(dòng)組織，如文藝、詩(shī)歌、戲劇、音樂(lè)等研究會(huì)里，他不是主要負(fù)責(zé)人便是積極分子。

1929年，胡喬木已經(jīng)讀高三了，家鄉(xiāng)遭遇水災(zāi)。父親在城里續(xù)修鹽城縣志，沒(méi)有什么收入，地租又收不上來(lái)。家里經(jīng)濟(jì)拮據(jù)，實(shí)在無(wú)法同時(shí)供給達(dá)新、鼎新、穗新、文新兄妹四個(gè)讀書(shū)。這時(shí)，大哥達(dá)新在交通大學(xué)讀土木工程快要畢業(yè)，父親決定保證重點(diǎn)，專(zhuān)供達(dá)新讀完大學(xué)，鼎新和兩個(gè)讀中學(xué)的妹妹暫時(shí)休學(xué)。

揚(yáng)州中學(xué)的老師和同學(xué)得知胡鼎新即將休學(xué)，都很同情，找校長(zhǎng)想辦法。校長(zhǎng)周厚樞，教高三化學(xué)。他很幫忙，讓胡喬木在學(xué)校半工半讀——替他批改同級(jí)學(xué)生的化學(xué)實(shí)驗(yàn)報(bào)告，給一些津貼。這樣，胡喬木得以繼續(xù)在揚(yáng)中的學(xué)業(yè)。

胡喬木節(jié)儉，所得報(bào)酬除支付學(xué)費(fèi)和生活開(kāi)銷(xiāo)之外還有節(jié)余。他用積攢下來(lái)的錢(qián)支持已經(jīng)休學(xué)的妹妹文新，另一個(gè)妹妹穗新也得到半工半讀的機(jī)會(huì)，文新在哥姐的支持下也復(fù)學(xué)了。

胡喬木家有詩(shī)教，進(jìn)揚(yáng)州中學(xué)讀書(shū)不久，就因擅長(zhǎng)詩(shī)文而得到“神童”的美譽(yù)。在高中時(shí)，有一次語(yǔ)文作業(yè)是自由命題，不限文體。這種方式給了胡喬木這樣的學(xué)生施展才華的機(jī)會(huì)。胡喬木寫(xiě)了一首五言古詩(shī)。人稱(chēng)“淮南才子”的語(yǔ)文教師張煦侯老先生一字一韻未改，拿到班上一邊朗誦，一邊擊節(jié)贊賞，并對(duì)這首詩(shī)的“夏木變凝碧，秋蟲(chóng)鳴繁鐘”一聯(lián)加了“二句入古”的批語(yǔ)。