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憑借自己的實力，再加上父親的關系，小丁聰漸漸開始以速寫和漫畫在畫壇嶄露頭角。等到他進入上海清心中學后，正巧新華、聯華兩家影業(yè)公司各自辦了一本電影畫報，缺少編輯人員。通過父親的老朋友龔之方、唐瑜的引薦，丁聰小小年紀就開始了為人作嫁的編輯生涯。結合電影畫報的編輯需要，丁聰將目標瞄準了當時的大明星，諸如黎麗麗、金焰、王人美等人，為他們做肖像。于是，高中尚未畢業(yè)的丁聰就在大小報刊上接連發(fā)表作品，躋身漫畫家的行列。他用畫作賺取的報酬買回心愛的畫冊和書刊——隨著家庭成員的增多，家庭的開銷日益龐大，作為家中長子的丁聰已懂事，不忍心再加重父親的負擔。

1936年，還不到20歲的丁聰參加了上海第一屆全國漫畫展，他畫的王人美漫畫頭像在展出的第二天就被一個外國人以10塊大洋買去。這對他而言，自然是個不小的褒獎。

丁聰的中學時代就這么在讀書、編畫報、畫漫畫中度過了。他過得很忙碌，但忙碌也恰恰成了他獲得愉快和充實的源泉。

年紀輕輕的丁聰癡迷畫畫并小有成就，但作為同行的父親卻以過來人的身份兩次阻止他繼續(xù)繪畫的藝術道路。因為丁聰尚在兒童期時，就愛惡作劇地把畫報上的人物加上一副眼鏡，或找出一本畫冊進行摹仿，被父親批評警告，叫他不要臨摹別人的作品。當“丁家有兒初長成”，踏上了一條似乎光明的道路之時，父親又義正詞嚴地站出來反對了，理由極其簡單——畫畫不能糊口。父親建議丁聰去做時尚的翻譯工作，但丁聰沒有聽從父命?，F在看來，這，絕對是中國漫畫界的一件幸事。