Odeo的失敗對伊萬·威廉姆斯來說是一個巨大的打擊，后來伊萬·威廉姆斯在2006年舊金山舉行的“網(wǎng)絡(luò)應(yīng)用的未來”中反省了自己的失誤，總結(jié)了五點失敗的原因：

第一，創(chuàng)建Odeo的創(chuàng)意是做播客，但是最后卻偏離了初衷。

第二，將做播客的任務(wù)交給員工去做，而身為公司創(chuàng)始人的自己卻毫不過問，造成了產(chǎn)品的簡單無趣，一個連自己都不喜歡的產(chǎn)品怎么會有用戶喜歡呢？

第三，太過急功近利。公司的發(fā)展需要循序漸進(jìn)，腳踏實地一步一步地走，但是很顯然，Odeo的發(fā)展違背了這個規(guī)律，在公司創(chuàng)立初期就將已經(jīng)進(jìn)入盛世的蘋果列為競爭對手，實在是太過好高騖遠(yuǎn)。

第四，籌款太快太多。這一點看上去是一件好事，但是錢多了更容易讓人迷失方向。

第五，迷失了目標(biāo)，迷失了自己。一個公司在初建的時候，應(yīng)該把注意力放在產(chǎn)品上，但是自己卻把工作的重點放在了董事會和宣傳上，而將最重要的任務(wù)交給了員工，這實在是舍本逐末的做法。

很多人都說，伊萬·威廉姆斯對Odeo五大失誤的總結(jié)遠(yuǎn)比他的Web創(chuàng)業(yè)十大準(zhǔn)則更有價值，也更有見地。

發(fā)展：Twitter研發(fā)成功，微博風(fēng)靡世界

Odeo的失敗給了伊萬·威廉姆斯一個沉重的打擊，但是他在這段時期也并非全無收獲。2005年的時候，伊萬·威廉姆斯為了給Odeo尋找項目，他不斷敦促員工們提出創(chuàng)意。這一天，伊萬·威廉姆斯正在一個兒童滑梯上吃飯，一個名叫杰克·多爾西的年輕工程師向他走來，告訴他自己想了一個很不錯的點子——使用短信進(jìn)行狀態(tài)更新。這是一個很簡單的方法，伊萬·威廉姆斯覺得是個好主意，對于用戶來說，簡單實用是最有市場的。他決定采納杰克·多爾西的建議，將這個軟件開發(fā)出來。于是在伊萬·威廉姆斯的支持下，杰克·多爾西和比孜·斯通開始了新軟件的研發(fā)。兩個星期之后，新軟件Twitter被開發(fā)出來。伊萬·威廉姆斯用Twitter給比孜·斯通發(fā)了第一則消息：“我在納帕酒之鄉(xiāng)，剛剛做了個按摩，此刻正在品嘗比諾葡萄酒?！笔盏较⒌臅r候，比孜·斯通正在家中換地毯，他愣了一下，很快明白消息正來源于他們剛剛發(fā)明的新軟件。一瞬間他激動得幾乎要跳起來。

但是伊萬·威廉姆斯對于這個新玩意兒并沒有給予足夠的重視，他認(rèn)為Twitter雖然有趣，但是卻不能為Odeo帶來任何利益，所以在相當(dāng)長的時間里，伊萬·威廉姆斯只是將Twitter交給杰克·多爾西打理。后來Odeo遭遇經(jīng)營困境，伊萬·威廉姆斯又和之前的同事以及雇員創(chuàng)辦了一家新公司Obvious，而Twitter作為一個子項目被保留下來。

令人驚奇的是，雖然伊萬·威廉姆斯的事業(yè)一直在動蕩和落魄中進(jìn)行，但是Twitter卻展示出了勃勃的生機(jī)，注冊使用Twitter的用戶越來越多，幾乎是以令人應(yīng)接不暇的速度在增加，這種現(xiàn)象很快引起了伊萬·威廉姆斯和眾多投資人的注意。此時事業(yè)之路越走越窄的伊萬·威廉姆斯看到了希望，正如當(dāng)時的一份報紙所言：“Twitter是如此的好，以至于連它糟糕的管理層也弄不死它”。

為什么Twitter如此受歡迎？說白了它只是一個讓人們廣播不超過140個字的短消息的微型博客。但是這種工具的出現(xiàn)卻大大激發(fā)了人們在網(wǎng)絡(luò)表達(dá)自我的積極性，人們可以隨時隨地地記錄下自己的所想、所做、所感，而不必像從前寫博客一樣長篇大論，大大降低了通信的門檻。因為發(fā)展太快，Twitter的運(yùn)營成了問題，不過很快伊萬·威廉姆斯就為Twitter拉來了1500萬美元的投資，以促使它更好地發(fā)展下去?，F(xiàn)在，Twitter已經(jīng)發(fā)展成了一種風(fēng)靡全世界的通信工具。逐漸壯大的Twitter已經(jīng)脫離了Obvious而成了一家獨(dú)立的新公司。Del.icio創(chuàng)始人約舒亞·沙科特、Digg創(chuàng)始人凱文·羅斯、著名籃球明星沙奎爾·奧尼爾等眾多名人都是Twitter的忠實粉絲。Twitter的飛速發(fā)展也引起了眾多IT巨頭的關(guān)注，Google、Facebook等大公司幾乎每天都在游說伊萬·威廉姆斯將Twitter賣給他們，出價高達(dá)數(shù)十億美元，但是伊萬·威廉姆斯并沒有表達(dá)想出售的意愿。